УРОК ПО ТЕМЕ «БЕНЗОЛ» Харгелюнова И.Г., учитель химии МКОУ «Виноградненская СОШ»

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ БЕНЗОЛА С 1814 года улицы Лондона стали освещать газовые фонари. Светильный газ, получаемый из каменного угля нагреванием без доступа воздуха, хранился под давлением в железных баллонах. Майкл Фарадей обнаружил, что в баллонах из-под газа остаётся бесцветная летучая жидкость. Она конденсируется из светильного газа при низких температурах. Фарадей провёл элементный анализ вещества и обнаружил, что это неизвестный ранее углеводород с массовым отношением углерода к водороду 12:1. Это значит, что на один атом углерода в веществе приходится один атом водорода.

РЕШИТЬ ЗАДАЧУ Плотность паров данного вещества по воздуху 2,69. Массовая доля углерода- 92,3%, водорода- 7,7%. Определите молекулярную формулу вещества. Ответ: С 6 Н 6

ИСТОРИЯ ОТКРЫТИЯ БЕНЗОЛА В 1833 – 1835 гг. немецкий химик Э. Митчерлих исследовал это вещество, определил его формулу С 6 Н 6 и назвал бензином (от арабского слова, которое обозначает «благовоние»). Позже его соотечественник Ю. Либих предложил новое имя соединению – бензол, которое прижилось и в русской номенклатуре.

СТРУКТУРА МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА Структуру бензола установил немецкий химик Фридрих Август Кекуле в 1865 г. Однажды Кекуле пришлось участвовать в качестве свидетеля в судебном процессе по делу об убийстве графини Герлиц. На этом процессе демонстрировалось в качестве улики кольцо графини в виде двух переплетенных змеек, которое похитил преступник. Эти змейки врезались в память ученому. Как-то раз, после долгой работы над учебником, Кекуле уснул, и ему приснились атомы углерода и водорода, сцепленные в нити, которые сближались и свертывались в трубку, напоминая двух змей. Одна из змей вцепилась в собственный хвост, продолжая крутиться. Сон оказался в руку. Кекуле сцепил все атомы углерода в шестиугольник с чередующимися двойными и одинарными связями.

По другой версии формула бензола предстала немецкому учёному Августу Кекуле во сне в виде шести обезьян, соединившихся друг с другом в виде математической фигуры - шестигранника

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА Все атомы С находятся в состоянии sp 2 – гибридизации, значит каждый атом С образует 3 σ – связи и 1 π – связь Молекула бензола представляет собой плоский правильный шестиугольник, валентные углы между связями равны 120 о Все σ – связи находятся в одной плоскости

СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛЫ БЕНЗОЛА 6 негибридизованных p – орбиталей атомов С расположенные перпендикулярно плоскости кольца и параллельно друг другу, перекрываются между собой и образуют единую сопряженную π - систему

СОВРЕМЕННАЯ СТРУКТУРНАЯ ФОРМУЛА БЕНЗОЛА Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

ПРЕДСТАВИТЕЛИ АРЕНОВ Толуол Ксилол

НОМЕНКЛАТУРА АРЕНОВ Цикл нумеруется начиная с того атома, к которому присоединен простейший радикал, в сторону ближайшего Корнем в названии всех аренов будет слово «бензол»

НАЗВАТЬ УГЛЕВОДОРОД 1,3- диметил- 2 - этилбензол

ИЗОМЕРИЯ АРЕНОВ Характерна изомерия положения заместителей Для состава С 8 Н 10 существует четыре изомера этилбензол орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

ПОЛУЧЕНИЕ БЕНЗОЛА Тримеризация ацетилена Дегидрирование циклогексана Дегидроциклизация алканов

ПОЛУЧЕНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА Алкилирование Синтез Вюрца

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА БЕНЗОЛА Прозрачная бесцветная жидкость со сладковатым запахом. Легко переходит в твердое состояние: температура плавления бензола составляет +5,5 ºС, температура кипения + 80,1 ºС. В воде бензол практически нерастворим, но является хорошим растворителем многих органических веществ. Летуч.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ Галогенирование Нитрование Алкилирование

РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Гидрирование Хлорирование на свету

РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ Горение Неполное окисление - бензол устойчив к действию окислителей - гомологи бензола легко окисляются 2 С 6 Н О 2 = 12 СО Н 2 О

ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ БЕНЗОЛА В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Хроническое отравление бензолом может стать причиной лейкемии (рака крови) и анемии (недостатка гемоглобина в крови). Сильный канцероген

ПРИМЕНЕНИЕ БЕНЗОЛА

ОТМЕТЬТЕ КЛЕТКИ, В КОТОРЫХ ЗАПИСАНЫ ФОРМУЛЫ АРЕНОВ. НАЙДИТЕ СРЕДИ НИХ ИЗОМЕРЫ.

ДОМАШНЕЕ ЗАДАНИЕ § 16