УГЛЕВОДЫ Моносахариты Составитель: И.Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ 37 города Белово

Углевоты Углево́ты общее название обширного класса природных органических соединений. С точки зрения химии углевоты являются органическими веществами, содержащими неразветвленную цепь из нескольких атомов углерода, карбонильную группу, а также несколько гидроксильных групп. По способности к гидролизу на мономеры углевоты делятся на две группы: простые (моносахариты) и сложные (олигосахариты и полисахариты).

Кто такие углевоты? Углевоты – полифункциональные соединения это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода, причем водород и кислород находятся в них, как правило, в таком же соотношении, как и в молекуле воты (2:1). Общая формула углеводов С n (H 2 O) m

Историческая справка Углевоты используются с глубокой древности - самым первым углеводом (точнее смесью углеводов), с которой познакомился человек, был мёд. Родиной сахарного тростника является северо-западная Индия-Бенгалия. Европейцы познакомились с тростниковым сахаром благодаря походам Александра Македонского в 327 г. до н.э. Крахмал был известен ещё древним грекам. Целлюлоза, как составная часть древесины, используется с глубокой древности. 6. Термин слова сладкий и окончание оза- для сахаристых веществ было предложено французским химиком Ж. Дюла в 1838 г. Исторически сладость была главным признаком, по которому то или иное вещество относили к углеводам

Свекловичный сахар в чистом виде был открыт лишь в 1747 г. немецким химиком А. Маргграфом В 1811 г. русский химик Кирхгоф впервые получил глюкозу гидролизом крахмала Впервые правильную эмпирическую формулу глюкозы предложил шведский химик Я. Берцеллиус в 1837 г. С6Н12О6 Синтез углеводов из формальдегида в присутствии Са(ОН)2 был произведён А.М. Бутлеровым в 1861 г.

Классификация углеводов Моносахариты С 6 Н 12 О 6 гексозы Глюкоза виноградный сахар Фруктоза фруктовый сахар С 5 Н 10 О 5 пентозы Рибоза Дезоксирибоза Дисахариты С 12 Н 22 О 11 Сахароза свекловичный, тростниковый сахар Лактоза молочный сахар Мальтоза солодовый сахар (С 6 Н 10 О 5 ) n Полисахариты Крахмал Целлюлоза клетчатка Гликоген Хитин не гидролизуются гидролизуются на 2 молекулы моносахаридов гидролизуются на большое количество молекул моносахаридов

Углевоты Углевоты первичные продукты фотосинтеза и основные исходные продукты биосинтеза других веществ в растениях. Составляют существенную часть пищевого рациона человека и многих животных. Подвергаясь окислительным превращениям, обеспечивают все живые клетки энергией (глюкоза и ее запасные формы крахмал, гликоген). Входят в состав клеточных оболочек и других структур, участвуют в защитных реакциях организма (иммунитет).

Основные функции углеводов функции Энергетическая Структурная Функция запасания питательных веществ Защитная

Энергетическая функция. Углевоты служат основным источником энергии для организма. Структурная функция. Во всех без исключения тканях и органах обнаружены углевоты и их производные. Они входят в состав оболочек клеток и субклеточных образований. Принимают участие в синтезе многих важнейших веществ. В растениях полисахариты выполняют и опорную функцию. Функция запасания питательных веществ. В организме и клетке углевоты обладают способностью накапливаться в виде крахмала у растений и гликогена у животных. Крахмал и гликоген представляют собой запасную форму углеводов и расходуются по мере возникновения потребности в энергии. При полноценном питании в печени может накапливаться до 10% гликогена, а при неблагоприятных условиях его содержание может снижаться до 0,2% массы печени. Защитная функция. Вязкие секреты ( слизи), выделяемые различными железами, богаты углеводами и их производными, в частности гликопротеидами. Они предохраняют стенки полых органов ( пищевод, кишки, желудок, бронхи) от механических повреждений, проникновения вредных бактерий и вирусов. Функции углеводов

Источники углеводов на Земле (фотосинтез) Жизнь на нашей планете без фотохимических реакций была бы невозможна. В процессе фотосинтеза в листьях растений при поглощении солнечной энергии происходит превращение воты и оксида углерода (IV) в углевоты и кислород. 6СО 2 + 6Н 2 О С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 + Q

М О Н О С А Х А Р И Д Ы К моносахаридам относятся: Тетрозы С 4 Н 8 О 4 (элит роза треоза) Пентозы С 5 Н 10 О 5 (арабиноза, ксилоза, рибоза ) Гексозы С 6 Н 12 О 6 (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза) Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углевоты, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода С п Н 2n О п.

Рибоза Дезоксирибоза Моносахариты - пентозы

Пентозы

Самые распространённые моносахариты – глюкоза и фруктоза, имеющие формулу (CH 2 O) 6. Все моносахариты имеют сладкий вкус, кристаллизуются и легко растворяются в воде. Моносахариты - твертые вещества, способные кристаллизоваться. Они гигроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно.

Физические свойства глюкозы бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкоз» – сладкий). сладкое на вкус (лат. «глюкоз» – сладкий).

