Алкены

Урок 1

Алкены (этиленовые углеводороды) Алкены – углеводороды, содержащие в молекуле одну двойную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой СnН2n, где n 2. Алкены относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Строение молекулы этилена

Характеристика двойной связи (С С) Валентный угол – 120º Длина связи С = С – 0,134 нм Строение плоскостное Вид связи – ковалентная неполярная По типу перекрывания – ковалентная неполярная Вид гибридизации – sp 2

Схема образования sp 2 -гибридных орбиталей В гибридизации участвуют орбитали одного s- и двух p-электронов:

Гомологический ряд алкенов Общая формула С n Н 2n Названия веществ Молекулярная формула Полуструктурная формула Этен (этилен) С2Н4 СН2 = СН2 Пропен С3Н 6 СН2 = СН – СН3 Бутен С4Н 8 СН2 = СН – СН2 – СН3 Пентен С5Н10СН2 = СН – (СН2)2 – СН3

Физические свойства алкенов Алкены плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. С 2 – С 4 - газы С 5 – С 16 - жидкости С 17 … - твёрдые вещества С увеличением молекулярной массы алкенов, в гомологическом ряду, повышаются температуры кипения и плавления, увеличивается плотность веществ.

Виды изомерии для алкенов Для алкенов возможны два типа изомерии: 1-ый тип – структурная изомерия : 1)углеродного скелета 2)положения двойной связи 3)Межклассовая 2-ой тип – пространственная изомерия : геометрическая

Изомерия углеродного скелета для пентена С 5 Н 10 СН 2 = С – СН 2 – СН 3 СН 2 = СН – СН – СН3 l СН 3 СН 3 2-метилбутен-1 3-метилбутен СН 3 – С = СН – СН 3 l СН 3 2-метилбутен-2

Изомерия положения двойной (кратной) связи СН 2 = СН – СН 2 – СН 2 – СН 3 пентен СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3 пентен

Межклассовая изомерия АЛКЕНЫ ЯВЛЯЮТСЯ МЕЖКЛАССОВЫМИ ИЗОМЕРАМИ ЦИКЛОАЛКАНОВ. Н 2 С – СН 2 СН – СН 3 l l С 4 Н 8 / \ Н 2 С – СН 2 Н 2 С - СН 2 Циклобутан Метилциклопропан Циклобутан Метилциклопропан бутен-1 СН 3 = СН – СН 2 – СН 3 - бутен-1

Пространственная изомерия Для алкенов возможна пространственная изомерия, поскольку вращение относительно двойной связи, в отличии от одинарной невозможно. CH 3 HCH 3 C=C HCH 3 HH Транс - изомер Цис - изомер

Составить формулы двух гомологов и показать возможные виды изомерии для: 1 вариант 2 - метилпентена вариант 4 – метилпентена - 2 Почему в одном случае возможна пространственная изомерия, а в другом нет?

Домашнее задание: Стр по учебнику Г.Е.Рудзитиса Стр. 39 задания 1-6

Урок 2 Химические свойства и получение алкенов

Химический диктант 1 вариант: 3,3-диметилбутен-1, 3,4-лиэтилгексен-2, 3-этил-4-метилгептен-2, 3-метил пентен-2 Для последнего вещества составить формулы двух гомологов и показать возможные виды изомерии, назвать вещества. 2 вариант: 4,5-диметилгексен-1, 3,3-диэтилпентен-1, 2-метил-5-этилгептен-3, 3-метилгексен-2 Для последнего вещества составить формулы двух гомологов и показать возможные виды изомерии, назвать вещества.

Химические свойства По химическим свойствам алкены резко отличаются от алканов. Алкены более химически активные вещества, что обусловлено наличием двойной связи, состоящей из σ - и π -связей. Алкены способны присоединять два одновалентных атома или радикала за счёт разрыва π -связи, как менее прочной.

Типы реакций Реакции присоединения. Реакции полимеризации. Реакции окисления.

Реакции присоединения 1. Гидрирование CН 2 = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 3 Этен этан Этен этан Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd 2.Галогенирование. CН 2 = СН – СН 3 + Сl – Сl СН 2 – СН – СН 3 пропен пропен l l Cl Cl1,2-дихлорпропан Реакция идёт при обычных условиях.

Правило Правило В.В. Марковникова Правило Атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, а атом галогена или гидроксогруппа – к наименее гидрированному.

