Урок химии в 11 классе на тему : « Алкадиены. Натуральные и синтетические каучуки. Подготовила учитель химии Пащенко Г. В год Муниципальное казенное общеобразовательное учреждение « Щученская средняя общеобразовательная школа » Лискинского района Воронежской области

1. Состав и строение Состав и строение 2. Номенклатура и изомерия Номенклатура и изомерия 3. Физические свойства Физические свойства 4. Химические свойства Химические свойства 5. Способы получения Способы получения 6. Направления применения Направления применения План изучения класса веществ

Алкадиены – ациклические непредельные углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. Общая формула С n H 2n-2 1. Состав и строение

1) с кумулированным расположением двойных связей СН 2 = С = СН – СН 3 2) с сопряженным расположением двойных связей СН 2 = СН – СН = СН – СН 3 3) с изолированным расположением двойных связей СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН 2 Три вида алкадиенов :

Изомерия углеродного скелета : СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН – СН 3 гексадиен -1,4 СН 2 = СН – СН – СН = СН 2 3- метилпентадиен -1,4 СН 3 СН 3 2. Изомерия Изомерия положения кратных связей СН 2 =СН–СН=СН–СН 3 пентадиен – 1,3 СН 2 = СН– СН 2 –СН= СН 2 пентадиен – 1,4

Межклассовая изомерия : СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН – СН 3 гексадиен -1,4 СН 3 – С С – СН 2 – СН 2 – СН 3 гексен -2 Пространственная изомерия: СН 2 = СН– СН =СН– СН 2 пентадиен-1,3 СН 2 = СН СН 3 СН 2 = СН СН 3 С = С цис-пентадиен-1,3 С = С цис-пентадиен-1,3 Н Н Н Н СН 2 = СН Н СН 2 = СН Н С = С транс-пентадиен-1,3 С = С транс-пентадиен-1,3 Н СН 3 Н СН 3 циклогексан

является бесцветным газом (t кип. = - 4,5 С° ) с характерным запахом. Бутадиен -1,3 является бесцветным газом (t кип. = - 4,5 С° ) с характерным запахом. 3. Физические свойства летучая жидкость (t кип. = 34,1С°), обладает приятным запахом. Изопрен – летучая жидкость (t кип. = 34,1С°), обладает приятным запахом.

1,2 присоединение : СН 2 = СН – СН = СН 2 + С l 2 СН 2 = СН – СН = СН 2 + С l 2 СН 2 Cl – СН Cl – СН = СН 2 4. Химические свойства Реакции присоединения 1,4 присоединение: СН 2 = СН – СН = СН 2 + Сl 2 СН 2 = СН – СН = СН 2 + Сl 2 СН 2 Cl – СН = СН – СН 2 Cl

1,2 присоединение : СН 2 = СН – СН = СН 2 + Н 2 СН 2 = СН – СН = СН 2 + Н 2 СН 3 – СН 2 – СН = СН 2 Н 2 СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 бутан 1,4 присоединение : СН 2 = СН – СН = СН 2 2[ Н ] СН 3 – СН = СН – СН 3 бутен -2 Реакции гидрирования

СН 2 = СН – СН = СН 2 + HBr СН 2 = СН – СН = СН 2 + HBr СН 3 – СН Br– СН = СН 2 3- бромбутен -1 (1,2 присоединение ) СН 2 = СН – СН = СН 2 + HBr СН 2 = СН – СН = СН 2 + HBr СН 2 Br– СН = СН – СН 3 1- бромбутен -2 (1,4 присоединение ) Проверим себя

nСН2=СН–СН=СН2 (–СН2–СН=СН–СН2–)n бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук Реакции полимеризации nСН 2 =С–СН=СН 2 (–СН 2 – С = СН –СН 2 –) n СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 изопрен изопреновый каучук изопрен изопреновый каучук

n СН 2 = С – СН = СН 2 (– СН 2 – С = СН – СН 2 –) С l С l С l С l хлоропрен хлоропреновый каучук хлоропрен хлоропреновый каучук Проверим себя

