Вуглеводні. Насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні: їх склад, будова, фізичні та хімічні властивості.

Мета. Поглибити уявлення про гомологічні ряди вуглеводнів – алкани, алкени, алкіни, арени. Ознайомити з природою кратного звязку, фізичними та хімічними властивостями вуглеводнів, основними типами характерних реакцій.

Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними звязками: – С – С – С – С – Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними звязками: – С = С – С = С – – С С – 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Алмази: Фулерени:

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - С n H 2n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула Структурна формула МЕТАН СН 4 ЕТАН С2Н6С2Н6 СН 3 – СН 3 ПРОПАН С3Н8С3Н8 СН 3 – СН 2 – СН 3 БУТАН С 4 Н 10 СН 3 –СН 2 –СН 2 -СН 3 ПЕНТАН С 5 Н 12 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 метан етан пропан бутан пентан Структурні формули алканів:

Фізичні властивості метану: Метан (СН 4 ) - газ; без кольору; без запаху; майже не розчиняється у воді; t кипіння = - 161,6 ̊ С; t плавлення = - 182,5 ̊ С.

СН О 2 = СО Н 2 О Н = -882кДж заміщення СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + HCl СН 3 Cl+ Cl 2 СН 2 Cl 2 + HCl СН 4 + HO-NO 2 СН 3 NO 2 +Н 2 О Метан СН4 горіння

Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні звязки між атомами Карбону (подвійні – С = С – або потрійні – С Ξ С – ) Етиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один подвійний звязок між атомами Карбону. Загальна формула С n H 2n С 2 Н 4 - етен (етилен) С 3 Н 6 - пропен С 4 Н 8 - бутен Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один потрійний звязок між атомами Карбону. Загальна формула - С n H 2n - 2 С 2 Н 2 - етин (ацетилен) С 3 Н 4 - пропін С 4 Н 6 - бутин

a) загальна формула b) кратні зв'язки c) тип гібридизації d) кут між напрямами зв'язку АлкениАлкіни C n H 2n C n H 2n-2 СС СС sp 2 sp 1s + 2p = 3sp 2 1s + 1p = 2sp < 120 < 180

Будова етилену СН 2 = СН 2 етилен σ - звязки π - звязок Масштабна модель молекули

Фізичні властивості етилену С 2 Н 4 безбарвний газ; добре розчинний в органічних розчинниках; t плавл = - 169,2 ̊ С; вибухонебезпечний

Хімічні властивості етилену 1.Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С 2 Н 4 + 3O 2 2СО 2 +2Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - звязку: СН 2 = СН 2 а) гідрування - приєднання водню: С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 б) галогенування - приєднання галогенів: С 2 Н 4 + Br 2 С 2 Н 4 Br 2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Хімічні властивості етилену

Полімеризація этилену С 2 Н 4 + С 2 Н 4 + С 2 Н 4 +… (-СН 2 -СН 2 -) n Структурна ланка Ступінь полімеризації Мономер

Будова ацетилену С 2 Н 2 СН СН Просторова будова молекули

Фізичні властивості С2Н2С2Н2 безбарвний газ; майже без запаху; малорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; t кип = - 84 ̊ С; легший за повітря; вибухонебезпечний

Хімічні властивості ацетилену 1.Горіння (яскравим кіптявим полумям): 2С 2 Н 2 + 5O 2 4СО 2 +2Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - звязків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 б) галогенування: С 2 Н 2 + Cl 2 С 2 Н 2 Cl 2 (дихлороетен) С 2 Н 2 Cl 2 + Cl 2 С 2 Н 2 Cl 4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

Порівняльна таблиця п/пНазва Клас вуглеводню Загальна формула БудоваХімічні властивості Якісне визначення 1. СН 4 метанметан Насичені, алкани С n H 2n+2 тетраедр одинарні звязки Реакції заміщення: СН 4 +Cl 2СН 3 Cl+НCl Горіння: СН 4 +2O 2 СО 2 +2Н 2 О Стійкі до дії розчинів бромної води та калій перманганату 2. С 2 Н 4 етенетен Етиленові, алкени СnH2nСnH2n С=С подвійний звязок Реакції приєднання, полімеризації : С 2 Н 4 + Br 2 С 2 Н 4 Br 2 nС 2 Н 4 (- С 2 Н 4 -) n Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату 3. С 2 Н 2 етинетин Ацетиленові, алкіни С n H 2n-2 С С потрійний звязок Реакції приєднання (дві стадії): С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 С 2 Н 4 + Н 2 С 2 Н 6 Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату

АЛКАНИ C n H 2n H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКЕНИ C n H 2n

АЛКЕНИ СnH2n - H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКІНИ СnH2n-2

АЛКАНИ C n H 2n + 2 АЛКАНИ C n H 2n + 2 ГАЛОГЕНПОХІДНІ C n H 2n + 1 Hal + Cl 2 h ν +2Na АЛКЕНИ C n H 2n АЛКЕНИ C n H 2n ГАЛОГЕНПОХІДНІ C n H 2n Hal 2 АЛКІНИ C n H 2n - 2 АЛКІНИ C n H 2n - 2 ГАЛОГЕНПОХІДНІ C n H 2n Hal 2 C n H 2n Hal 4

Структурна формула бензену Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою CnH2n-6, молекули яких, містять бензольне кільце. Молекулярна формула бензену формула Кекуле Ароматичні вуглеводні

Електронна будова бензену CC C C C C H H H H H H 6 електронів в делокалізованних зв'язках Реальне будова делокалізованного електронної хмари

Теоритичне значення Реальне значення Енергетична діаграма Ентальпія (кДжмоль - 1 ) H 2 + 2H H кДжмоль -1 енергія делокалізації + H H

Гомологи бензену.

Отримання бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати трімерізаціей ацетилену. Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом.

Физические свойства бензола. Бензен: безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легше води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи неприпустима.

1.Бензол горить. Полум'я бензолу кіптяве з-за високого вмісту карбону в молекулі. Химические свойства бензола. Через особливого будови молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.

Хімічні властивості бензолу 2. Реакції заміщення в бензолі протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.

2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаемодія з нітратною кислотою. Хімічні властивості бензолу. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.

Хімічні властивості бензолу 3. Реакції приеднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування

Хімічні властивості бензолу не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію.Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензолу (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.

Застосування бензену 1-добавка до бензину; виробництво 2-розчинників; 3-ацетону; 4-аніліну; 5-фенолу; 6-пестицидів; 7-ліків; 8-фенолформальдегідних пластмас.