Производные угольной кислоты. Сульфоновые кислоты

Цель лекции: -п олучить четкое представление о взаимосвязи химического строения и свойств производной угольной кислоты, сульфоновых кислот

План лекции 1.Номенклатура 2.Способы получения 3.Физические свойства 4.Химические свойства 5.Медико-биологические свойства

Кислые (неполные) R-C O OH

Средние (полные),

Функциональные производные угольной кислоты хлорангидриды сложные эфиры амиды полныенеполные Смешанные функциональные производные

Строение хлорангидридов угольной кислоты Полные Неполные фосген хлоругольная к-та хлормуравьиная к-та

Kat Способы получения фосгена

Химические свойства хлорангидридов угольной кислоты Реакция со спиртами (образование сложных эфиров) Реакция с соединениями содержащими NH 2 - группу (образование амидов и семикарбазидов) Реакция ацилирования

Взаимодействие с соединениями имеющими NH 2 -группу Изоцианат 2

Взаимодействие с соединениями имеющими NH 2 -группу

мочевина карбамилхлорид (хлорангидрид карбаминовой кислоты) = О Взаимодействие с соединениями имеющими NH 2 -группу

Взаимодействие с фенолами (гликолями и пирокотехином) карбонат пирокотехина пирокатехин фосген

этилхлороформиант этиловый эфир хлороугольной к-ты диэтилкарбонат диэтиловый эфир угольной к-ты или Взаимодействие со спиртами

Образование поликарбоната 2,2-бис(4-гидроксил)- пропан Поликарбонат

Взаимодействие с карбоновыми кислотами

Получение сложных циклических аренов Реакция ацилирования аренов бензофенон

Неполные хлорангидриды угольной кислоты уретан (этиловый эфир карбаминовой к-ты) метилэтилкарбонат уретан (этил-N-митилкарбомат) амин спирт

Амиды угольной кислоты Карбаминовая кислотаМочевина

Способы получения эфиров карбаминовой кислоты бензил –N, N - диметилкарбамат Способы получения карбаматов этил – N – метилкарбамат

Способы получения мочевины Синтез Вёлера Промышленный способ получения амид карбаминовой кислоты (карбамид)

Аспекты применения мочевины разделениеуглеводов с разветвленной и неразветвленнойструктурой

Химические свойства Основные свойства

Нуклеофильные свойства 2. N-алкилирование 3. Ацилирование уреидоуксусная к-та уреид пропионовой к-ты

Нуклеофильные свойства 1. Алкилирование

Гидролиз

Разложение 1. При нагревании циануровая кислота биурет

Биуретовая проба хелатный комплекс

Разложение 2. Взаимодействие с 3. С гипогалогенитами

Получение гуанидина Гуанидиний нитрат

Аргинин Сульгин Бигумаль Биологически важные соединения содержащие гуанидиновую группу

СУЛЬФОНОВАЯ КИСЛОТА

Способы получения: 1.Сульфоокисление алканов hv

- - - Строение сульфоновых кислот

Получение сульфонатов сульфонат натрия

Реакции десульфирования 150°-200°С

Получение сульфонилхлоридов 2. Прямое сульфохлорирование алканов hνhν 1. Сульфирование аренов хлорсульфоновой кислотой 10°

Получение сульфонилхлоридов этилбензолсульфонат 4. Получение сложных эфиров (сульфонатов) 3. Из сульфоновых кислот

Получение амидов (сульфонамидов) бензолсульфонамид

Классификация сульфонамидов незамещенные монозамещенные дизамещенные

Получение сульфонамидов

Гидролиз сульфонамидов

Кислотные свойства сульфонамидов

пантоцид сахарин = = O O