«Органическая химия». Я, Кузьмина Ирина Викторовна, кандидат технических наук с большим опытом преподавания в высшей школе и на подготовительных курсах. Много знаю, люблю свой предмет, обобщила полезную для Вас информацию по дисциплине «Органическая химия».

Справочная таблица Вернемся к … Esc

Инструкция по использованию интерфейса Нередельные углеводороды.Нередельные углеводороды. Алкены. Номенклатура. Изомерия алкенов. Источники и способы получения. Химическая связь в молекулах алкенов. Химические свойства.Алкены. Номенклатура.Изомерия алкенов.Источники и способы получения. Химическая связь в молекулах алкенов.Химические свойства.

насыщенные предельные алканы ненасыщенные непредельные алкены, алкадиены, циклоалканы алкины, циклоалканы Как отмечалось выше, по характеру связей между углеродными атомами углеводороды могут быть насыщенные, или предельные (алканы), и ненасыщенные (непредельные). Последние могут содержать разное количество двойных (алкены, алкадиены, циклоалканы и др.), тройных (алкины, циклоалканы и др.) связей или те и другие одновременно:

Номенклатура цис-, транс-изомеров цис- транс- Если одинаковые группы (заместители) расположены по одну сторону двойной связи, то изомер называют цис-изомером, а если по разные, то транс-изомером: цис-изомер транс-изомер цис-изомер транс-изомер

В природе алкены В природе алкены встречаются в небольших количествах. В промышленном масштабе коксовый газ В промышленном масштабе их получают главным образом при переработке нефти, природных и попутных газов. Они могут быть также выделены из продуктов химической переработки каменного угля (коксовый газ).

н-бутан В ходе переработки нефти и газа, при термическом и каталитическом крекингах, пиролизе образуется сложная смесь продуктов (алканов, алкенов, цикланов, ароматических углеводородов и т. д.), состав которой зависит от исходного сырья, температуры, времени контакта, давления, катализатора и т. д. Крекинг нефтепродуктов С–С Крекинг нефтепродуктов – разрыв связи С–С. Например, при крекинге н-бутана могут образовываться:

термическом крекинге алкенов При термическом крекинге (t = 450–550 °С, р= – Па) с использованием в качестве сырья керосина, лигроина, мазута выход алкенов незначителен.

каталитическом крекинге Газы, полученные при каталитическом крекинге, содержат до 30 % пропилена и бутиленов.

парофазном крекинге При парофазном крекинге (t = 550–600 °С, р = – Па) получают до 35 % от исходного сырья газообразных продуктов, наполовину состоящих из алкенов.

пиролиз Для получения низкомолекулярных алкенов (С 2 –С 5 ) применяют пиролиз (t = 700 – 800 °С) газообразных алканов, выделенных из природных, попутных газов и газов нефтепереработки и жидкого нефтяного сырья. Выход олефинов достигает 50 %, главным образом этилена и пропилена. Пиро́лиз Пиро́лиз (от др.-греч. Π ρ – огонь, жар и λύσις – разложение, распад) – термическое разложение органических и многих неорганических соединений.

при переработке нефти и газа дегидрирование Среди химических процессов, протекающих при переработке нефти и газа, следует выделить дегидрирование (реакцию отщепления водорода и образования ненасыщенных соединений): СН 3 –СН 3 СН 2 =СН 2 СН 3 –СН 3 СН 2 =СН 2 (500 о С) Дегидрирование протекает быстрее при применении специальных, избирательно (селективно) действующих катализаторов (селективные катализаторы), ускоряющих только этот процесс. Широко применяется дегидрирование для получения этилена из этана, н-бутилена из н-бутана и изоамилена из изопентана: СН 3 –СН 2 –СН 2 –СН 3 СН 3 –СН 2 –СН=СН 2 н-бутан 1-бутен

Получение из ацетиленовых соединений. гидрирование Получение из ацетиленовых соединений. Частичное (селективное) гидрирование алкинов приводит к алкенам: R– С С–R 1 R– СН=СН–R 1

