Половые гормоны, сердечные гликозиды, желчные кислоты, витамины, алкалоиды, сапонины, регуляторы роста растений. А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Стерины. 1 Кольца В и С – всегда транс-сочленение Кольца С и D – почти всегда транс-сочленение Кольца А и В – как транс-, так и цис-сочленение Все циклогексановые кольца – в конформации «кресло» Биогенетические предшественники стеринов – ланостановые С 30 - терпеноиды, которые последовательно теряют метильные группы в циклическом остове. Стероиды – стерины с деградированной боковой цепью.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Классификация стероидов по величине углеродного заместителя при С-17. 2

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Зоостерины и микостерины. 3 Зоостерины, фитостерины, микостерины, стерины морских организмов Fomes fomentarius

Фитостерины и стероиды морских организмов. А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", На млекопитающих фитостерины оказывают гепатозащитное, противоязвенное, противораковое, антидиабетическое и гипохолестеринэмическое действие. Bacillariophyta Archaster typicus Dysidea herbacea Halichondria panicea

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Половые гормоны. 5 Женские: эстрогены, гестагены Мужские: андрогены Для нормального функционирования половых органов, развития вторичных половых признаков и размножения животных. Эстрогены. У некоторых рыб эстрогены и гестагены служат половыми аттрактантами. Содержатся в некоторых пальмах (Phoenix dactylifera, Hyphaene thebaica), маслине (Olea europeae), абрикосе (Prunus armeniaca), гранате (Punica granatum); эстрадиол выделен из водных жуков (Ilybius fenestratus). Phoenix dactylifera Hyphaene thebaica Ilybius fenestratus

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Эстрогенные препараты. Эстрогенные препараты применяют при недоразвитости женских половых органов, нарушениях менструального цикла, бесплодии, климактерических расстройствах; в акушерской практике - для стимуляции родовой деятельности. Используются при лечении гипертонии, рака молочной и предстательной железы. Октодиол, Дивигель, Климара, Эстрожель и Эстрофем (эстрадиол), Прогинова (валерат эстрадиола), Овестин (эстриол), Микрофоллин (этинилэстрадиол)

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Гестагены 7

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Комбинированные оральные контрацептивы, содержащие два гормона – эстроген и гестаген в разных сочетаниях. Гестагенные препараты применяют для лечения аменореи, дисфункциональных маточных кровотечений, бесплодия, при угрозе выкидыша. 8 «Марвелон» (этинилэстрадиол и дезогестрел), «Силест» (этинил- эстрадиол и норгестимат), «Ригевидон» (этинилэстрадиол и лево- норгестрел), «Нон-овлон» (этинилэстрадиол и норэтистерон). Гестагенные препараты Использование синтетических гестагенов и эстрагенов Прогестерон, Утрожестан, Прожестожель (прогестерон), Норколут (норэтистерон), Постинор (левоноргестрел), Дюфастон (дидрогестерон), Экслютон (линестренол).

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Андрогены. 9 Природные: Синтетические: Cochliobolus lunatus

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Андрогенные препараты. 10 Тестостерона пропионат, Тестэнат (смесь эфиров тестостерона), Метилтестостерон, Дростанолон, Гестринон, Местеролон, Прастерон, Андриол. Мужчины: для развития мужских половых признаков, для сперматогенеза, при импотенции, при климактерических нарушениях, для уси- ления анаболических процессов (синтез белковых веществ в организме, формирование костной и мышечной ткани, повыше- ние выносливости и работоспособности). Женщины: при дисфункциональных маточных кровотечениях, климакте- рических расстройствах, раке молочной железы, при эндомет- риозе, для профилактики патологии сердечно-сосудистой сис- темы в постклимактерический период, при остеопорозе, обус- ловленного андрогенной недостаточностью.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Глюкокортикоиды и минералокортикоиды. 11 Кортикостероиды (кортикоиды) – гормоны коры надпочечников. Применяют при сахарном диабете; как противовоспалительные, проти- вошоковые, антиаллергические и иммунодепрессантные препараты; для лечения бронхиальной астмы, экзем, гепатитов, артритов, рев- матизма, астении. Кортикостероиды обладают выраженной противовоспалительной, глюкокортикоидной, минералокортикоидной, метаболической и иммуно- супрессивной активностью. Надпочечники человека секретируют за сутки 0.15 – 0.40 мг основного минералокортикоида альдостерона. За то же время глюкокортикосте- роида кортизола (он же - гидрокортизон) вырабатывается в норме 37 мг, при стрессе мг.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", 2009 Глюкокортикоиды и минералокортикоиды. 12 Кортикоиды в фармацевтических препаратах Кортизон, преднизон – изначально неактивны, но в печени происходит их активация (химическая модификация). Фторированные кортикоиды – при бактериальном менингите; отеке мозга; в офтальмологии; при лечении алкоголизма; при лейкозе.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Сравнительная активность кортикоидов при системном введении Глюкокортикоиды и минералокортикоиды.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Экдистероиды (экдизоны) – гормоны насекомых Полигидроксистероидные соединения, контролируют процессы линьки насекомых и метаболизм морских членистоногих (ракообразных). лихнис сверкающий Lychnis fulgens Rhaponticum carthamoides

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Брассиностероиды Являются стероидными фитогормонами, близкими по строению к экдистероидам. Способствуют росту растений путём стимуляции деления клеток (рабочие концентрации: 10 – 8 – 10 – 6 мг на растение). Dolichos lablab китайские кофейные бобы Cassia tora

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Желчные кислоты Основные компоненты желчи человека и высших животных (в виде натриевых и калиевых солей). Способствуют усвоению пищи, являясь мощными эмульгаторами жиров (часто образуют с ними водорастворимые клатраты). Активируют фермент липазу, катализирующую гидролиз жиров. Основной источник желчных кислот – желчь КРС. Часто используются для синтеза других стероидов, например, кортикоидов.

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Сердечные гликозиды (карденолиды и буфадиенолиды) В кардиологии (нормализуют работу сер- дечной мышцы). В больших концентраци- ях могут привести к остановке сердца. Общее строение карденолидов Общее строение буфадиенолидов Scilla maritima Digitalis purpurea Convallaria majalis

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Стероидные сапонины Polypodium vulgare

А.М. Чибиряев "Биологически активные соединения живых организмов", Стероидные алкалоиды А л к а л о и д ы ч е м е р и ц ы ( V e r a t r u m ). чемерица Лобеля Veratrum lobelianum