АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ( АРЕНЫ ) АВТОР ПРЕЗЕНТАЦИИ БОРОВИКОВА МАРИНА ВАСИЛЬЕВНА, ЛИЦЕЙ 265 САНКТ - ПЕТЕРБУРГА. - презентация

1 АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ ( АРЕНЫ ) АВТОР ПРЕЗЕНТАЦИИ БОРОВИКОВА МАРИНА ВАСИЛЬЕВНА, ЛИЦЕЙ 265 САНКТ - ПЕТЕРБУРГА

2 ПРОСТЕЙШИЙ ПРЕДСТАВИТЕЛЬ C6H6C6H6 БЕНЗОЛ

3 Фарадей Майкл В 1825 году обнаружил бензол в каменноугольной смоле, получаемой при переработке каменного угля, описал его свойства

4 Кекуле Фридрих Август предложил структурную формулу бензола

5 ПОДУМАЙТЕ И СДЕЛАЙТЕ ВЫВОД БЕНЗОЛ НЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЕТ БРОМНУЮ ВОДУ И РАСТВОР ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ ВСЕ СВЯЗИ МЕЖДУ АТОМАМИ УГЛЕРОДА В БЕНЗОЛЕ ИМЕЮТ ДЛИНУ 0,139 НМ ФОРМУЛА КЕКУЛЕ ФАКТЫ УГЛЕРОД - УГЛЕРОДНЫЕ СВЯЗИ В МОЛЕКУЛЕ БЕНЗОЛА НОСЯТ ПРОМЕЖУТОЧНЫЙ ХАРАКТЕР МЕЖДУ ОДИНАРНЫМИ И ДВОЙНЫМИ

6 СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА ТИП ГИБРИДИЗАЦИИ АТОМОВ УГЛЕРОДА – SP 2 ВАЛЕНТНЫЙ УГОЛ – КАЖДЫЙ АТОМ УГЛЕРОДА ОБРАЗУЕТ ТРИ ϭ - СВЯЗИ В ОДНОЙ ПЛОСКОСТИ ОБРАЗУЕТСЯ ПРАВИЛЬНЫЙ ШЕСТИУГОЛЬНИК

7 СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА НЕГИБРИДНЫЕ р - ОБЛАКА ПЕРЕРЫВАЮТСЯ ПО ОБЕИМ СТОРОНАМ ОТ ПЛОСКОСТИ « сигма »- СВЯЗИ И ОБРАЗУЕТСЯ ЕДИНАЯ 6- ТИ ЭЛЕКТРОННАЯ π - СИСТЕМА

8 УГЛЕВОДОРОДЫ, В МОЛЕКУЛАХ КОТОРЫХ ИМЕЕТСЯ ОДНО ИЛИ НЕСКОЛЬКО БЕНЗОЛЬНЫХ КОЛЕЦ ( ЯДЕР ), НАЗЫВАЮТСЯ АРОМАТИЧЕСКИМИ УГЛЕВОДОРОДАМИ, ИЛИ АРЕНАМИ Общая формула C n H 2n-6, где n6

9 НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ ПРИ ЗАМЕЩЕНИИ АТОМОВ ВОДОРОДА В БЕНЗОЛЕ НА РАДИКАЛЫ ОБРАЗУЮТСЯ ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА МЕТИЛБЕНЗОЛ ( ТОЛУОЛ ) ЭТИЛБЕНЗОЛ

10

11 КАК ДАТЬ НАЗВАНИЕ АРЕНУ : ГЛАВНАЯ ЦЕПЬ – БЕНЗОЛЬНОЕ КОЛЬЦО НУМЕРАЦИЯ АТОМОВ УГЛЕРОДА НАЧИНАЕТСЯ С ПРОСТЕЙШЕГО ЗАМЕСТИТЕЛЯ В СТОРОНУ БЛИЖАЙШЕГО ( ПРОСТЕЙШЕГО ) ЗАМЕСТИТЕЛЯ

12 ЗАДАНИЕ СОСТАВЬТЕ СТРУКТУРНЫЕ ФОРМУЛЫ АРЕНОВ, СОСТАВ КОТОРЫХ СООТВЕТСТВУЕТ МОЛЕКУЛЯРНОЙ ФОРМУЛЕ C 9 H 12 СДЕЛАЙТЕ ВЫВОД : ЧЕМ ОБУСЛОВЛЕНА ИЗОМЕРИЯ АРЕНОВ ? ИЗОМЕРИЯ АРЕНОВ ОБУЛОВЛЕНА СТРОЕНИЕМ И ВЗАИМНЫМ РАСПОЛОЖЕНИЕМ РАДИКАЛОВ БОКОВЫХ ЦЕПЕЙ.