Орындаған:Тобы:Қабылдаған:. Тақырыбы: « Ароматты аминдер, жітелуі, химиялық қасиетері. Азобояғыштар және оның маңызы. Екі және үш атомды фенолдар. Химиялық қасиеттері.»

Жоспар. Кіріспе Негізгі бөлім Аминдер Азобояғыштар Екі атомды фенолдар Үш атомды фенолдар Химиялық қасиеттері. Қорытынды Пайдаланған әдебиеттер.

КІРІСПЕ Химиялық қосылыстар, химиялық заттар бір немесе бірнеше элемент атомдарының химиялық байланысу нәтижесінде құралған заттар. Химиялық қосылыстар химиялық реакциялар көмегімен алынады. Қандай жолмен және қандай жағдайда алынса да таза Химиялық қосылыстардың сандық және сапалық құрамы тұрақты болады. Химиялық қосылыстарға молекуласында ковалентті байланысқан атомдары бар жай заттар да жатады (азот N2, оттекO2, сутек Н2, т.б.) Химиялық қосылыстардың құрамы химиялық формулалар түрінде өрнектеліп, құрылымы формулалармен беріледі. Химиялық қосылыстардың негізгі қасиеті құрам тұрақтылық заңына және еселік қатынас заңына байланысты, сондықтан әрбір Химиялық қосылыстардың өзіне тән химиялық, физикалық, оптикалық, т.б. қасиеттері болады. Химиялық қосылыстар химиялық реакциялар нәтижесінде алынады. Алынған қосылыстың физикалық, химиялық қасиеттерінің бастапқы алынған заттардың қасиеттерінен айырмашылығы болады (қ. Изомерия). Химиялық қосылыстар органикалық емес (қ. Анорганикалық химия) және органикалық (қ. Органикалық химия) болып бөлінеді. Осы кезде 100 мыңнан аса органикалық емес, 3 млн-нан аса органикалық Химиялық қосылыстар белгілі.азототтексутек

Аминдер Аминдер молекуласындағы бір немесе бірнеше сутек атомы амин тобына (-NH 2 ) алмасқанкөмірсутектердің туындылары. Амин тобымен байланысқан радикалдың табиғатына байланысты аминдер алифатты және ароматты болып бөлінеді.Аминдерді аммиактағы сутек атомдарының орнын радикал басқан аммиактың туындылары деп те қарастыруға болады.молекуласындағысутекатомыаминкөмірсутектердіңрадикалдыңтабиғатынаароматтыаммиактағы Молекуласындағы амин тобының санына байланысты аминдер: моноаминдер, диаминдер, полиаминдер болып бөлінеді. Молекуласындағы

Аминдер радикалдық санына байланысты бірінші, екінші және үшінші Аминдер деп бөлінеді. Аминдердің алкиламиндер және ароматтық Аминдер (ариламиндер) деген түрлері бар.

Тас көмір қышқылдарымен, олардың ангидридтерімен, күрделі эфирлермен қыздырғанда бірінші және екінші Аминдердегі сутек атомы алмасқан амидтер түзіп ацилденеді. Аминдерді анықтау үшін олардың амидтерге ацилдену реакциясын пайдаланады. Аминдердің көпшілігі табиғатта кездеседі. Физиол. белсенділігі олардың сутекті, ковалентті, иондық байланыстар түзуіне негізделген. Аминдер өсімдіктердүниесінде әр түрлі процестерде (метаболизм, т.б.) маңызды рөл атқарады. Сондай-ақ синтетик. жолмен алынған Аминдердің емдік қасиеттері бар. Осыған байланысты Аминдер бактериялық құрт ауруларын емдеуде кеңінен қолданылады.Аминдер радикалдық санына байланысты біріншілік RNH 2, екіншілік R 2 NH және үшіншілік R 3 N болып бөлінеді. Тас көміриондықөсімдіктер

Аминдердің химиялық қасиеттері Аминдер аммиакқа ұқсас негіздік қасиет көрсетеді. Аминдердің негіздік қасиеті аммиактан жоғары. Себебі аммиакта үш сутек атомының электрон бұлттары азотқа қарай ығысады, ал алкиламиндерде, мысалы, метиламинде екі сутек атомы тікелей жоне үш сутек көміртектің атомы арқылы барлығы бес сутектің электрондары азотқа қарай ығысады. Осының әсерінен метиламинде азот атомындағы теріс зарядтың мөлшері аммиактағы азот атомына қарағанда жоғары болады:

Теріс заряды көп болғандықтан, амин молекуласындағы азот атомы протон қосып алуға бейім болады да, негіздік қасиет көрсетеді.

Азобояғыштар Азобояғыштар Бояуда қолданылатын азобояғыштарды алу үшін α- және β-нафтолдар, -нафтиламиндер және олардың сульфоқышқылдарын қолданады. Бояғыштардың түс шеңбері сарыдан қараға дейін әр түрлі. Түс бірыңғай түйіскен жүйенің ұзындығы және орынбасарлардың өзара орналасуымен анықталады. Азобояғыштарда бір, екі немесе үш азотоптар(моно-, бис- және трис-азобояғыштар) болуы мүмкін.

Азобояғыштарды алуда келесі азоқұрамдастар неғұрлым маңызды:Н- қышқыл (Аш-қышқыл), И-қышқыл, хромотропалы қышқыл (3,6-дисульфо-1,8- дигидроксинафталин). Азоүйлесімділік кезінде мынаны ескереді. Әлсіз қышқылды ортада гидроксиға қарағанда аминотоптың электрондонорлы қасиеті жоғары және үйлесуі аминотопқа о-жағдайда жүреді. Әлсіз сілтілік ортада аминотобына қарағанда теріс зарядталған оттек атомының бағыттаушы әсері күштірек нафтолят түзіледі.

Моноазобояғыштар қызыл. Бисазобояуыш Қараңғы - көк Бис-азобояғыштарға бензидин (диазоқұраушы) және нафтион қышқылынан (азоқұраушы) алынған, бір мезгілде индикатор болып табылатын белгілі субстантивті бояғыш конго-қызыл жатады. Қышқыл ортада бояғыштың қызыл түсі көкке ауысады. Түстің тереңдеу себебі метилоранж жағдайындағы сияқты.

ЕКІ АТОМДЫ ФЕНОЛДАР Алу тәсілдері. Екі атомдық фенолдар келесі негізгі тәсілдермен алынады: 1. Дисульфоқышқылдардың немесе фенолсульфоқышқылдардың тұздарын сілтілік балқыту арқылы алады: Бұл тәсіл барлық мүмкін үш екі атомдық фенолды алуға мүмкіндік береді, бірақ оны қолданғанда температураны аса көп жоғарылатқанда изомерлену орын алатынын және барлық дисульфоқышқылдар тек бір ғана өнім резорцин беретіні есте болу керек.

2. Хлорфенолдарды жоғары температурада сілтілермен әрекеттестіру. Катализатор есебінде мыс тұздары қолданылады: 3. Аминофенолдардан диазореакция арқылы. 4. Окситоптары о- және п-қалыптардағы диоксибензолдар тиісті хинондарды тотықсыздандыру арқылы алынады:

Химиялық қасиеттері Химиялық тұрғыдан олар бір атомдық фенолдардың көпшілік ракцияларын қайталайды. Бірақ олардың өтуінде өзіндік белгілер де орын алады.

1. Екі атомдық фенолдар фенолдан гөрі күштірек қышқылдық қасиеттер көрсетеді. Осының арқасында олар тек сілтілік металдардан басқаларымен де тұздар түзуге қабілетті. Пирокатинге, мысалы, оны сірке қышқыл қорғасынның ерітіндісіне қосқанда ерімейтін қорғасын тұзының тұнбаға түсуі тән: Орын басу және конденсация реакциялары ядродағы сутектің қатысуымен фенолдан гөрі екі атомдық фенолдарда тіпті одан да оңайырақ өтеді. Қолайлы жағдайлардың өзінде-ақ олардан ди- және үш орын ауысқан фенолдар алынуы мүмкін:

3. Екі атомдық фенолдар өте оңай тотығады және сондықтан күшті тотықсыздандырғыштар болып табылады. Пирокатехин мен гидрохинон тотығын, тиісті хинондар құрады: 4. Фенолдан гөрі екі атомдық фенолдардың әсіресе резорциннің ароматик қасиеті әлсіздеу, сондықтан да бұл арада таутомерия құбылысы айқынырақ көрінеді. Мысалы, резорцин сутекпен оның бөлініп шығу сәтінде гидрленіп, дигидрорезорциннің гидроароматик қосылыстарын түзуге қабілетті:

Жеке өкілдері: Пирокатехин (1, 2-бензендиол). Балқу темп С; қайнау темп С. Сақтау жағдайында түсі қараяды. Хлорлы темірмен сода қосқанда қызыл түске айналатын жасыл түс береді.

