План: Общая формула, гомологический ряд диенов. Изомерия, номенклатура. Физические и химические свойства диенов. Способы получения.

Диеновые углеводороды – ненасыщенные (непредельные) углеводороды, имеющие две двойные углерод-углеродные связи. C n H 2n-2 Общая формула Гомологический ряд алкадиенов C 3 H 4 - пропадиен (аллен) H 2 C = CH – CH = CH 2 – бутадиен-1;3 (дивинил) H 2 C = CH – CH 2 – CH = CH 2 – пентадиен-1;4 H 2 C = C – CH = CH 2 – 2-метилбутадиен-1;3 (изопрен) CH 3

КЛАССИФИКАЦИЯ ДИЕНОВ C = C = C C = CH – CH = C Комулированные Сопряженные C = CH – (CH 2 ) n –CH = C Изолированные

1. Положение кратных связей 2. Структурная 3. Межклассовая 4. Пространственная (цис- и транс-) изомерия

Электронное строение CH 2 = CH – CH = CH 2 C C C C C C C C CCC C

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА CH 2 = CH – CH = CH 2 + Сl 2 CH 2 Cl – CH = CH – CH 2 Сl Реакция присоединения Механизм реакции: CH 2 = CH – CH = CH 2 + Сl : Сl CH 2 – CH = CH – CH 2 Сl + Сl + - CH 2 Cl – CH = CH – CH 2 Сl -+ +σ+σ - σ

Реакция полимеризации CH 2 = CH – CH = CH 2 +CH 2 = CH – CH = CH 2 – CH 2 – CH – CH – CH 2 – + – CH 2 – CH = CH – CH 2 – CH 2 – CH = CH – CH 2 – C = C – H 2 CH2CH2C CH 2 – CH 2 C = C H HHH Цис-изомер

Получение диенов 1) Дегидрирование алканов CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 CH 2 = CH – CH 2 – CH 3 CH 3 – CH = CH – CH 3 t, Al 2 O 3 -H 2 O -H 2 CH 2 = CH – CH = CH 2 бутен-1 бутен-2 бутадиен-1;3

Синтез Лебедева 2C 2 H 5 OH Al 2 O 3 t CH 3 – C = O H CH – C = O H H H 2 CH 3 – CH – CH 2 – CH 2 OH +H 2 -H 2 O CH 2 = CH – CH = CH 2 бутадиен-1,3 этаналь оксибутаналь бутандиол-1,3

Гидрирование винилацетилена CH 2 = CH – C = CH + H 2 t Ni CH 2 = CH – CH = CH 2 Дегидрогалогенирование галогенопроизводных CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 Cl 2NaOH спирт CH 2 = CH – CH = CH NaCl + 2H 2 O