1 ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А.М. БУТЛЕРОВА Урок химии в 10 классе. Учитель химии МОУ СОШ 3 г. Светлого Калининградской области Ракович Лариса Викторовна

2 «Если … техника в значительной степени зависит от состояния науки, то в гораздо большей мере наука зависит от состояния и потребностей техники. Если у общества появляется техническая потребность, то она продвигает науки вперед, больше, чем десяток университетов …» Ф. Энгельс

3 Становление органической химии С древнейших времен человечеству известны различные соединения углерода растительного и животного происхождения и некоторые способы их получения и переработки. Например: Сбраживая виноградный сок, получали вино, а при его перегонке - спирт; Нагревая жир с содой, получали мыло; Из цветов извлекали эфирные масла; В Древней Индии, Финикии, Египте для крашения использовали растительные красители – пурпур, индиго, ализарин. Лаборатория XII века

4 Однако в тот период, вплоть до начала XIX в., не делали различия между органическими и неорганическими веществами. В 1807 г. известный шведский учёный И. Я. Берцелиус предложил выделить изучение веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную дисциплину – органическую химию. И. Я. Берцелиуса считают родоначальником органической химии. В начале XIX века в органической химии царил полный хаос. Ученые умели определять качественный и количественный состав вещества, но не имели представления о том, как атомы соединяются в молекулы, не пользовались привычными для нас формулами, химические реакции описывали словами, а не уравнениями реакций.

5 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ – это химия соединений углерода независимо от способа их получения – из природных веществ или искусственным, синтетическим путем.

6 СКОЛЬКО ИЗВЕСТНО ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ? ИЗВЕСТНО НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ – НЕМНОГО БОЛЕЕ 100 ТЫСЯЧ; ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ – БОЛЕЕ 25 МИЛЛИОНОВ ГОДКОЛИЧЕСТВО ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ более

7 ПОПЫТКИ КЛАССИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

8 Фридрих Вёлер «Органическая химия может ныне кого угодно свести с ума…она представляется дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей без выхода, без конца, куда не осмеливаешься проникнуть».

9 ТЕОРИЯ РАДИКАЛОВ И.БЕРЦЕЛИУСА Еще в XVIII веке ученые заметили, что существуют определенные сочетания атомов, переходящие в неизменном виде из одного соединения в другое. Йенс Якоб Берцелиус ( г.г.)

10 ТЕОРИЯ РАДИКАЛОВ И.БЕРЦЕЛИУСА В 40 годах XIX века Ю.Либих и Ф. Вёлер, используя химические превращения жидкости, выделенной из масла горького миндаля, установили, что из него можно получить целый ряд соединений, в состав которых вход группа атомов С 7 Н 5 О, названная ими бензоидном. Юстус Либих Фридрих Вёлер

11 С 6 Н 5 - С = О Н бензойный альдегид С 6 Н 5 - С = О Br бромистый бензоин С 6 Н 5 - С = О О-С 2 Н 5 этиловый эфир бензойной кислоты С 6 Н 5 - С = О он бензойная кислота С 6 Н 5 - С = О NH 2 бензоамид ТЕОРИЯ РАДИКАЛОВ И. БЕРЦЕЛИУСА

12 Заслуги теории радикалов Недостатки теории радикалов Правильно подметила одну из особенностей органических соединений – существование устойчивых группировок атомов – радикалов, переходящих в неизменном виде из одного соединения в другое Утверждала, что органические радикалы абсолютно неизменны и могут существовать сами по себе, подобно простым веществам неорганической природы

13 ТЕОРИЯ ТИПОВ В 40-х годах XIX века О. Лоран и Ш. Жерар предложили теорию типов. Считали, что все органические соединения являются производными простейших неорганических веществ – водорода, хлороводорода, аммиака, воды. Огюст Лоран (1807 г. – 1853 г.) Шарль Фредерик Жерар (1816 г. – 1856 г.)

14 ТЕОРИЯ ТИПОВ ЖЕРАРА-ЛОРАНА 1. Тип водорода Н СН 3 СН 3 СН 3 Н Н СН 3 С 2 Н 5 водород метан этан пропан 2. Тип воды Н СНз СНз С2Н3О О О О О Н Н СНз Н вода метанол диметиловый уксусная кислота (спирт) эфир (простой эфир)

15 ТЕОРИЯ ТИПОВ ЖЕРАРА-ЛОРАНА 3. Тип аммиака Н СНз СНз N H N H N СНз H H СНз Аммиак метиламин триметиламин

16 Заслуги теории типов Недостатки теории типов На ее основе была проведена классификация органических веществ по типам и она создала возможности для предсказания и открытия несложных веществ, если удавалось их отнести по составу и свойствам к определенному типу. Обращала внимание ученых на изучение химических превращений. Сторонники теории считали, что внутреннее строение молекул непознаваемо, формулы веществ отражают только их превращения, поэтому в зависимости от реакции одному и тому же веществу придавали разные формулы.

17 Таким образом, теория типов и теория радикалов не смогли в полной мере объяснить накопившиеся факты, указать пути синтеза новых веществ, необходимых для техники, медицины и др., возникла необходимость в создании новой теории.