Реакция полимеризации Полимеризация – это последовательное соединение одинаковых молекул в более крупные. СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + СН 2 = СН 2 + … – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – + – СН 2 – СН 2 – … – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – … Сокращённо уравнение этой реакции записывается так: n СН 2 = СН 2 (– СН 2 – СН 2 –) n Этен полиэтилен Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.

Реакция окисления Реакция Вагнера. (Мягкое окисление раствором перманганата калия). 3СН 2 = СН 2 + 2КМnО 4 + 4Н 2 О 3СН 2 - СН 2 + 2МnО 2 + 2КОН l ОН ОН Или С 2 Н 4 + (О) + Н 2 О С 2 Н 4 (ОН) 2

Каталитическое окисление Каталитическое окисление. а) 2СН 2 = СН 2 + О 2 2СН 3 – CОН этьен уксусный альдегид Условия реакции: катализатор – влажная смесь двух солей PdCl 2 и CuCl 2.

Горение алкенов Алкены горят красноватым светящимся пламенем, в то время как пламя предельных углеводородов голубое. Массовая доля углерода в алкенах несколько выше, чем в алканах с тем же числом атомов углерода. С 4 Н 8 + 8О 2 4СО 2 + 4Н 2 О бутен бутен При недостатке кислорода С 4 Н 8 + 6О 2 4СО + 4Н 2 О бутен бутен

Лабораторное получение алкенов При получении алкенов необходимо учитывать правило А.М. Зайцева: при отщеплении галогеноводорода или воды от вторичных и третичных галогеналканов или спиртов атом водорода отщепляется от наименее гидрированногоатома углерода. Дегидрогалогенирование галогеналкенов. Н 3 С СН 2 СНСl СН 3 + КОН Н 3 С СН СН СН 3 + КСl + Н 2 О 2-хлорбутан бутен-2 Условия реакции Условия реакции: нагревание Дегидратация спиртов. Н 3 С СН 2 ОН Н 2 С СН 2 + Н 2 О этанол этьен Условия реакции: Условия реакции: катализатор – Н 2 SO 4 (конц.), t = 180ºС. Дегалогенирование дигалогеналканов. Н 3 С СНCl СН 2 Сl + Мg Н 3 ССН СН 2 + MgCl 2 1,2-дихлорпрпан пропен 1,2-дихлорпрпан пропен

Промышленное получение алкенов Крекинг алканов. С 10 Н 20 С 5 Н 12 + С 5 Н 8 Декан пентан пентен Декан пентан пентен Условия реакции: Условия реакции: температура и катализатор. Дегидрирование алканов. СН 3 – СН 2 – СН 3 СН 2 СН – СН 3 + Н 2 пропан пропен Условия реакции: Условия реакции: t = ºС и катализатор (Ni, Pt, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3 ). Гидрирование алкинов. CН СН + Н 2 СН 2 СН 2 этин этьен Условия реакции: Условия реакции: катализатор – Pt, Pd, Ni.

Качественные реакции на кратную связь Обесцвечивание бромной воды.бромной СН 2 = СН – СН 3 + Вr 2 CH 2 Br – CHBr – CH 3 пропен 1,2-дибромпропан Обесцвечивание раствора перманганата калия. 3СН 2 = СН – СН 3 + 2КМnО 4 + 4Н 2 О пропен СН 2 ОН – СНОН – СН 3 + 2МnО 2 + 2КОН пропандиол-1,2

Используя правило Марковникова, напишите уравнения следующих реакций присоединения: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl ? б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr ? в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН ? Ответы: а) СН 3 -СН=СН 2 + НСl СН 3 -СНCl-СН 3 б) СН 2 =СН-СН 2 -СН 3 + НBr СН 3 -СНBr-СН 2 -СН 3 в) СН 3 -СН 2 -СН=СН 2 + НОН СН 3 -СН 2 -СН-СН 3 l ОН

Осуществить превращения: + КОН(спирт),t + НBr + Na СН 3 -(СН 2 ) 2 -СН 2 Br Х 1 Х 2 Х 3 Ответы: Х 1 бутен-1 Х 2 2-бромбутан Х 3 3,4-диметилгексан

Домашнее задание Обосновать и подтвердить химические свойства бутена – 1, получить данное вещество двумя способами.