Явище ізомерії. Структурна ізомерія гомологів метану. Хімічна будова. Поняття про номенклатуру вуглеводнів. Близнюки органічного світу

Мета. Поглибити уявлення про гомологічний ряд, ознайомити із загальною формулою алканів, їх структурою. Ознайомити з міжнародною номенклатурою. Зясувати явище ізомерії. Почати формувати вміння складати графічні формули та називати ізомери парафінів за міжнародною номенклатурою.

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - С n H 2n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула Структурна формула МЕТАН СН 4 ЕТАН С2Н6С2Н6 СН 3 – СН 3 ПРОПАН С3Н8С3Н8 СН 3 – СН 2 – СН 3 БУТАН С 4 Н 10 СН 3 –СН 2 –СН 2 -СН 3 ПЕНТАН С 5 Н 12 СН 3 -СН 2 -СН 2 -СН 2 -СН 3 метан етан пропан бутан пентан Структурні формули алканів:

Система з правил складання формул та назв

СН 3 СН 3 – С – СООН СН 3 Триметилоцтова кислота СН 3 СН 3 – С – СООН СН 3 2,2 – диметилпропанова кислота СН 3 СН 3 – С – СООН СН 3 Півалінова кислота

Правила номенклатури IUPAC: (IUPAC - Міжнародний союз чистої та прикладної хімії, ІЮПАК) Назви замісників та номера атомів карбону, до яких вони приеднані Назва головного ланцюга, залежить від кількості атомів в ньому Показує кратність зв'язків чи головну функціональну групу

Замісники- атоми чи групи атомів, що не увійшли до головного ланцюга Замісник (радикал) називают, використовуючи суфікс –ил. Замісники перераховують за абеткою. Позначення кількості замісників: Два – ди; Три – три; Чотири – тетра; П'ять – пента; и т. д.

,5-диметил-3-этил.... СН 3 –СН–СН–СН–СН–СН 3 СН 3 СН 3 Сl СН ,4,5-триметил-3-хлор....

1 – мет; 2 – ет; 3 – проп; 4 – бут; 5 – пент; 6 – гекс; 7 – гепт; 8 – окт; 9 – нон; 10 – дек; Головний ланцюг - карбоновий ланцюг найбільшої довжини, до, якого належить найбільша кількість розгалужень чи кратні зв'язки, чи функціональні групи Головний ланцюг називають за кількістю атомів карбону в ній

Якщо кратні звязки або функціональні групи в головному ланцюгу повторюються декілька разів, використовують приставки: ди-, три-, тетра- і т.д. Кратність зв'язків в головному ланцюгу: Одинарний (С-С) -ан подвійний (С=С) –ен потрійний (С=С) -ин Кратність зв'язків в головному ланцюгу: Одинарний (С-С) -ан подвійний (С=С) –ен потрійний (С=С) -ин

ГрупаПрефіксСуфікс –СООНКарбокси--ова кислота –С=О Н Формил--аль –С=О Оксо--он –ОНГідрокси--ол –NН 2 Аміно--амін –NО 2 Нітро-- –ОRАлкокси-- –F,–Cl,-Br,Флуор,і т.д.-

СН 3 –С = С–СН 2 –СН 2 –СН 3 СН 3 СН 2 –СН 2 –СН 3 СН 3 –С С–СН–СН–СН 3 ОН ОН …ен …ин-4-діол-2,3

Якщо ланцюгів однакової довжини декілька, вибираємо найбільш розгалужений Найдемо головний ланцюг (найдовший) Невірно! Вірно!

Прерахуємо розгалуження (замісники) в абетковому порядку з урахуванням номера атому карбону, до якого приеднані 2–метил4–метил6-метил6–метил3-етил Кількість однакових замісників вказуємо за допомогою приставок 2,4,6,6–тетраметил–3-етил

В кінці називаемо головний ланцюг, вказуючи в суфіксі її кратність ,4,6,6–тетраметил–3-етилоктан

3,5-диметил-3-етилоктан

С С С С С 2-метилпентен-1-ин-3 = – – С Н 2 Н 3 Н 3

а) СН 3ССНСН 2СНСН 3 СН 3 СН б) Н 3 С СН 2СН 2СН С Н 2 1 в) СН 3СН 2ССН СН 3СНСН 2СН 3