1. Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека. 2. Краткая история органической химии. 3. Классификация органических соединений 4. Химическая связь в органических соединениях Нижник Я.П. 1

* 1.Особенности соединений углерода, их многообразие, роль в живой природе и практической деятельности человека Нижник Я.П. 2 Органическая химия – раздел химии, изучающий соединения углерода. Термин был введён шведским химиком Й.Я. Берцелиусом в 1808 году. Органическая химия изучает свойства органических соединений и методы их получения Органические соединения – это углеводороды и их производные. Производные углеводородов содержат функциональные группы – атомы или группы атомов, определяющих характерные химические свойства соединения и принадлежность к определённому классу соединений.

Нижник Я.П. 3 * Почему соединения одного элемента – углерода – необходимо рассматривать отдельно от всех остальных? 1. Количество соединений углерода огромно * Атомы углерода способны связываться друг с другом, образуя устойчивые цепочки и циклы, что делает количество соединений углерода в принципе бесконечным. * Углерод способен образовывать одинарные, двойные и тройные связи, и устойчивые связи с другими элементами. Это определяет огромное разнообразие органических соединений. 2. Соединения углерода имеют очень практическое большое значение * Органическая химия – основа биологической химии, молекулярной биологии и фармакологии, и теоретическая основа для производства средств защиты растений, моющих средств, красителей, полимеров, различных нефтепродуктов и т.д.

Нижник Я.П. 4 * Зачем изучать органическую химию студентам нехимических специальностей, например на агротехническом, биологическом и медицинском факультетах? * 1. Органическая химия – основа биологической химии и поэтому без знания органической химии невозможно понять химию живого организма. * 2. Каждый специалист, работающий в области, связанной с удобрениями, гербицидами, инсектицидами, лекарственными препаратами, красителями, пищевыми добавками, нефтепродуктами должен знать основы органической химии чтобы иметь представление о свойствах этих веществ и потенциальных рисках.

Нижник Я.П. 5 Цикл трикарбоновых кислот

Нижник Я.П Эмпирический период В вв. было получено большое количество органических соединений в индивидуальном виде, таких например, как щавелевая, лимонная, яблочная, мочевая, муравьиная кислоты, мочевина и т.д Аналитический период * Это 18 век – середина 19 века. * Все органические соединения содержат углерод. * Были созданы две теории – теория радикалов и теория типов. * Представление о жизненной силе и концепция витализма, утверждавшая наличие в организмах некой нематериальной жизненной силы (vis vitalis) с помощью которой организм синтезирует сложные органические вещества. * Первый органический синтез провёл немецкий химик Ф. Вёлер в 1828 году нагреванием неорганического соединения – изоцианата аммония, при этом образовывалась мочевина:

Нижник Я.П Структурный этап. 19 век – начало 20 века. * Немецкие химики А. Кекуле и Г. Кольбе установили четырёхвалентность углерода и высказали мысль о способности атомов углерода соединяться в длинные цепочки. * Русский химик А.М. Бутлеров создал структурную теорию : * структура – последовательность атомов и связей между атомами в молекуле * структура определяет химические и физические свойства веществ * Голландский химик Я.Х. Вант-Гофф и французский химик Ж.А. Ле Бель представление о пространственном трёхмерном строении органических молекул (1874).

Нижник Я.П. 8

Нижник Я.П Современный период * Развитие синтетической органической химии * Внедрение квантово-механических представлений и физических методов исследования веществ * Тесная связь с другими дисциплинами – с физической, неорганической, биологической и координационной химией.

Нижник Я.П Классификация органических соединений по углеродному скелету. углеводороды Ациклические алифатические (незамкнутая цепь) Насыщенные (алканы) Ненасыщенные (алкены, алкины, алкадиены и т.д.) Циклические (замкнутая цепь) Алициклические (циклоалканы, циклоалкены и т.д.) Ароматические (арены)

Нижник Я.П * 3.2. Классификация органических соединений по функциональным группам Таблица 1. Классы органических соединений КлассФункциональная группаПример карбоновые кислоты карбоксильная группа, карбоксигруппа сульфокислотысульфогруппа галогенангидридыгалогенокарбонильная сложные эфирыалкоксикарбонильная

Нижник Я.П амиды карбоксамидная (амидная) нитрилынитрильная альдегиды формильная, альдегидная кетоны оксогруппа кетогруппа, карбонильная группа спирты и фенолыгидроксигруппа, оксигруппа

Нижник Я.П меркаптаны, тиолы меркаптогруппа, тиогруппа, сульфанильная группа аминыаминогруппа простые эфирыалкоксигруппа нитросоединениянитрогруппа нитрозосоединениянитрозогруппа галогенопроизводные -F, -Cl, -Br, -Iгалоген

Нижник Я.П * 4. Химическая связь в органических соединениях * Химическая связь – взаимодействие между атомами, приводящее к образованию молекул или кристаллов. * В органических соединениях существует два основных типа химической связи: ковалентная и ионная. Химическая связь Ковалентная < 1,7 Ковалентная неполярная 0 < < 1,7 Ковалентная неполярная = 0 Ионная > 1,7

Нижник Я.П * 4.1. Ионная связь * Встречается в органических соединениях редко

Нижник Я.П * В белках ионные связи могут завязываться между остатками моноаминодикарбоновых и диаминомонокарбоновых кислот, стабилизируя третичную структуру белка:

Нижник Я.П * 4.2. Ковалентная связь * Ковалентная связь является основной в органических соединениях. Такая связь образуется путём обобществления пары электронов двух атомов.

