Биологически активные соединения живых организмов 18.Липиды.

Липиды. Липиды (греч. lipo – жир) –это низкомолекулярные жирорастворимые органические вещества, которые извлекаются из клеток животных, растений и микроорганизмов неполярными растворителями. Жиры и жироподобные вещества - производные высших жирных кислот, высших жирных спиртов или высших жирных альдегидов.

Основные источники липидов:Основные источники липидов: молоко, растительные масла (оливковое, подсолнечное, льняное, кукурузное, кокосовое и т.д.), свиное сало и другие животные жиры, яйца, мозг и внутренности животных и др. молоко, растительные масла (оливковое, подсолнечное, льняное, кукурузное, кокосовое и т.д.), свиное сало и другие животные жиры, яйца, мозг и внутренности животных и др.

Из различных источников выделено 600 различных видов жиров, их них – 420 растительного происхождения …

и более 180 животного происхождения.

Основные биологические функции липидов :Основные биологические функции липидов : главные компоненты биологических мембран; главные компоненты биологических мембран; запасной, изолирующий и защищающий органы материал;запасной, изолирующий и защищающий органы материал; наиболее калорийная часть пищи;наиболее калорийная часть пищи; транспорт некоторых витаминов внутри организма; регуляторы транспорта воды и солей;регуляторы транспорта воды и солей; иммуномодуляторы;иммуномодуляторы; регуляторы активности некоторых ферментов;регуляторы активности некоторых ферментов; эндо гормоны;эндо гормоны; передатчики биологических сигналов.передатчики биологических сигналов.

По функциям липиды подразделяют на : а) структурные липиды; их количество и состав в организме строго постоянны, генетически обусловлены и в норме, как правило, не зависят от режима питания и функционального состояния организма. их количество и состав в организме строго постоянны, генетически обусловлены и в норме, как правило, не зависят от режима питания и функционального состояния организма. б) резервные липиды (жиры жировых депо); (жиры жировых депо); их количество и состав непостоянны и зависят от режима питания и физического состояния организма их количество и состав непостоянны и зависят от режима питания и физического состояния организма

Классификация липидов Классификация липидов Липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые.Липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые. Неомыляемые липиды не подвергаются гидролизу. Неомыляемые липиды не подвергаются гидролизу.

азотистые основания, фосфорная кислота, углеводы, аминокислоты, белки и т.п.

Составные части липидов - жирные кислоты Известно более 800 жирных кислот, отличающихся по длине углеродной цепи, по степени и характеру её разветвления, числу и положению С=С связей, по природе и количеству других функциональных групп (COOH, OH, SH, NH 2 и др.).

Общие структурные признаки : Общие структурные признаки : являются монокарбоновыми; являются монокарбоновыми; содержат неразветвленную углеродную цепь; содержат неразветвленную углеродную цепь; включают четное число атомов углерода в цепи; включают четное число атомов углерода в цепи; имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют). имеют цис-конфигурацию двойных связей (если они присутствуют). Высшие жирные кислоты (ВЖК).

Составные части липидов – ненасыщенные жирные кислоты Линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты не синтезируются в организме человека и должны поступать с пищей, поэтому их еще называют незаменимыми (эссенциальными).

Линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот, используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства растительного происхождения. Линетол, представляющий собой смесь этиловых эфиров высших жирных ненасыщенных кислот, используется в качестве гиполипидемического лекарственного средства растительного происхождения. Применяют внутрь для профилактики и лечения атеросклероза и наружно при ожогах и лучевых поражениях кожи.

-номенклатура -номенклатура

Омега-3-полиненасыщенные жирные кислоты, ПЖК (Eicosapentaenoic acid) Эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) 20:5 ω3 all-cis-5,8,11,14,17- eicosapentaenoic acid 18:3 ω-3 альфа-линоленовая кислота (АЛК) альфа-линоленовая кислота (АЛК) all-cis-9,12,15-octadecatrienoic acid

Омега-3-ненасыщенные жирные кислоты Докозагексаеновая кислота, (ДГК) 22:6 ω3Докозагексаеновая кислота, (ДГК) 22:6 ω3 all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid all-cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic acid

- помогает сохранять кровеносные сосуды здоровыми и эластичными -снижает уровень холестерина -снижает уровень триглицеридов - стабилизирует ритмы сердца -улучшает состояние кожи и суставов -положительно влияет на зрение, работу мозга и общее психическое состояние -положительно влияет на развитие и работу мозга у детей Эффекты Омега-3: Минздрав России рекомендует 1 г АЛК/ЭПК/ДГК в сутки для потребления.

Структурные компоненты простых липидов Структурные компоненты простых липидов жирные спирты. жирные спирты. Аминоспирты.

