Экстракция ароматических углеводородов растворами солей в полярных органических растворителях Выполнила: магистрантка кафедры аналитической химии Онищук А.В. Научные руководители: доктор химических наук, профессор Лещев С.М. ст. преп. Высоцкий М.М.

Оглавление Актуальность работы Цели Исследуемые системы Исследуемые вещества Расчетные формулы Экспериментальные данные: Таблица 1 Таблица 2 Таблица 3 Таблица 4 Графические зависимости: График 1 График 2 График 3 Выводы Электронный адрес магистранта

Актуальность работы Многие ПАУ (полициклические ароматические углеводороды) и их производные обладают ценными свойствами и находят применение в промышленном органическом синтезе, поэтому потребность в этих соединениях растет, а сфера их использования постоянно расширяется. С другой стороны, многие из них обладают токсичностью и канцерогенным действием, поэтому присутствие ПАУ в окружающей среде создает серьезные экологические проблемы. Вследствие этого весьма актуальна задача как выделения и концентрирования ПАУ из углеводородного сырья и объектов окружающей среды, так и их разделения с целью получения чистых ПАУ.

Диаграмма 1. Растворители, используемые для экстракции ароматических углеводородов

Цели 1. Определение величин констант распределения ароматических углеводородов, содержащих от одного до восьми ароматических колец как сращенных, так и соединенных посредством σ-связей, в экстракционных системах н-гептан раствор органической соли в полярном органическом растворителе. 2. Сравнительная оценка сольватирующей способности растворов различных органических солей в полярных органических растворителях и индивидуальных полярных органических растворителей по отношению к ПАУ. 3. Выяснение на основании полученных данных возможности экстракционного разделения ароматических и алифатических углеводородов с использованием исследованных солевых систем.

Исследуемые системы н-гептан - раствор хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метиловом спирте с концентрациями соли 1,0; 2,0; 3,0; 4,0; 5,0 моль/л н-гептан - раствор хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в ДМФА с концентрациями соли 1,1; 1,6; 3,2 моль/л н-гептан - раствор хлорида тетраэтиламмонья в метиловом спирте с концентрациями соли 1,0; 2,0; 3,0; 4,0; 5,0 моль/л н-гептан - раствор хлорида тетраэтиламмонья в ДМФА с концентрациями соли 0,4; 0,6; 1,0 моль/л

Исследуемые вещества

Расчетные формулы

Таблица 1. Растворимости н-гептана в растворах органической соли, константы распределения н-гептана и инкременты метиленовой группы (I CH 2 ) в изученных системах. Раствори- тель Соль Концентрация соли в растворе, М I CH 2 S, мл/100Р ДМФА 0,00,1115,27,6 Хлорид тетраэтиламмонья 0,40,148,013,5 1,10,174,722,5 Хлорид 1-бутил-3-метил- имидазолин 1,10,165,619 3,20,221,857 Метанол 0,00,0827,04,5 Хлорид тетраэтиламмонья 1,0 0,148,313 3,0 0,231,665 5,0 0,290,5220 Хлорид 1-бутил-3-метил- имидазолин 1,0 0,1212,09,3 3,0 0,174,623 5,0 0,212,051

Таблица 2. Константы распределения антрацена в системах н-гептан – раствор органической соли в полярном органическом растворителе концентрация соли, М полярная фаза 0,00,40,61,1 Хлорид тетраэтиламмонья в ДМФА 0,180,210,260,27 концентрация соли, М полярная фаза 0,01,11,63,2 Хлорид 1-бутил-3-метилимидазолин в ДМФА 0,180,230,250,53 концентрация соли, М полярная фаза 0,01,03,05,0 Хлорид тетраэтиламмонья в метаноле 2,11,42,63,9

Таблица 3. Константы распределения ароматических углеводородов для систем н-гептан – раствор хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метиловом спирте с различными концентрациями соли Концентрация соли в растворе 0М1М2М3М4М5М Бензол 1, Нафталин 1, Азулен 0, Антрацен 2, Тетрацен 2, Дифенил 1, п-терфенил 1, α,α'-динафтил 3, Перилен 1, ,10-бис(2-фенилэтинил) антрацен 2, Рубрен 4, Хризен 1,

Таблица 4. Растворимости метилового спирта и хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в н-гептане в системах н-гептан – растворы хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метиловом спирте с различной концентрацией соли Концентрация соли в растворе метанола, М С, моль/л метанола в н-гептане С, моль/л соли в н-гептане 0,01,1- 1,00,212, ,07, , ,01, , ,07, , ,01, ,010 -3

График 1. Зависимость константы распределения гептана от величины инкременты метиленовой группы (I CH 2 ) для систем н-гептан – раствор хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метиловом спирте

График 2. Зависимость константы распределения антрацена от величины инкременты метиленовой группы (I CH 2 ) для систем н-гептан – раствор хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метиловом спирте

График 3. Зависимость фактора разделения антрацена и гептана системой н-гептан – раствор хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метиловом спирте с различными концентрациями соли

Выводы Найдено, что растворы хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метаноле обнаруживают высокое сродство к полициклическим ароматическим углеводородам, что обусловлено процессом π-комплексообразования катиона соли с ПАУ. По сродству к ПАУ исследованные растворы сопоставимы с наиболее селективными и эффективными растворителями ПАУ ДМФА и ДМСО. С другой стороны, хлорид тетраэтиламмонья не имеет выраженного сродства к изученным ПАУ. В системах с участием раствора хлорида 1-бутил-3-метилимидазолин в метаноле имеет место «обращенный» ряд сродства ПАУ к полярной фазе, типичный для ДМФА и ДМСО. При этом арены ангулярного строения имеют более высокое сродство к полярной фазе, чем арены линеарного строения. C ростом концентрации соли имеет место явление существенного роста сольвофобного эффекта полярной фазы ( I CH 2 возрастает с 0,08 до 0,22-0,29) и одновременного резкого падения констант распределения ПАУ от 2 до 11 раз, что открывает возможности использования изученных систем для эффективного разделения алифатических углеводородов и много кольчатых аренов.

Электронный адрес магистранта

Спасибо за внимание