Аминокислоты – соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным. - презентация

1

2

3

4 Аминокислоты – соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом Аминокислоты – бифункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп Аминокислоты – соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом Аминокислоты – бифункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу – NH 2 и карбоксильную группу – COOH, связанные с углеводородным радикалом Аминокислоты – производные кислот, которые можно рассматривать как продукты замещения одного или более атомов водорода в их радикалах на одну или более аминогрупп

5 Общая формула (NH 2 ) m R(COOH) n, где m и n чаще всего равны 1 или 2. таким образом, аминокислоты сое6динения со смешанными функциями

6

7 моноаминомонокарбоновые кислоты; диаминомонокарбоновые кислоты моноаминодикарбоновые кислоты моноаминомонокарбоновые кислоты; диаминомонокарбоновые кислоты моноаминодикарбоновые кислоты

8 α –аминокислоты, β – аминокислоты, γ- аминокислоты, δ – аминокислоты, ε – аминокислоты и т.д.

9 Предельные Непредельные Циклические Ароматические Предельные Непредельные Циклические Ароматические

10 Природные Природные незаменимые Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей. Природные Природные незаменимые Их около 150, они были обнаружены в живых организмах, около 20 из них входят в состав белков. Половина этих аминокислот – незаменимые (не синтезируются в организме человека), они поступают с пищей. Синтетические Синтетические Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком. Синтетические Синтетические Получают кислотным гидролизом белков, либо из карбоновых кислот, воздействуя на них галогенном и, далее, аммиаком.

11

12 Систематическая Рациональная Тривиальное Систематическая Рациональная Тривиальное

13 1.выбрать самую длинную цепь содержащую карбоксильную группу и аминогруппу; 2.пронумеровать начиная с углерода карбоксильной группы; 3.Место (NH 2 ) – сколько – амино – место R – сколько –какой – кто – овая кислота Например: 2-аминопропановая кислота 1.выбрать самую длинную цепь содержащую карбоксильную группу и аминогруппу; 2.пронумеровать начиная с углерода карбоксильной группы; 3.Место (NH 2 ) – сколько – амино – место R – сколько –какой – кто – овая кислота Например: 2-аминопропановая кислота

14 По рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например: α – аминопропионовая кислота По рациональной номенклатуре положение аминогруппы указывается буквами греческого алфавита, начиная со второго атома углерода от - СООН: α, β, γ, δ, ε и т.д. Например: α – аминопропионовая кислота

15 Многие аминокислоты имеют тривиальные названия, например: Аланин Многие аминокислоты имеют тривиальные названия, например: Аланин

16

17 (С 4 ), например; С 4 H 9 NO 2 β- аминомаслянная кислота (3-аминобутановая) α - амино - α- метилпропионовая кислота (2-амино-2метилпропановая кислота)

18 (С 3 ), например; С 3 H 7 NO 2 β-аминопропионовая кислота (3-аминопропановая кислота) α-аминопропионовая кислота (2-аминопропановая кислота)

19 (С 2 ), например; С 3 H 7 NO 2 1-нитропропан2-аминопропановая кислота

20

21 Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху. Физические и химические свойства оптических изомеров практически идентичны, эти вещества могут существенно отличаться по своей биологической активности, совместимости с другими природными соединениями, даже по вкусу и запаху.

22 Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Плавятся с разложением, нелетучие. Хорошо растворимы в воде и плохо растворимы во многих органических растворителях. водные растворы электропроводны В большинстве аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда горькие или безвкусные. Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления. Плавятся с разложением, нелетучие. Хорошо растворимы в воде и плохо растворимы во многих органических растворителях. водные растворы электропроводны В большинстве аминокислоты D-ряда сладкие на вкус, L-ряда горькие или безвкусные.