жирные спирты

Сфингозин – ненасыщенный Сфингозин – ненасыщенный длинноцепочечный двухатомный аминоспирт: длинноцепочечный двухатомный аминоспирт: 2-аминооктадецен-4-диол-1,3

Простые липиды – воски. Воски состоят из сложных эфиров высших жирных кислот и одноатомных высших спиртов. и одноатомных высших спиртов. главный компонент спермацета компонент пчелиного воска

Воски широко распространены в природе - Перья птиц и шерсть животных имеют восковое покрытие, которое придает им водоотталкивающие свойства. - Восковое покрытие листьев и плодов растений уменьшает потерю влаги и снижает возможность инфекции. - Синтетические и природные воски широко применяются в быту, медицине, в частности в стоматологии.

Воски RC(=O)ORНазвание Источник С 15 Н 31 С(=О)О С 16 Н 33 Цетилпальмитат Спермацет С 15 Н 31 С(=О)О С 30 Н 61 Мирицилпальми -тат Пчелиный воск С 25 Н 51 С(=О)О С 30 Н 61 Мирицилгексаэй -козоат Карнаубский воск

Простые липиды – жиры. Жиры и масла (триацилглицерины) - сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Жиры, триглицериды Жиры, триглицериды полностью ацилированный глицерин.

Калиевые соли высших жирных кислот жидкие мыла, натриевые соли твердые мыла. Калиевые соли высших жирных кислот жидкие мыла, натриевые соли твердые мыла. Гидролиз

Гидрогенизация жиров

Степень ненасыщенности триглицеридов йодное число, которое равно количеству йода (в граммах), присоединяющемуся к 100 г жира.

Систематическая номенклатура, основанная на стереоспецифической нумерации, предложенная Хиршманом. sn (stereo specific numbering)

Церамиды - это N-ацилированные производные спирта сфингозина. входят в состав сложных липидов - сфингомиелинов, цереброзидов, ганглиозидов

Глицериды фосфоглицериды лецитины кефалины фосфатидилсерины Другие производные клико глицериды другие производные

Глицерофосфолипиды - главные липидные компоненты клеточных мембран. Глицерофосфолипиды - главные липидные компоненты клеточных мембран.

Фосфолипиды – главные компоненты биологических мембран

Фосфолипиды

остаток глицерина Общее строение Первичная классификация липидов биологических мембран гидрофобные хвосты соединительное звено (определяющий признак) Гидрофильная полярная головка глицеролипиды (глицериды или ацилглицерины) Гидрофильная полярная головка остатки олеиновой С 18 и пальмитиновой С 16 кислот сфинголипиды сфинганин или сфингозин Гидрофильная полярная головка

Жидкостно-мозаичная модель мембраны Зингера-Николсона

Кристаллическая структура 1,2- лауроилфосфатидилэтаноламина (кефалина)

Фосфолипиды

Церамиды Церамиды Эти соединения можно рассматривать как N-ацилсфингозины, в которых аминогруппа сфингозина ацилирована остатком жирной кислоты из 16, 18, 22 или 24 атомов углерода: Сфинголипиды

Сфингомиелины отличаются от церамидов наличием фосфорил- холинового остатка, замещающего атом водорода в первичной спиртовой группе Сфингомиелины обнаружены в нервной ткани, среди липидов крови и во многих других тканях.

Миелин (греч. myelos - костный мозг) многократно оборачивающая аксон подобно изоляционной ленте. Миелиновая оболочка электроизолирующая оболочка, покрывающая аксоны многих нейронов. многократно оборачивающая аксон подобно изоляционной ленте.

по миелинизированным волокнам нервный импульс проводится приблизительно в 510 раз быстрее, чем по немиелинизированным.по миелинизированным волокнам нервный импульс проводится приблизительно в 510 раз быстрее, чем по немиелинизированным. Цвет миелинизированных нейронов белый, отсюда название «белого вещества» мозга. Приблизительно на 7075 % миелин состоит из липидов, на % из белков. Такое высокое содержание липидов отличает миелин от других биологических мембран.

Склерозы, аутоиммунные заболевания связанные с разрушением миелиновой оболочки аксонов в некоторых нервах, приводит к нарушению координации и равновесия

Гликолипиды β входят в состав оболочек нервных клеток.

Ганглиозиды богатые углеводами сложные липиды - впервые были выделены из серого вещества головного мозга. Ганглиозиды - богатые углеводами сложные липиды - впервые были выделены из серого вещества головного мозга.

Фосфолипиды

Свойства липидов и их структурных компонентов

Гидролиз

Неомыляемые липиды являются Неомыляемые липиды являются низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин), низкомолекулярными регуляторами (тромбоксаны, лейкотриены, простагландины, простациклин), витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A),витаминами (все жирорастворимые витамины D, E, F, K, A), гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды),гормонами (стероидные половые гормоны, глюкокортикоиды и минералокортикоиды), растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен),растительными гормонами (гиббереллины, абсцизовая кислота, этилен), пигментами (каротин, ликопен),пигментами (каротин, ликопен), пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен)пахнущими веществами (гераниол, гераниаль, ментол, мирцен) феромонами (цитраль, грандизол)феромонами (цитраль, грандизол)