Глюкоза - виноградный сахар встречается почти во всех органах растения в плодах, корнях, листьях, корнях, листьях, цветах; цветах; особенно много глюкозы особенно много глюкозы в соке винограда и в соке винограда и винограда спелых фруктах, ягодах спелых фруктах, ягодах

Глюкоза присутствует в Глюкоза присутствует в животных организмах; в крови человека ее содержится в крови человека ее содержится примерно 0,1 % ( мг в 100 мл крови) 180 мг – сахарный диабет 70% глюкозы подвергается 70% глюкозы подвергается медленному окислению в тканях с выделением энергии гликолиз гликолиз С 6 Н 12 О 6 + 6О 2 6СО 2 + 6Н 2 О к Дж

Состав глюкозы Каково строение глюкозы? Каково строение глюкозы? Какие функциональные группы присутствует в молекуле глюкозы? Какие функциональные группы присутствует в молекуле глюкозы?

Реакции, подтверждающие строение глюкозы Реакция серебряного зеркала Реакция серебряного зеркала Взаимодействие с гидроксидом меди(II) Взаимодействие с гидроксидом меди(II)

Н Н Н Н Н О // Н С С С С С С \ ОН ОН ОН ОН ОН Н Сокращённая формула: О // СН 2 ОН-(СНОН) 4 -С \ Н Строение молекулы

Глюкоза является бифункциональным соединением – альдегидоспиртом Глюкоза также существует в виде циклических форм

Вывод:

Реакции с участием гидроксильных групп Для глюкозы характерны реакции многоатомных спиртов, в том числе и качественная реакция: при взаимодействии гидроксида меди (II) с раствором глюкозы образуется комплексное соединение ярко-синего цвета, осадок Cu(OH) 2 при этом растворяется.ярко-синего цвета,

Реакции с участием гидроксильных групп Реакции образования эфиров. Моносахариты способны образовывать простые и сложные эфиры. Наиболее легко происходит замещение полиацетального (гликозидного) гидроксила: Простые эфиры получили название гликозидов. В более жестких условиях возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариты способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами, например: Реакции с участием гидроксильных групп

Реакции по карбонильной группе Окисление (качественные реакции) а) При окислении глюкозы аммиачным раствором оксида серебра образуется глюконовая кислота (реакция "серебряного зеркала"). D- глюкоза аммониевая соль D- глюконовой кислоты + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH + 2Ag+ 3NH 3 + H 2 O

Реакции по альдегидной группе СH 2 OH-(CHOH) 4 -COH+2Cu(OH) 2 СH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH+Cu 2 O+H 2 O а) качественной реакцией на альдегидную группу является реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра реакция «серебряного зеркала»: СH 2 OH-(CHOH) 4 -COH+Ag 2 O=СH 2 OH-(CHOH) 4 -COOH+2Ag Глюконовая кислота Глюконовая кислота не единственный продукт окисления глюкозы. Восстановленное серебро оседает на стенках пробирки в виде блестящего налета. б) другой качественной реакцией на альдегидную группу является окисление гидроксидом меди (II):

Восстановление глюкозы в) При восстановлении (гидрировании) глюкозы образуется шестиатомный спирт сорбит:

В зависимости от прироты действующего фермента различают: 1) спиртовое брожение С 6 Н 12 О 6 2СН 3- СН 2 ОН + 2СО 2 Этиловый спирт 2) молочнокислое брожение С 6 Н 12 О 6 2СН 3- СНОН – СООН Молочная кислота 3) маслянокислое брожение С 6 Н 12 О 6 С 3 Н 7 СООН + 2Н 2 + 2СО 2 4) лимоннокислое брожение OH [O] | C 6 H 12 O 6 HOOC – CH 2 – C – CH 2 – COOH грибки | COOH Лимонная кислота Специфические свойства

Горение и разложение глюкозы Как все органические вещества, глюкоза может гореть и разлагаться при нагревании: C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6H 2 O + 6CO t C 6 H 12 O 6 6H 2 O + 6C

Первый синтез глюкозы из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был произведён А. М. Бутлеровым в 1861 году: Глюкоза может быть получена гидролизом природных веществ, в состав которых она входит. В промышленности её получают гидролизом картофельного и кукурузного крахмала кислотами гидролизом природных веществ Получение

Фруктоза – фруктовый сахар Изомер глюкозы

Изомерия Наиболее часто встречаются два моносахарида: глюкоза и фруктоза. Они являются изомерами и имеют молекулярную формулу С 6 H 12 O 6. Глюкоза является альдегидоспиртом, а фруктоза – кетоноспиртом. глюкоза – это альдоза фруктоза – это кетоза

В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного Фруктоза – фруктовый сахар

Значение моносахаридов Моносахариты играют роль промежуточных продуктов в процессах тыхания и фотосинтеза, участвуют в синтезе нуклеиновых кислот, коферментов, АТФ и полисахаридов, служат источниками энергии, высвобождаемой при окислении в процессе тыхания. Производные моносахаридов – сахарные спирты, сахарные кислоты, дезоксисахара и аминосахара – имеют важное значение в процессе тыхания, а также используются при синтезе липидов, ДНК и других макромолекул.ДНК

Домашнее задание: 1)§ 22, 23, ) Дополнительные задания для подготовки: www. chemistry-43school.narod.ru 3) Задача: 27 г глюкозы подвергли полному брожению, после чего весь выделившийся углекислый газ поглотили прозрачной известковой водой, содержащей 11,1 г гидроксида кальция. Останется ли поглощающий раствор прозрачным или в нем появится осадок? Ответ подтвердите расчетами.