Алкены – органические вещества содержащие одну двойную связь содержащие одну двойную связь Общая формула: СnH2n. - презентация

1

2 Алкены – органические вещества содержащие одну двойную связь содержащие одну двойную связь Общая формула: СnH2n

3

4 π-связь очень непрочная и легко поляризуется. L c = c = 0,134 нм Угол связи – 120 градусов Этилен (этан)

5 ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД. НОМЕНКЛАТУРА НОМЕНКЛАТУРА

6

7 1) Изомерия углеродного скелета. СН2 = СН – СН2 – СН3 СН2 = С – СН3 бутен-1 СН3 2-метилпропен-1 2) Изомерия положения кратной связи. СН2 = СН – СН2 – СН3 СН3 – СН = СН – СН3 бутен-1 бутен-2

8 3) Межклассовая изомерия СН2 = СН – СН2 – СН3 бутен-1 циклобутан 4) Геометрическая изомерия (цис-транс-изомерия).

9

10 Агрегатное состояние : С 2 Н 4 – С 4 Н 8 газообразные вещества ; С 5 Н 10 – С 18 Н 36 жидкости ; с С 19 Н 38 твердые вещества Этилен С 2 Н 4 С увеличением молекулярной массы соединений температуры кипения и плавления закономерно повышаются. Г, З нефтяной, Ц T пл = - 169,2 0 С T кип = - 103,7 0 С Плохо в Н 2 О

11

12 1. Крекинг нефтепродуктов: С 16 Н 34 С8Н18+ С8Н16 2. Дегидрирование предельных углеводородов: СН 3 СН2 СН3 СН2СНСН2СН3+ Н2 СН3 СН СН3+ Н2 3. Дегидратация спиртов (отщепление воды): СН3СН2ОН Н2SО4, 140 – 1500С СН2 + Н2О

13 4. Дегидрогалогенирование (отщепление галогеноводорода): СН3СН Br СН2СН3+ NaОН спирт, t СН3СН СН3+ +NaBr+ Н2О 5. Дегалогенирование: СН3СН Br СН3+ZnСН3СН СН3+ZnBr2

14

15 I. Реакции присоединения : 1) с водородом (реакция гидрирования): Pt Pt СН3 – СН2 – СН = СН2 + Н2 СН3 – СН2 – СН2 – СН3 бутан бутан 2) с галогенами (реакция галогенирования): СН2 = СН2 + Br2 CH2 – CH2 Br Br Br Br дибромэтан дибромэтан СН2 = СН2 + Br2 идет обесцвечивание раствора брома, это качественная реакция на обнаружение двойной связи.

16 3) с галогеноводородами (реакция гидрогалогенирования): СН3 – СН = СН2 + НBr СН3 – СН – СН3 Br 2-бромпропан Эта реакция идет по правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену, водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т.е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген – к менее гидрированному.

17 4) с водой (реакция гидратации): H3PO4, t0 CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2 – OH этанол СН3 – СН = СН2 + Н2О СН3 – СН – СН3 ОН пропанол-2 Эта реакция также идёт по правилу Марковникова. 5) реакция полимеризации: УФ-свет nCH2 = CH2 ( – CH2 – CH2 – )n

18 II. Реакции окисления: 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3CH2 – CH2 + 2MnO2 + 2KOH ОН ОН этандиол-1,2 этиленгликоль CH2 = CH2 + [O] = обесцвечивание раствора перманганата калия. Эта реакция является качественной на двойную связь. 5СН3 – СН = СН – СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 10СН3 – СООН + + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O

19 Реакции горения: Полное горение: t0 CH2 = CH2 + 3О2 2СО2 + 2Н2О Неполное горение: PdCl2 2СН2 = СН2 + О2 2СН3 – СНО CuCl2

20

21 Ацетальдегид Этанол Бутадиен-1,3 Синтетический каучук Стирол Полистирол Этилен Уксусная кислота О СН 2 Н2СН2С Оксид этилена 1,2-дихлорэтан Этиленгликоль Антифриз Хлорвинил Поливинилхлорид Полиэтилен