Нижник Я.П * Классификация ковалентных связей. * I. По полярности.

Нижник Я.П * II. По симметрии орбиталей * -Cвязь – ковалентная связь, образованная при перекрывании атомных орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов:

Нижник Я.П * -связь – ковалентная связь, возникающая при боковом перекрывании негибридных p-орбиталей. При этом локализованные p-атомные орбитали делокализуются, образуя –орбитали:

Нижник Я.П * -Связь – связь, образованная при фронтальном перекрывании d-орбиталей: Такая связь образуется в неорганических соединениях между атомами металлов

Нижник Я.П * III. Классификация ковалентных связей по способу образования * Обменный механизм. В образовании связи участвуют одноэлектронные атомные орбитали. Каждый атом предоставляет 1 электрон для образования общей пары:

Нижник Я.П * Донорно-акцепторный механизм. Образование связи происходит за счёт пары электронов донора и вакантной (свободной) орбитали акцептора. семиполярная связь, которая является результатом и ковалентного взаимодействия и притяжения противоположных зарядов:

Нижник Я.П * IV Классификация ковалентных связей по порядку связи * 1. Одинарные (одна -связь) например, между углеродами в молекуле этана * 2. Двойные (1 -связь и 1 -связь), например, в молекуле этилена * 3. Тройные (1 -связь и 2 -связи), как например, в молекуле ацетилена * 4. Четвертные (1 -связь, 2 -связи и 1 -связь) – встречаются в неорганических соединениях между атомами металлов, например * Между двумя атомами металлов (Cr, Mo) возможно образование пяти и даже шести связей.

Нижник Я.П * Характеристики ковалентных связей * Ι. Энергия связи * ΙΙ. Длина связи * ΙΙΙ. Полярность * IV. Поляризуемость связьЭнергия связи, кДж/моль*Длина связи, нм** С–С3460,154 С=С6060,134 С 8280,120

Нижник Я.П * Гибридизация * Электронное строение атома углерода

Нижник Я.П * sp 3 -Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и трёх 2p-орбиталей, при этом образуются 4 одинаковые sp 3 - орбитали:

Нижник Я.П * sp 2 -Гибридизация. Энергии одной 2s и двух 2p-орбиталей выравниваются, при этом образуются 3 одинаковые sp 2 - орбитали и остаётся одна негибридная p-орбиталь:

Нижник Я.П * Гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, образуя треугольную (тригональную) структуру, поэтому атом углерода в состоянии sp 2 -называется тригональным: Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, проходящей через три гибридные орбитали: вид сбоку вид сверху

Нижник Я.П * Три sp 2 -гибридные орбитали участвуют в образовании трёх -связей: например в этилене: Две негибридные орбитали перекрываются с образованием -связи:

Нижник Я.П * sp-Гибридизация. В этом случае выравниваются энергии одной 2s и одной 2p-орбиталей, при этом образуются 2 одинаковые sp-орбитали и остаются негибридными две p- орбитали:

Нижник Я.П * Две sp-гибридные орбитали отталкиваются друг от друга, при этом максимумы электронной плотности располагаются на одной прямой Две негибридные p-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу в одной плоскости, которая перпендикулярна этой прямой x:

Нижник Я.П * Молекула ацетилена содержит атомы углерода в состоянии sp- гибридизации За счёт гибридных орбиталей образуют связи с атомами водорода и -связь между атомами углерода: Негибридные p-орбитали перекрываются, образуя две -связи:

Нижник Я.П * 4.3. Другие типы взаимодействий Водородная связь – притяжение протонизированного атома водорода, присоединённого к атому электроотрицательного элемента, к любому другому атому, несущему отрицательный заряд.

Нижник Я.П * В -структуре белков каждый первый и пятый остатки аминокислот образуют между собой водородные связи, формируя спираль: (А.В. Финкельштейн. Введение в физику белка.

Нижник Я.П * водородные связи между комплементарными основаниями в двойной спирали ДНК: между аденином и тимином образуются три водородные связи, а между гуанином и цитозином завязываются две связи:

Нижник Я.П * Слабые электростатические взаимодействия – диполь- дипольные, ион-дипольные взаимодействия и дисперсионные силы Лондона (взаимодействия ван-дер- Ваальса). * Топологическая связь – механическая связь катенан ротаксан

Нижник Я.П. 38