18 ПРЕДПОСЫЛКИ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ (ТХС)

19 Постепенное накопление экспериментального материала и попытки его теоретического осмысления (см. таблицу) подготовили создание первой научной теории строения органических соединений, автором которой явился выдающийся русский химик Александр Михайлович Бутлеров. Александр Михайлович Бутлеров

20 экспериментальные теоретические 1824 г. - Ф. Вёлер получил щавелевую кислоту 1852 г. - Э. Франкланд, ввёл понятие о валентности 1828 г. - Ф. Вёлер получил мочевину 1857 г. - Ф. Кекуле, развил представления о четырехвалентности атомов углерода в органических соединениях 1842 г. – Н. Н. Зинин получил анилин 1845 г. – А. Кольбе синтезировал уксусную кислоту 1858 г. - Ф. Кекуле и А. Купер сделали вывод о возможности соединения атомов углерода друг с другом 1854 г. – М. Бертло получил жиры 1860 г. - состоялся конгресс химиков в г. Карлсруэ, положивший начало атомно- молекулярному учению 1861 г. - А.М. Бутлеров получил углеводы ПРЕДПОСЫЛКИ ТХС

21 ОСОБЕННОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ обязательно содержат углерод; очень многочисленны; имеют молекулярное строение; большинство имеют большую молекулярную массу; характерны ковалентные связи; кипят и плавятся при температуре более низких, чем неорганические вещества; при сильном нагревании без доступа кислорода разлагаются и обугливаются, в присутствии кислорода сгорают с образованием углекислого газа и воды; как правило являются неэлектролитами; Среди органических соединений есть вещества одинакового состава и молекулярной массы, но имеют разное строение и свойства (явление изомерии); Большинство химических реакций с участием орг. веществ протекают очень медленно.

22 Я НАЗЫВАЮ ХИМИЧЕСКИМ СТРОЕНИЕМ РАСПРЕДЕЛЕНИЕ ДЕЙСТВИЯ СИЛЫ …. ВСЛЕДСТВИЕ КОТОРОГО ХИМИЧЕСКИЕ АТОМЫ, НЕПОСРЕДСТВЕННО ИЛИ ПОСРЕДСТВЕННО ВЛИЯЯ ДРУГ НА ДРУГА, СОЕДИНЯЮТСЯ В ХИМИЧЕСКУЮ ЧАСТИЦУ

23 19 сентября 1861 г. на съезде немецких врачей и натуралистов в г. Шпейере А.М. Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ». Конечно, А.М. Бутлеров опирался на труды своих предшественников и современников, но немалую роль сыграли его личные качества: богатые знания, умение сравнивать и делать выводы, обобщения, его нестандартное мышление, целенаправленность научного поиска, умение отказаться от стереотипов, прекрасные экспериментальные умения.

24 ОСНОВНЫЕ ПОЛОЖЕНИЯ ТЕОРИИ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ А.М. БУТЛЕРОВА

25 Свойства любой материальной системы определяются её свойством – тем, из каких элементов («деталей») она состоит, и её строением – тем, как эти элементы между собой связаны. Материальная система = элементы системы + + связи между элементами ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ- ЭТО ПОСЛЕДОВАТЕЛЬНОСТЬ СОЕДИНЕНИЯ АТОМОВ В МОЛЕКУЛЕ, ПОРЯДОК ИХ ВЗАИМОСВЯЗИ И ВЗАИМНОГО ВЛИЯНИЯ ИХ ДРУГ НА ДРУГА.

26 ПОЛОЖЕНИЕ 1: Атомы в молекулах соединяются в определенном порядке в соответствии с их валентностью. (Углерод в органических соединениях четырехвалентен) Пример: Валентность углерода равна четырём, водорода - одному. пропан метан

27 ПОЛОЖЕНИЕ 2: Свойства веществ определяются: количеством и видом атомов, входящих в состав их молекул, последовательностью их соединения, взаимным влиянием друг на друга.

28 Доказательства положения 2: 1)Зависимость свойств от количества и вида атомов в молекуле. Молекулярную формулу С 2 Н 6 О имеют два вещества: жидкость, Т кип = 78 0 С газ, Т кип = С

29 Доказательства положения 2: 2) Зависимость свойств от порядка соединения атомов: а) углерод образует цепи трех видов:

30 2) Зависимость свойств от порядка соединения атомов: б) атомы углерода могут соединяться простыми, двойными, тройными и полуторными связями: Доказательства положения 2: этан, Т кип = -88,63 0 С этьен, Т кип = С этин, Т кип =-83,8 0 С бензол, Т кип = 80,1 0 С

31 2) Зависимость свойств от порядка соединения атомов: в) характер влияния определяется последовательностью соединения и характером связи между ними. Наиболее сильно влияют друг на друга непосредственно связанные атомы. Доказательства положения 2:

32 Способность атомов соединяться в различном порядке друг с другом и с атомами других видов обусловливает явление изомерии. ПОЛОЖЕНИЕ 3:

