Алкадиены

Диеновые углеводороды (алкадиены) - ациклические углеводороды, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода. 2 = связи – суффикс – диен Общая формула: С n H 2n-2 пропадиен (аллен) C 3 H 4 - C 4 H 6 - бутадиен СН 2 = С = СН 2 СН 2 = СН – СН = СН 2

Номенклатура алкадиенов Правила: 1. Главная цепь должна содержать обе двойные связи. 2. Нумерацию ведут с того конца где ближе кратная связь. 3. Называют заместители и указывают атомы углерода от которого они отходят. 4. Указывают название алкадиена и атомы углерода от которых образована двойная связь.

Классификация алкадиенов 1. Алкадиены с кумулированными (примыкающими) связями: 2. Алкадиены с изолированными связями: 3. Алкадиены с сопряженными связями: СН 2 = С = СН – СН 3 СН 2 = СН – СН 2 – СН = СН 2 СН 2 = СН – СН = СН 2 Бутадиен-1,2 Пентадиен-1,4 Бутадиен-1,3

Углеводороды содержащие две двойные связи,находящиеся возле соседних атомов углерода СН 2 =С=СН-СН 3 бутадиен -1, 2 Алкадиены с кумулированным расположением двойных связей (аллены)

Углеводороды содержащие две двойные связи, между которыми находится одна одинарная связь СН 3 -СН=СН-СН=СН-СН 3 гексадиен-2, СН 2 =СН-СН=СН 2 бутадиен -1, 3 (дивинил) Сопряженные алкадиены

Углеводороды содержащие две двойные связи,между которыми находится несколько одинарных связей СН 3 –СН 2 -СН=СН-СН 2 -СН 2 -СН=СН 2 октадиен-1, 5 Алкадиены с изолированными двойными связями

СН 2 = СН – СН = СН 2 Вид сверху Под углом к плоскости sp 2 sp 2 sp 2 sp 2 CC CC С С С С СН 2 СН СН СН 2

ИЗОМЕРИЯ АЛКАДИЕНОВ 1. Структурная: а) изомерия углеродного скелета б) изомерия положения двойных связей. 2. Пространственная: а)цис-транс изомерия 3. Межклассовая изомерия (алкины)

ЗАДАНИЕ 2: назвать вещество и составить формулы изомеров каждого вида : СН 3 СН 3 СН 3 -СН-СН=С=С-СН 2 -СН 3

Химические свойства 1. Галогенирование СН 2 - СН –СН=СН 2 СН 2 =СН-СН=СН 2 + Br 2 Br Br CH 2 - CH = CH- CH 2 Br Br 3,4-дибромбутен-1 1,4- дибромбутен

Химические свойства 2. Гидрирование СН 2 =СН СН=СН 2 СН 2 СН СН СН 2 СН 3 СН=СН СН 3 Н Н В присутствии катализатора получается продукт полного гидрирования: СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 бутен-2 бутан t,Ni + H 2

Химические свойства 3. Гидрогалогенирование СН 2 =СН-СН=СН 2 +HBr CH 3 -CH=CH-CH 2 Br 1-бромбутен-2

Химические свойства 4. Реакции полимеризации nСН 2 =СН-СН=СН 2 (- CH 2 - CH = CH - CH 2 - ) n бутадиеновый каучук Н Н С = С -СН 2 СН 2 - Н СН 2 - С = С -СН 2 Н цис- Транс-

Химические свойства 5. Алкадиены горят 2С 4 Н О 2 8СО 2 + 6Н 2 О + Q

Способы получения 1. Метод Лебедева – из этанола при одновременной дегидратации и дегидрировании 2С 2 Н 5 ОН СН 2 =СН-СН=СН 2 +Н 2 +2Н 2 О t,K дивинил

Способы получения 2. Каталитическое дегидрирование алканов СН 3 СН 2 СН 2 СН 3 СН 2 =СН СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 2 =С СН=СН 2 + 2Н 2 СН 3 СН 3 Cr 2 O 3, Al 2 O 3 t, k

Способы получения 3. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы: СН 2 СН СН СН 2 + СН 2 =СН СН=СН 2 + 2KCl + 2Н 2 О Cl НН KOH(спирт) Бутадиен – 1,3

Способы получения 4. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов): СН 2 СН СН СН 2 СН 2 =СН СН=СН 2 +2Н 2 О ОН Н Н 2 SO 4 (к) Бутадиен – 1,3

CH 3 – CH = C = CH – CH – CH 2 – CH 3 | CH 3 CH 2 = CH – CH = CH 2 Назовите данные вещества, составьте структурные формулы возможных изомеров, укажите два ближайших гомолога Чардымская Ирина Александровна

Укажите формулы веществ, которые являются алкадиенами с сопряженной связью: А)CH 3 – C = C – CH = CH 2 | | CH 3 CH 3 Б)CH 3 – CH = CH – CH = CH 2 В)СH 2 = C – CH 2 – CH 2 – CH = CH 2 | CH Чардымская Ирина Александровна

Составьте схему строения гуттаперчи, если она представляет собой транс – 1,4 – полиизопрен. Составьте уравнения реакций получения бутадиена из метана. Составьте уравнения реакций получения бутадиенового каучука из бутана. Как можно получить изопрен из метана Чардымская Ирина Александровна