Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов - С n Н 2n-2, причем n>3. Различают диены с примыкающими друг к другу двойными. - презентация

1

2 Алкадиены – это соединения с двумя двойными связями. Общая формула алкадиенов - С n Н 2n-2, причем n>3. Различают диены с примыкающими друг к другу двойными связями, сопряженными и изолированными двойными связями. Особенностью диенов с сопряженными двойными связями является образование общего -электронного облака p-электронами двойной связи (сопряжение).

3 Названия алкадиенов происходят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых суффикс заменяется на суффикс –диен. Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия. Например: СН 2 =СН–СН=СН 2 бутадиен-1,3

4 Структурная изомерия 1. Изомерия положения сопряженных двойных связей: СН 2 =СН–СН=СН–СН 2 –СН 3 СН 3 –СН=СН–СН=СН–СН 3 гексадиен-1,3 гексадиен-2,4 2. Изомерия углеродного скелета: СН 2 =СН–СН=СН–СН 3 СН 2 =С–СН=СН 2 пентадиен-1,3 СН 3 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С 4 Н 6 соответствуют следующие соединения: СН = СН СН 2 =СН–СН=СН 2 СН С–СН 2 –СН 3 СН 2 –СН 2 бутадиен-1,3 бутин-1 циклобутен 4.Пространственная изомерия

5 По химическим свойствам диеновые углеводороды подобны алкенам. Они легко окисляются и вступают в реакции присоединения. 1. Гидрирование Н 2 СН 2 =СН СН=СН 2 [ СН 2 СН СН СН 2 ] СН 3 СН=СН СН 3 Н Н бутен-2 В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования: Ni СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 н-бутан 2. Галогенирование 1,4-присоединение: СН 2 =СН СН=СН 2 + Br 2 СН 2 СН=СН СН 2 Br Br 1,2-присоединение: СН 2 =СН СН=СН 2 + Br 2 СН 2 СН СН=СН 2 Br Br

6 Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т. е. совместную полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки. Каучуки – это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

7

8 Взаимодействие каучука с серой – получение резины

9 1.Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов Cr 2 O 3, Al 2 O 3 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 2 =С СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 3 2. Синтез дивинила по Лебедеву:Синтез дивинила по Лебедеву MnO, ZnO, 2С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 О + Н С 3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов): (Н 2 SO 4 ) СН 2 СН СН СН 2 СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 О ОН Н 4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: KOH/спирт СН 2 СН СН СН 2 СН 2 =СН СН=СН 2 + 2KCl + 2Н 2 О Cl Н

10

11

12

13 - каучук - резина

14 Вопросы для контроля: Какие углеводороды относят к диеновым? Какова их общая формула? Какие виды изомерии характерны для алкадиенов? Каковы химические свойства алкадиенов? Как получают диеновые углеводороды в промышленности? Что такое каучук, резина, эбонит? ТЕСТ