23

24 С активными металлами Оксидами металлов Гидроксидами металлов С солями слабых летучих кислот Со спиртами С активными металлами Оксидами металлов Гидроксидами металлов С солями слабых летучих кислот Со спиртами

25 1. Mg + 2NH 2 – CH 2 – COOH (NH 2 – CH 2 – COO) 2 Mg + H 2 Глицинат магния 2. MgO + 2NH 2 – CH 2 – COOH (NH 2 – CH 2 – COO) 2 Mg + H 2 O 3. 2Na + 2NH 2 – CH 2 – COOH 2NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 Глицинат натрия 4. Na 2 CO 3 + 2NH 2 – CH 2 – COOH 2NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O + CO 2 5. NH 2 – CH 2 – COOH + HOC 2 H 5 NH 2 – CH 2 – CO - OC 2 H 5 + H 2 O этиловый эфир аминоуксусной кислоты 1. Mg + 2NH 2 – CH 2 – COOH (NH 2 – CH 2 – COO) 2 Mg + H 2 Глицинат магния 2. MgO + 2NH 2 – CH 2 – COOH (NH 2 – CH 2 – COO) 2 Mg + H 2 O 3. 2Na + 2NH 2 – CH 2 – COOH 2NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 Глицинат натрия 4. Na 2 CO 3 + 2NH 2 – CH 2 – COOH 2NH 2 – CH 2 – COONa + H 2 O + CO 2 5. NH 2 – CH 2 – COOH + HOC 2 H 5 NH 2 – CH 2 – CO - OC 2 H 5 + H 2 O этиловый эфир аминоуксусной кислоты

26 Взаимодействуют с кислотами: H 2 N–CH 2 –COOH + HCl [H 3 N + –CH 2 –COOH] Cl - Взаимодействуют с кислотами: H 2 N–CH 2 –COOH + HCl [H 3 N + –CH 2 –COOH] Cl -

27 1.Образование внутренней соли при диссоциации NH 2 – CH 2 – COOH + NH 3 – CH 2 – COO 2. Образование пептидов (реакция поликонденсации) 1.Образование внутренней соли при диссоциации NH 2 – CH 2 – COOH + NH 3 – CH 2 – COO 2. Образование пептидов (реакция поликонденсации)

28

29

30 3. Декарбоксилирование : NH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH NH 2 – CH 2 – CH 3 + CO 2 4. Образование циклических амидов. 5. Образование комплексных солей 3. Декарбоксилирование : NH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH NH 2 – CH 2 – CH 3 + CO 2 4. Образование циклических амидов. 5. Образование комплексных солей

31 I.Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей. II.Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH 3 – CH(Cl) – COOH + NH 3 CH 3 – CH(NH 2 ) – COOH + NH 4 Cl III.Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского) IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотам CH 2 = CH – COOH + 2NH 3 H 2 N –CH 2 – CH 2 – COONH 4 V. Микробиологический синтез I.Гидролиз белков под влиянием ферментов, кислот или щелочей. II.Действие аммиака на хлорзамещенные органические кислоты: CH 3 – CH(Cl) – COOH + NH 3 CH 3 – CH(NH 2 ) – COOH + NH 4 Cl III.Действие цианистого аммония на оксосоединения (реакция Н.Д.Зелинского) IV. Присоединение аммиака к непредельным кислотам CH 2 = CH – COOH + 2NH 3 H 2 N –CH 2 – CH 2 – COONH 4 V. Микробиологический синтез

32 Получение: 1. Гидролиз белков. Белок – полимер под действием воды распадается на мономеры - аминокислоты Аминокислоты

33 Лекарства Глутаминовая кислота, анестезин, новокаин, п-аминосалициловая кислота Синтетические волокна Капрон Пищевая промышленность Глутамат натрия

34 Задание 1. Определить пары изомеров и назвать их.

35 Задача. Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18, 67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их. Определите формулу аминокислоты, если массовые доли углерода, водорода, кислорода и азота соответственно равны: 48%, 9,34%, 42,67% и 18, 67%. Напишите все возможные структурные формулы и назовите их.

36 Задание 1 1. а 1. а: 2-аминопропановая кислота е е: 3-аминопропановая кислота 2. б 2. б: 2-амино-2-метилпропановая кислота в в: 3-аминобутановая кислота 3. г 3. г: 4-аминопентановая кислота д д: 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота Проверь себя: