Isomerisatsion Keemia 11. klass Ljudmilla Ivaŝkevitŝ Arvuti koolis Mustamäe Üldhariduskool Koolitaja: I.Portjanskaja

Содержание Понятие изомерии Структурная изомерия Поворотная изомерия Пространственная изомерия Контрольные вопросы

Понятие изомерии Изомерия - это явление существования соединений, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение и, следовательно, разные свойства. Например, при содержании в молекуле 4-х атомов углерода и 10-ти атомов водорода возможно существование 2-х изомерных соединений: В зависимости от характера отличий в строении изомеров различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия Структурные изомеры - соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением. Например, составу C 5 H 12 соответствует 3 структурных изомера:

Изомерия углеродного скелета АЛКЕНЫ АЛЬДЕГИДЫ АМИНЫ

Изомерия положения функциональной группы АЛКИНЫ АЛЬДЕГИДЫ СПИРТЫ АМИНЫ

Межклассовая изомерия

Структурная изомерия аренов 1)положения заместителей для ди-, три- и тетра-замещенных бензолов 2)(например, о-, м- и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3-х атомов углерода:

Конформации Различные пространственные формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг -связей С–С, называют конформациями или поворотными изомерами (конформерами). Рассмотрим поворотные изомеры на примере этана Н 3 С–СН 3 :

Конформации бутана

Поворотная изомерия н-бутана

Конформации циклогексана ванна кресло

Пространственная изомерия Пространственные изомеры (стереоизомеры) при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле. Пространственными изомерами являются оптические (зеркальные) и цис-транс изомеры (шарики разного цвета обозначают разные атомы или атомные группы):

Цис-транс изомерия алкенов. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные:

Цис-транс изомерия циклоалканов цис-транс -изомерия 1,2-дизамещенного циклопропана

Цис-транс изомерия диенов

Заместители R расположены по одну сторону от плоскости главной цепи: Пространственное строение макромолекул (-CH 2 -CHR-) n Цис-транс изомерия полимеров

Заместители R находятся по разные стороны от главной цепи: Пространственное строение макромолекул (-CH 2 -CHR-) n

Оптическая изомерия Атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или атомными группами, Называется ассиметрическим. Молекулы, имеющие в своем составе ассиметрический атом, относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами. Изомерия этого вида называется оптической или зеркальной, изомеры – зеркальными изомерами или оптическими антиподами

Оптические изомеры Оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

Оптическая изомерия транс-1,2-дизамещенного циклопропана

Оптическая изомерия аминов

Оптическая изомерия аминокислот Оптическая изомерия природных -аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.

Контрольные вопросы 1. Изомерами называются... Ответ 1Ответ 1 : вещества, имеющие сходное строение и сходные химические свойства, но разный количественный состав Ответ 2 : вещества, имеющие одинаковый качественный состав, но различные свойства Ответ 3 : вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное строение молекул Ответ 4 : вещества, молекулы которых содержат одинаковое количество атомов углерода, но разное количество атомов других элементов Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

2. Какие из представленных на рисунке соединений являются изомерами? Ответ 1Ответ 1 : 1, 2 и 1, 5 Ответ 2 : 1, 2 и 3, 6 Ответ 3 : 3, 6 и 1, 5 Ответ 4 : 2, 3 и 1, 5 Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

3. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С 4 Н 8 Ответ 1Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

4. Какие из перечисленных диенов могут существовать в виде цис- и транс-изомеров: а) бутадиен-1,3; б) 2-метилбутадиен-1,3; в) пентадиен-1,3; г) гексадиен-2,4; д) 2,3-диметилбутадиен-1,3 Ответ 1Ответ 1: а) и б) Ответ 2: а) и д) Ответ 3: в) и г) Ответ 4: б) и д) Ответ 2 Ответ 3 Ответ 4

5. Какие арены изомерны друг другу: а) орто-ксилол; б) этилбензол; в) метилбензол; г) 1-метил-3-этилбензол; д) мета-ксилол; е) изопропилбензол ? Ответ 1:Ответ 1: а, б, д Ответ 2: а, г, е Ответ 3: б, в, г Ответ 4: а, в, е Ответ 2: Ответ 3: Ответ 4: НЕПРАВИЛЬНО ПРАВИЛЬНО