Свойства синтетических каучуков Разновидности синтетических каучуков Свойства каучуков Бутадиеновый Высокая износостойкость, устойчивость к многократным деформациям Хлоропреновый Высокая устойчивость к органическим растворителям, кислотам, щелочам, нефтепродуктам Изопреновый Синтетический аналог натурального каучука Бутадиен - стирольный Высокая прочность

Знакомство европейцев с каучуком

Вулканизация процесс взаимодействия каучуков с вулканизующим агентом ( сера, пероксиды, оксиды металлов ), при котором происходит сшивание молекул каучука в единую пространственную сетку. Этот процесс назван в честь Вулкана, древнеримского бога огня. Вулканизация

История изобретения резины

Дегидрирование : С 4 Н ˚ С, Al2O3, Cr2O3 СН 2 = СН – СН = СН Н 2 бутадиен -1,3 бутадиен -1,3 5. Способы получения СН 3 –СH–СН 2 – СН 3 t, Al2O3, Cr2O3 СН 2 = С–СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 изопрен (2-метилбутадиен-1,3) изопрен (2-метилбутадиен-1,3)

Дегидратация и дегидрирование спиртов ( метод Лебедева ): С 2 Н 5 ОН ° С, Al2O3, ZnO СН 2 = СН – СН = СН Н 2 O + Н 2 +2 Н 2 O + Н 2 Способы получения Дегидрогалогенирование: Cl–СН 2 –СH–СН 2 –СН 2 –Cl + 2KOH 600˚С, ZnO, MgO СН 2 = СН–СН = СН 2 + 2KCl + 2Н 2 O СН 2 = СН–СН = СН 2 + 2KCl + 2Н 2 O

Свойства и применение резины Низкая газо- и водопроницаемость Устойчивость к действию агрессивных сред Эластичность Хорошие электроизоляционные свойства Резина для обуви (в том числе и для подошв обуви ) Баскетбольный мяч Резиновые перчатки Шланги и трубы для двигателей Обмотка электрических кабелей Изготовление шин

1 уровень 1 уровень С 2 Н 6 С 2 Н 5 Cl С 4 Н 10 С 4 Н 6 Ка t, t бутадиеновый каучук бутадиеновый каучук 2 уровень 2 уровень СаС 2 С 2 Н 2 С 2 Н 6 С 2 Н 5 Cl СаС 2 С 2 Н 2 С 2 Н 6 С 2 Н 5 Cl С 5 Н 12 AlCl3, t X Ка t, t Y Ка t, t изопрен С 5 Н 12 AlCl3, t X Ка t, t Y Ка t, t изопрен Упражнения для закрепления Осуществите цепочки превращений : Упражнения для закрепления Осуществите цепочки превращений :

1. СН 3 – СН 3 + С l 2 СН 3 – СН 2 Cl + HCl 2. 2 СН 3 – СН 2 Cl +2Na 2. 2 СН 3 – СН 2 Cl +2Na СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 +2NaCl СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 +2NaCl 3. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 Pt,t 3. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 Pt,t СН 2 = СН – СН = СН Н 2 СН 2 = СН – СН = СН Н 2 4. СН 2 = СН – СН = СН 2 Pt,t (– СН 2 – СН = СН – СН 2 –) n (– СН 2 – СН = СН – СН 2 –) n Проверим себя 1 уровень :

1. СаС 2 + H 2 O СН СН + Ca(OH) 2 2. СН СН + 2H 2 Ni,t СН 3 – СН 3 3. СН 3 – СН 3 + С l 2 СН 3 – СН 2 Cl + HCl 4. СН 3 – СН 2 Cl + СН 3 – СН 2 – СН 2 Cl +2Na 4. СН 3 – СН 2 Cl + СН 3 – СН 2 – СН 2 Cl +2Na СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 +2NaCl СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН 3 +2NaCl 5. СН 3 – СН 2 – СН 2 – СН 3 AlCl 3,t СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 СН 3 СН 3 6. СН 3 – СН – СН 2 – СН 3 Pt,t СН 2 = С – СН = СН Н 2 СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 7. СН 2 = С – СН = СН 2 Pt,t (– СН 2 – С = СН – СН 2 – ) n СН 3 СН 3 СН 3 СН 3 Проверим себя 2 уровень :

Учебник : Новошинский И. И, Новошинская Н. С. ( профильный уровень ) * упр. 1-4 стр 85 Домашнее задание