ҮШ АТОМДЫ ФЕНОЛДАР Үш изомерлік үш атомды фенол бар: пирогаллол (1, 2, 3- бензентриол) (І), оксигидрохинон (1, 2, 4-бензентриол) (ІІ) және флороглюцин (1, 3, 5-бензентриол) (ІІІ): Олардың бәрін де жалпы тәсілдермен алуға болады. Пирогаллол әдетте табиғатта жеткілікті таралған галл қышқылынан, автоклавта сумен қыздыру арқылы алынады. Оксигидрохинонды сілтілік балқыту арқылы синтезделеді. Флюроглюцинді тұз қышқылының қатысуымен 1, 3, 5-үш аминобензолдың (1, 2, 5- бензенүшамин) гидролизі арқылы алуға болады. Техникада оны мына схема бойынша алады:

Фенолдардың химиялық қасиеттері Фенолдар - әдетте суда қиын еритін кристалдық заттар. Су буымен қоса ұшады. Өзіне тән иісі бар. Антисептиктер болып табылады, улы, теріге тисе күйдіреді. Сумен әуелгі фенолдан гөрі балқу температурасы төменірек кристаллогидраттар құрады. Фенолдардың реакцияға өте қабілетті гидроксил тобы мен ароматик ядросы бар. Фенолдар спирт немесе судан гөрі едәуір үлкен қышқылдық көрсетеді, алайды қышқыл есебінде олар көмір және карбон қышқылдарынан әлсіздеу. Мысалы, сірке қышқылының диссоциациялану константасы 1,810- 5, көмір қышқылынікі 4,810-7, көгерткіш қышқылдікі 7,210-10, фенолдікі 1, және судікі 1,

Сондықтан фенолдар күйдіргіш натрдың ерітіндісімен әркеттесетін феноляттар түзеді, бірақ натрий карбонатынан СО2 ығыстырып шығара алмайды. Спирттермен салыстырғанда фенолдардың үлкен қшқылдығын оттек атомының бөлінбеген электрондар жұптарының ядроның электрондарымен әрекеттесуі арқылы түсіндіруге болады. Мұндай қосарлану оттек атомындағы электрондар тығыздығын азайтады және спирттердегіден гөрі фенолдарда протонның үлкен қозғалтқышын туғызады. Темір феноляттардың комплекстік сипаты бар.

Қорытынды. Фенолдар - әдетте суда қиын еритін кристалдық заттар. Су буымен қоса ұшады. Өзіне тән иісі бар. Антисептиктер болып табылады, улы, теріге тисе күйдіреді. Сумен әуелгі фенолдан гөрі балқу температурасы төменірек кристаллогидраттар құрады. Фенолдардың реакцияға өте қабілетті гидроксил тобы мен ароматик ядросы бар. Фенолдар спирт немесе судан гөрі едәуір үлкен қышқылдық көрсетеді, алайды қышқыл есебінде олар көмір және карбон қышқылдарынан әлсіздеу. Спирттермен салыстырғанда фенолдардың үлкен қшқылдығын оттек атомының бөлінбеген электрондар жұптарының ядроның электрондарымен әрекеттесуі арқылы түсіндіруге болады. Мұндай қосарлану оттек атомындағы электрондар тығыздығын азайтады және спирттердегіден гөрі фенолдарда протонның үлкен қозғалтқышын туғызады.

Пайдаланған әдебиеттер. 1. Патсаев Ә.К., Жайлау С.Ж. Органикалық химия негіздері, 2-кітап, Шымкент-2005ж, -Б Патсаев Ә.К., Алиханова Х.Б., Ахметова А.А. "Органикалық химия пәнінен зертханалық - тәжірибелік сабақтарына арналған оқу-әдістемелік құралы". Шымкент- 2012ж. -Б Патсаев Ә.К., Алиханова Х.Б., Ахметова А.А., Дильдабекова Л.А. "Органикалық химия пәнінен тест тапсырмалары". Шымкент-2010ж, -Б Ә.Қ.Патсаев, Қ.Н.Дауренбеков Биоорганикалық химияның тәжірибелік-зертханалық сабақтарына қолданба, Шымкент- 2005, - Б Ә.Қ.Патсаев, Т.С.Сейтімбетов, С.А.Шитыбаев, К.Н.Дауренбеков "Биоорганикалық химия" Шымкент-2005, - Б