БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНОВЫЕ ДИОЛЫ КАК ЛИГАНДЫ ДЛЯ СИНТЕЗА ХИРАЛЬНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ Фролова Л.Л. Пантелеева М.В. Матвеев Ю.С. Кучин А.В. Институт химии Коми. - презентация

1 БИЦИКЛИЧЕСКИЕ ТЕРПЕНОВЫЕ ДИОЛЫ КАК ЛИГАНДЫ ДЛЯ СИНТЕЗА ХИРАЛЬНЫХ КАТАЛИЗАТОРОВ Фролова Л.Л. Пантелеева М.В. Матвеев Ю.С. Кучин А.В. Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук

2 D +19° Выход % D +119° Выход % D -12,8°(EtOH) D +10,1°(CHCl 3 ) Т.пл °С а) D -5°(EtOH) Т.пл °С b) D +4°(EtOH) Т.пл °С 2

3 Жидкофазное каталитическое окисление -пинена 3

4 Схема получения ВЕРБЕНОНА Вербенон 4

5 Восстановление вербенона NaBH 4 5

6 Восстановление вербенона NaBH 4 – 10% мол Ce(NO 3 ) 3 (мольное соотношение кетон : гидрид – 1 : 1) 6

7 7 1. D -2° Т.пл °С Выход % 2. D -40° Т.пл °С

8 8 Выход % [ ] D +20° Выход % [ ] D -14° Т.пл °С Синтез транс-3-оксимиртанола

9 9 [ ] D -2,8° [ ] D +18,8° [ ] D +34,7°

10 10 2-экзо-3-экзо- борнандиол