Бензен

Бензе́н (також бензол) перший представник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів, молекулярна формула C 6 H 6. Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Вперше отриманий Майклом Фарадеєм з конденсату піролізу китового жиру в 1825 році.

Промислово бензен добували із фракцій кам'яновугільної смоли. Бензен має цінні властивості як розчинник, але через його високу токсичність і канцерогенність т аке використання наразі дуже обмежено. Ця сполука є сировиною для промислового органічного синтезу.

Структурна формула, запропонована Кекуле. Кульково - стрижнева модель. Формула скелету бензену. Просторова модель.

Історія дослідження Бензен перший із відкритих людиною аренів. У чистому вигляді він був виділений Майклом Фарадеєм шляхом дистиляції та кристалізації зі світного газу, що є продуктом високотемпературного розкладу китового жиру, і використовувався у вуличних ліхтарях. Тоді ж була встановлена відносна густина його пари та кількісне співвідношення між атомами елементів, що входять до його складу року Мітчерліх виділив бенезен шляхом сухої дистиляції бензойної кислоти із вапном і назвав цю сполуку «бензином» від бензойної кислоти. Бензен на відміну від алкенів та алкінів краще вступає в реакції заміщення ніж приєднання.

Фізичні властивості Бензен безбарвна рідина з своєрідним запахом. Густина 0,88 г/см³. При 80,1 °C кипить, а за 5,5 °C замерзає в білу кристалічну масу. Бензен завдяки своїй симетричності є неполярною речовиною, тому не розчиняється у воді. Є добрим розчинником для багатьох органічних речовин.

Хімічні властивості На відміну від неароматичних ненасичених вуглеводнів, найхарактерніші реакції заміщення, а не приєднання, хоча останні також можуть відбуватись за достатньо жорстких умов. Заміщення відбувається за електрофільним механізмом. Також бензен вступає в реакції окиснення. Бензол реагує з алкенами, хлор алканами, галогенами, азотної і сірчано ю кислотами. Реакції розриву бензольного кільця проходять в жорстких умовах (температура, тиск).