«Строение ароматических углеводородов. Ароматическая связь» Петрухина В.В., уч. год

М.Фарадей ( )

«карбюрированный водород» 1825 г.

ЭЙЛЬГАРД МИТЧЕРЛИХ( ) Митчерлих Э. в 1833 г получил бензол перегонкой бензойной кислоты с известью и назвал его бензином

Юстус Либих ( ) Переименовал его в бензол. (от арабских слов ben - аромат, zoa – сок + латинское слово ol - масло)

Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3% Массовая доля водорода: w = 7,7% Определите формулу соединения

С6Н6С6Н6 С6Н6С6Н6

ОБЩАЯ ФОРМУЛА: С n H 2n-6 СОДИНЕНИЯ УГЛЕРОДА И ВОДОРОДА, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ИМЕЕТСЯ БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО. Ароматические углеводороды

Ф.Кекуле (1829 – 1896) Данная структурная формула была предложена Кекуле в 1865 г.

Формула Кекуле

Доказательство цикличности бензола

Атомы углерода находятся в состоянии sp 2 - гибридизации, Угол равен 120º, расстояние между (С-С) - 0,139 нм

Негибридные р-орбитали перекрываются над и под плоскостью молекулы образуя единое π- электронное облако

МОДЕЛЬ МОЛЕКУЛЫ И ФОРМУЛА БЕНЗОЛА

Сочетание σ сигма-связей с единой пи- системой называется АРОМАТИЧЕСКОЙ СВЯЗЬЮ Цикл из 6 атомов углерода, связанных ароматической связью, называется бензольным кольцом (бензольным ядром).

Ла́йнус Карл По́линк ( ) Формула бензола по Полинку