33 ПОЛОЖЕНИЕ 3: Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав молекул, но отличающиеся по строению и свойствам называют изомерами. Подлинное объяснение изомерия получила лишь во второй половине 19 в на основе теории химического строения А.М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия).Я. Г. Вант-Гоффа

34 изомерия структурная Углеродного скелета Положения кратной связи Положения функциональной группы Классов (межклассовая) пространственная Геометрическая (цис-транс) оптическая Динамическая (таутомерия) ВИДЫ ИЗОМЕРИИ

35 Формула Название Число изомеров CH 4 метан 1 C4H6C4H6 этан 1 C3H8C3H8 пропан 1 C 4 H 10 бутан 2 C 5 H 12 пентан 3 C 6 H 14 гексан 5 C 7 H 16 гептан 9 C 8 H 18 октан 18 C 9 H 20 нонан 35 C 10 H 22 декан 75 C 11 H 24 ундекан 159 C 12 H 26 додекан 355 C 13 H 28 тридекан 802 C 14 H 30 тетрадекан C 15 H 32 пентадекан C 20 H 42 эйкозан C 25 H 52 пента казан C 30 H 62 триаконтан C 40 H 82 тетраконтан

36 ПОЛОЖЕНИЕ 4: Строение молекулы органического вещества может быть познано и выражено одной определенной формулой, отражающей и определенные свойства, изучая свойства можно познать строение и наоборот.

37 ЗНАЧЕНИЕ ТХС ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАУКИ позволила объяснить многие факты, накопившиеся в органической химии в начале второй половины ХIХ в., доказала, что с помощью химических методов ( синтеза, разложения и других реакций) можно установить порядок соединения атомов в молекулах ( этим самым была доказана возможность познания строения вещества);

ЗНАЧЕНИЕ ТХС ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАУКИ Внесла новое в атомно-молекулярное учение ( порядок расположения атомов в молекулах, взаимное влияние атомов, зависимость свойств от строения молекул вещества); Дала возможность предвидеть свойства органических соединений на основании строения, синтезировать новые вещества, придерживаясь плана; Позволила объяснить многообразие органических соединений; Дала мощный толчок синтезу органических соединений, развитию промышленности органического синтеза ( синтез спиртов, эфиров, красителей, лекарственных веществ и др.). 38

ЗНАЧЕНИЕ ТХС ДЛЯ РАЗВИТИЯ НАУКИ По своему содержанию теория химического строения – материалистическая. В ней утверждаются материальность мира и возможность его познания, которые проявляются в признании реально существующих атомов и молекул, в возможности познания их строения (химического и пространственного) и свойств. Химическая формула молекулы вещества, следовательно, отражает реально существующую молекулу, связь в ней атомов. 39

40 ЛИТУРАТУРА И ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ Габриелян О.С. Химия. 10 класс. Базовый уровень: учеб. Для общеобразоват. Учреждений/Щ.С. Габриелян. – 3-е изд., перераб. – М.: Дрофа, 2007; D1%82%D0%B5%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B8%D0%B8%20%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%87%D0%B5% D1%81%D0%BA%D0%BE%D0%B3%D0%BE%20%D1%81%D1%82%D1%80%D0%BE%D0%B5%D0%BD%D0%B8%D1%8F% 20%D0%91%D1%83%D1%82%D0%BB%D0%B5%D1%80%D0%BE%D0%B2%D0%B0&imgurl= kazan.ru/wp- content/uploads/2010/04/%25D0%2591%25D1%2583%25D1%2582%25D0%25BB%25D0%25B5%25D1%2580%25D0 %25BE%25D0%25B2.jpg&imgrefurl= ximik-aleksandr-butlerov-%25E2%2580%2593-nash- zemlyak/&usg=__l7F6c90NUZ6tclQb4qjQBb6u5lw=&h=361&w=285&sz=29&hl=ru&zoom=1&um=1&itbs=1&tbnid= Gg- plWCQnQxPBM:&tbnh=121&tbnw=96&prev=/images%3Fq%3D%25D0%25B7%25D0%25BD%25D0%25B0%25D1%2 587%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D0%25B5%2B%25D1%2582%25D0%25B5%25D0%25BE%25D1%2580 %25D0%25B8%25D0%25B8%25D0%25B8%2B%25D1%2585%25D0%25B8%25D0%25BC%25D0%25B8%25D1%2587%25 D0%25B5%25D1%2581%25D0%25BA%25D0%25BE%25D0%25B3%25D0%25BE%2B%25D1%2581%25D1%2582%25D1% 2580%25D0%25BE%25D0%25B5%25D0%25BD%25D0%25B8%25D1%258F%2B%25D0%2591%25D1%2583%25D1%2582 %25D0%25BB%25D0%25B5%25D1%2580%25D0%25BE%25D0%25B2%25D0%25B0%26um%3D1%26hl%3Dru%26neww indow%3D1%26sa%3DN%26tbs%3Disch:1&um=1&newwindow=1&sa=N&tbs=isch:1&start=5#tbnid=Gg- plWCQnQxPBM&start=9