Дегидратацияотнятие воды спиртов Дегидратация (отнятие воды) спиртов. Спирты при нагревании в присутствии водоотнимающих средств (серная, фосфорная кислоты) или при пропускании их паров через оксид алюминия, хлорид цинка теряют молекулу воды с образованием олефина. Этот метод в силу простоты, доступности сырья не потерял своего значения и в настоящее время для получения в присутствии кислоты этилена из этилового спирта:

Получение из галогенпроизводных. Получение из галогенпроизводных. Алкены могут быть получены отнятием галогеноводородов (дегидрогалогенирование) от галогеналкилов с помощью спиртовых растворов щелочей или твердой щелочи:

ковалентной связи -связям -связи Все связи в молекулах алкенов относятся к типу ковалентной связи (С–Н –полярной и С–С – не полярной). По направленности все связи относят к -связям, кроме одной -связи, которая находится между двумя атомами углерода.

Химическое поведение алкенов связано с наличием в их молекуле двойной связи и способностью присоединять другие атомы и группы. Ненасыщенные атомы углерода в молекуле алкенов связаны между собой - и - связями. -Связь менее прочная, чем -связь. Поэтому двойная углерод-углеродная связь обладает способностью разрываться в определенных условиях как бы наполовину, при этом атомы углерода, присоединяя новые группы, становятся насыщенными:

наиболее характерны Для этиленовых углеводородов наиболее характерны реакции присоединения; они легко окисляются и полимеризуются. 1. Присоединение галогенов. 1. Присоединение галогенов. Алкены очень легко присоединяют галогены с образованием дигалогенпроизводных, содержащих два атома галогена у соседних углеродных атомов (вицинальные галогенпроизводные): этьен бромная вода Реакция протекает легко в растворителе, темноте, при комнатной температуре.

2. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование) водород предпочтительнее присоединяется к наиболее гидрогенизированному из ненасыщенных атомов углерода, галоген – к другому ненасыщенному углеродному атому правило Марковникова В случае несимметрично построенных олефинов водород предпочтительнее присоединяется к наиболее гидрогенизированному из ненасыщенных атомов углерода, галоген – к другому ненасыщенному углеродному атому (правило Марковникова): СН 3 –СН=СН 2 + НСl СН 3 –СНСl–СН 3 пропилен 2-хлорпропан пропилен 2-хлорпропан наиболее легко HI Из галогенводородных кислот наиболее легко присоединяется HI, остальные галогеноводороды располагаются по этому признаку в такой последовательности:

Водород направляется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. В промышленности осуществляется прямая гидратация (катализаторы – фосфорная кислота, фосфаты, оксид алюминия; повышенная температура): СН 2 =СН 2 + НОН СН 3 –СН 2 ОН этьен этанол Способность олефинов к гидратации возрастает с увеличением длины углеродной цепочки (до известных пределов) и количества алкильных групп у атомов углерода, связанных двойной связью. 3. Гидратацияприсоединение воды 3. Гидратация (присоединение воды). При присоединении воды к олефинам образуются спирты:

4. Гидрирование. 4. Гидрирование. Алкены в присутствии катализаторов (платина, палладий, никель) легко присоединяют водород, превращаясь в предельные углеводороды: отсутствие катализатора не взаимодействует В отсутствие катализатора даже водород в момент выделения с алкенами не взаимодействует. Устойчивость алкенов к гидрированию возрастает с увеличением степени замещения у ненасыщенных углеводородов:

5. Замещение галогенами. 5. Замещение галогенами. Алкены при повышенной температуре с галогенами вступают в реакцию замещения:

по Вагнеру гликоли 7. Реакции окисления. Алкены легко окисляются. Направление окисления и характер образующихся продуктов зависит от строения алкенов, вида окислителя и условий окисления. При окислении разбавленным раствором перманганата калия на холоду в щелочной среде (окисление по Вагнеру) образуются гликоли.

