АМИНЫ АМИНЫ Составитель : И. Н. Пиялкина, учитель химии МБОУ СОШ 37 города Белово

Цели урока Цели урока Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком Рассмотреть химические свойства и способы получения аминов Показать основные области применения аминов

МОУ Остерская СШ Аминокислоты БелкиНуклеиновые кислоты Азотсодержащие органические соединения – основа живой природы

Понятие об аминах Понятие об аминах Амины производные аммиака, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал

Понятие об аминах Общие формулы аминов Н N H Н N H R N H R N R H R R R аммиак амины Общая формула С n Н 2n+1 NH 2

Классификация аминов Классификация аминов амины первичные СН3 – NН2 С 6 Н 5 – NН 2 вторичные H – N – CH3 С 3 Н 7 СН 3 – NН - СН 3 третичные CH3 – N – CH3 СН 3

Номенклатура аминов Номенклатура аминов РАДИКАЛ + АМИН 1. СН 3 – NН - СН 3 2. СН 3 – NН 2 3. С 6 Н 5 – NН 2 4. H – N – CH 3 С 3 Н 7 5. CH 3 – N – CH 3 СН 3 диметиламин метиламин фениламин (анилин) метилпропиламин триметиламин

CH 3 CH 2 CH 2 –NH 2 CH 3 –CH–CH 3 NH 2 1-аминопропан 2-аминопропан пропиламин изопропиламин Изомерия углеродного скелета CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 CH 3 CHCH 2 NH 2 CH 3 1-аминобутан 1-амино-2- метилпропан бутиламин изобутиламин Изомерия аминов

М Метамерия: первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу Первичный амин пропиламин Вторичный амин метилэтиламин Третичный амин триметиламин Изомерия аминов

Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называются ароматическими аминами. Простейшим ароматическим амином является фениламин С 6 Н 5 NH 2 Ароматические амины Ароматические амины Анилин - Фениламин

Ароматические амины Простейшим ароматическим амином является фениламин С 6 Н 5 NH 2, называемый анилином. Следующий представитель гомологического ряда, отличающийся от анилина на группу СН 2 (гомологическая разность), имеет три изомера. Они различаются взаимным положением метильной и аминогруппы в кольце. Четвертый изомер того же состава (N-метиланилин) относится к жирно-ароматическим аминам:

Ароматические амины Общая формула ароматических аминов С n Н 2n-7 NH 2 Для ближайших гомологов анилина обычно используются тривиальные названия (о-, м- и n- толуидины).

Метиламин, диметиламин и триметиламин – газы; средние члены алифатического ряда – жидкости; высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде и имеют резкий запах. Первичные и вторичные амины образуют водородные связи. С увеличением молекулярной массы увеличиваются t кип. и t пл.; уменьшается растворимость в воде. Физические свойства

Физические свойства анилина Анилин Анилин – маслянистая жидкость, ограниченно растворимая в воде, кипящая при температуре 184˚С

В результате этой реакции образуется соль амина (гидробромид этиламмония), из которой действием щёлочи можно выделить первичный амин (этиламин): Получение аминов из галогенопроизводных - аминирование Получение

При взаимодействии полученного первичного амина и галогенопроизводного и последующей обработке щелочью получают вторичный амин ( диэтиламин ): Получение

Повторение процедуры приводит к образованию третичного амина: Получение

Третичный амин может ещё раз вступить в реакцию с бромэтаном. При этом образуется четвертичная аммонийная соль, образованная бромид-ионом и катионом тетраэтиламмонья: Получение

Получение Получение первичных аминов восстановлением нитросоединений – алифатических и ароматических – восстановитель – водород «в момент выделения», который образуется пари взаимодействии например, цинка со щёлочью или железа с соляной кислотой

В промышленности анилин (аминобензол) – получают восстановлением нитробензола, нагревая в присутствии железа с водяным паром: Способ получения анилина из нитробензола был предложен русским химиком Н.Н. Зининым: Получение

Получение анилина Получение анилина Зинин Николай Николаевич (1812 – 1880) Русский химик органик, академик. «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии»

ион аммония ион тетраэтиламмонья Существуют ионы, которые являются продуктом формального замещения на углеводородный радикал всех атомов водорода в ионе аммония. Химические свойства

Атом азота аминогруппы за счет неподеленной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно – акцепторному механизму, вступая в роли донора. В связи с этим амины способны присоединять катион водорода. ИОН АММОНИЯ ИОН ЭТИЛАММОНИЯ Химические свойства Амины –органические основания

+ 1. Амины –реагируют с кислотами H3NH3NHCl = NH 4 Cl хлорид аммония C 2 H 5 NH 2 : : + HCl = [C 2 H 5 NH 3 ] Cl хлорид этиламмония NH 2 : H 2 SO 4 + = NH 3 SO 4 2 Сульфат фениламмония Химические свойства аминов

Амины более сильные основания, чем аммиак Влияние фенила на аминогруппу Анилин – самое слабое основание : CH 3 NH 2 > H3NH3N > Основность ослабевает NH 3 < CH 3 NH 2 < CH 3 – NH – CH 3 C 6 H 5 NH 2 <

На воздухе с образованием углекислого газа, воды и азота: Химические свойства аминов 2. Амины горят

Выступая в роли нуклеофилов (так получают вторичные и третичные амины): Химические свойства аминов 2. Амины вступают в реакцию нуклеофильного замещения

Химические свойства аминов 3. Амины взаимодействую с производными карбоновых кислот, ( сложными эфирами, хлорангидридами, ангидридами ) Образуя Амиды – важнейший класс органических соединений: этиламид уксусной кислоты метиламид уксусной кислоты

Химические свойства аминов Амид – продукт замещения гидроксила карбоксильной группы на остаток амина Амид можно сразу получить из карбоновой кислоты: метиламид уксусной кислоты

Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот. Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами (HCl, H 2 SO 4 ), а его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет. Аминогруппа - заместитель 1-го рода (активирующий орто-пара-ориентант в реакциях электрофильного замещения в ароматическом ядре). Такое взаимное влияние атомов в молекуле анилина объясняется сопряжением p-электронов бензольного кольца с неподеленной электронной парой атома азота (+M-эффект аминогруппы): Химические свойства аминов Анилин

Реакции замещения NH HNO 3 (HO – NO 2 ) NH 2 NO 2 O2NO2N + 3 H 2 O , 4, 6 – тринитроанилин анилин Химические свойства аминов Анилин

Влияние аминогруппы на бензольное кольцо + Br 2 = Br анилин 3HBr + Качественная реакция на анилин 2,4,6- триброманилин белый осадок белый

С 6 Н 5 NH 2 + H + Cl - [С 6 Н 5 NH 3 ] + Cl - хлорид фениламмония Реакция анилина с соляной кислотой

Применение аминов Амины широко применяются для получения лекарств, полимерных материалов.

Домашнее задание Домашнее задание § 25, 4,8,9