При более энергичном окислении олефинов (азотная кислота, перманганат калия в кислой среде, хромовая кислота) происходит разрыв молекулы по двойной связи с образованием кислот и кетонов:

При окислении алкенов кислородом воздуха в присутствии серебряных катализаторов образуются окиси олефинов: KМnO 4 При действии на этилен водного раствора KМnO 4 при нагревании двойная связь также разрывается: СН 2 =СН 2 + 4KМnO 4 2СO 2 + 4МnO 2 + 4KОН

Горение Горение этилена. СН 2 =СН 2 + 3О 2 2CО 2 + 2Н 2 O этьен этилен

8. Реакции полимеризации. одинаковых молекул мономеров большой молекулярной массой полимер n степенью полимеризации 8. Реакции полимеризации. Реакция полимеризации алкенов впервые была открыта А. М. Бутлеровым. Полимеризацией называется соединение одинаковых молекул (мономеров) с образованием нового, сложного вещества с большой молекулярной массой (полимер). Если в образовании полимера участвуют различные мономеры, процесс называется сополимеризацией. Количество молекул мономера n, соединившихся при образовании полимера, называется степенью полимеризации: nСН 2 =СН 2 [–СН 2 –СН 2 –] n этьен полиэтилен

Из алкенов в качестве мономеров наиболее широкое применение нашли этилен, пропилен, бутилены:

характерны реакции Из выше сказанного следует что, для алкенов характерны реакции: присоединения, присоединения, окисления окисления полимеризации полимеризации.

1. Габриелян О. С., Остроумов И. Г. Химия для профессий и специальностей технического профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. – М., Габриелян О.С., Остроумов И. Г., Остроумова Е. Е. и др. Химия для профессий и специальностей естественно-научного профиля: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. – М., Ерохин Ю. М., Ковалева И. Б. Химия для профессий и специальностей технического и естественно-научного профилей: учебник для студ. учреждений сред. проф. образования. – М., Ерохин Ю. М. Химия: Задачи и упражнения: учеб. пособие для студ. учреждений сред. проф. образования. – М., 2014.

5. Новошннский И. И., Новошинская Н. С. Органическая химия: учебник для 11 класса общеобразовательных учреждений/И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская. – М.: ООО «Русское слово – учебник», – 176 с.: ил. – (ФГОС. Инновационная школа). ISBN Новошннский И. И., Новошинская Н. С. Органическая химия: учебник для 11 класса углубленный уровень/И. И. Новошинский, Н. С. Новошинская. – М.: ООО «Русское слово – учебник», – 368 с.: ил. – (ФГОС. Инновационная школа). ISBN chem/item2035.php?sphrase_id=1146

8. разумник.рф/%D0%BE%D1%80%D0%B3%D0%B0%D0 %BD%D0%B8%D1%87%D0%B5%D1%81%D0%BA%D0% B0%D1%8F- %D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F.- %D0%BA%D0%BE%D0%BC%D0%BF%D0%BB%D0%B5 %D0%BA%D1%82- %D1%82%D0%B0%D0%B1%D0%BB%D0%B8%D1%86/ 9.himiknoginsk.ucoz.ru 10. %2Fsearch%3Bimages%3B%3B&text=&etext=862.DY2- 7nmqVj-XCwKVZIL3NwTF13XYMlhXgHHl- n3fImQr0uWzc9Vd98FNdYF_v62n.c329b19673e508cda7ab 89d85b076ab2abce5871&uuid=&state=tid_Wvm4RM28ca_ MiO4Ne9osTPtpHS9wicjEF5X7fRziVPIHCd9FyQ&data=Ul NrNmk5WktYejR0eWJFYk1Ldmtxai1aMFF1T0FVWi1US2h HYTlqcTViVzhDbERkM05uQTBEazd6SmRmbC1JNDZkdF FVdVNvNzMydmk1cGpVQlFiNGVNRzlFb3gxcXJMQVRVR zZldmFUM2ZkTHVXbnNSVEhoaG9ZWUFPVzlxN3FrQzNve UJwcTRuUQ&b64e=2&sign=96fffcf048cf4bbb3f861ac22b8 4aab6&keyno=0&l10n=ru