Аминокислоты Учитель химии МОУ Уральская СОШ Нурманова М.О. 2009 С.Уральское. - презентация

1 Аминокислоты Учитель химии МОУ Уральская СОШ Нурманова М.О С.Уральское

2 Содержание Определение Определение Определение Номенклатура Номенклатура Номенклатура Изомерия Изомерия Изомерия Классификация аминокислот Классификация аминокислот Классификация аминокислот Классификация аминокислот Получение Получение Получение Физические свойства Физические свойства Физические свойства Физические свойства Химические свойства Химические свойства Химические свойства Химические свойства Закрепление Закрепление Закрепление Источники информации Источники информации Источники информации Источники информации

3 Определение Аминокислотами называются карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами. Аминокислотами называются карбоновые кислоты, в углеводородном радикале которых один или несколько атомов водорода замещены аминогруппами. Аминокислотами Органические бифункциональные соединения, в состав которых входят две функциональные группы – карбоксильная –COOH и амино –NH 2. Органические бифункциональные соединения, в состав которых входят две функциональные группы – карбоксильная –COOH и амино –NH 2.

4 Номенклатура Кислота с приставкой амино - Систематическая Рациональная Положение аминогруппы указывается цифрой Углеродные атомы обозначаются греческими буквами α, β, γ …, начиная с атома С, соединенного - СООН группой 3 β 2 α 1 CH 3 – CH–COOH l NH 2 α - аминопропионовая кислота 2- аминопропионовая кислота

5 Изомерия Углеродного скелета Углеродного скелета CH 3 – CH 2 – CH – COOH l NH 2 2-аминобутановая NH 2 2-аминобутановая кислота кислота CH 3 CH 3 l CH 3 – C – COOH 2-амино-2- метил про- CH 3 – C – COOH 2-амино-2- метил про- l плановая кислота l плановая кислота NH 2 NH 2

6 Положение аминогруппы Положение аминогруппы CH 3 – CH – CH 2 – COOH l NH 2 3 -аминобутановая кислота NH 2 3 -аминобутановая кислота CH 2 – CH 2 – CH 2 – COOH l NH 2 4 -аминобутановая кислота

7 Классов соединений (C n H 2n+1 NO 2 ) (нитросоединения) Классов соединений (C n H 2n+1 NO 2 ) (нитросоединения) CH 3 – CH 2 – CH – COOH l NH 2 2-аминобутановая NH 2 2-аминобутановая кислота кислота CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – NO 2 1 – нитробутан 1 – нитробутан Номенклатура и изомерия аминокислот Номенклатура и изомерия аминокислот

8 для α- аминокислот характерна оптическая (зеркальная) изомерия. Все α- аминокислоты, кроме глицина, оптически активны. Например, аланин имеет один асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой), для α- аминокислот характерна оптическая (зеркальная) изомерия. Все α- аминокислоты, кроме глицина, оптически активны. Например, аланин имеет один асимметрический атом углерода (отмечен звездочкой), H l H 2 N – C*–COOH l CH 3 H l H 2 N – C*–COOH l CH 3 а значит, существует в виде оптически активных энантиомеров:

9 COOH H NH 2 D- аланин COOH H NH 2 D- аланин CH 3 CH 3 COOH COOH H 2 N H L- аланин H 2 N H L- аланин CH 3 CH 3 Все природные α- аминокислоты относятся к L– ряду.

10 Классификация аминокислот В зависимости от природы радикала (R) – аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические. В зависимости от природы радикала (R) – аминокислоты делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические. Ниже представлены важнейшие - аминокислоты, входящие в состав белков.

11 Аминокислоты, участвующие в создании белков. Глицин Алифатические Валин * Изолейцин * Лейцин *

12 Аланин СерусодержащиеЦистеин Метионин * Содержащие NH2– группу Лизин *

13 Аргинин Аргинин Содержащие NH 2 CO– группу Аспарагин Глутамин

14 Содержащие OH– группу Треонин * Треонин *Серин Содержащие COOH– группу Аспарагиноваякислота Глутаминоваякислота

15 Ароматические Фенилаланин * Тирозин Тирозин Гетероциклические Триптофан * Гистидин Иминокислота Пролин Пролин

16 Получение Гидролиз белков. Гидролиз белков. Синтез аминокислот из карбоновых кислот Синтез аминокислот из карбоновых кислот CH 3 –CH 2 COOH + Cl 2 CH 3 – CH-COOH + HCl l Cl Cl CH 3 – CH – COOH + 2NH 3 CH 3 – CH-COOH l -NH 4 Cl l l -NH 4 Cl l Cl NH 2 Cl NH 2 Получение аминокислот Получение аминокислот

17 Физические свойства Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления. Плавление сопровождается разложением вещества. Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

18 Химические свойства 1) Некоторые свойства аминокислот, в частности высокая температура плавления, объясняется своеобразным их строением. Кислотная (–COOH) и основная (–NH 2 ) группы в молекуле аминокислоты взаимодействуют друг с другом, образуя внутренние соли (биполярные ионы). Например, для глицина образуя внутренние соли образуя внутренние соли H 2 N-CH 2 -COOH H 3 N + -CH 2 -COO - H 2 N-CH 2 -COOH H 3 N + -CH 2 -COO -

19 2) Вследствие наличия в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного и основного характера α-аминокислоты являются амфотерными соединениями, т.е. они образуют соли как с кислотами, так и со щелочами, основными оксидами. H 2 N–CH–COOH + HCl [H 3 N + –CH–COOH]Cl - l l R R R R (хлористоводородная соль α -аминокислоты) (хлористоводородная соль α -аминокислоты) H 2 N–CH–COOH + NaOH H 2 N–CH–COO-Na+ H 2 O l l l l R R R R (натриевая соль α -аминокислоты) (натриевая соль α -аминокислоты)

20 3) В реакции со спиртами образуются сложные эфиры. CH 3 O CH 3 O l ll l ll NH 2 – CH – C – OH + HOC 2 H 5 NH 2 – CH – C – OH + HOC 2 H 5 CH 3 O CH 3 O l ll l ll NH 2 – CH – C – OC 2 H 5 + H 2 O NH 2 – CH – C – OC 2 H 5 + H 2 O этиловый эфир аланина этиловый эфир аланина

21 4) α - Аминокислоты вступают друг с другом в реакцию поликонденсации, приводя к амидам кислот. Продукты такой конденсации называются пептидами. При взаимодействии двух аминокислот образуется дипептид: O H CH 3 O O H CH 3 O ll l l ll ll l l ll NH 2 – CH 2 – C – OH + H–N–CH– C– OH глицин аланин O H CH 3 O O H CH 3 O ll l l ll ll l l ll NH 2 –CH 2 –C–N–CH– C–OH + H 2 O глицилаланин глицилаланин

22 Закрепление Поликонденсация аминокислот с образованием пептидов Поликонденсация аминокислот с образованием пептидов Поликонденсация аминокислот с образованием пептидов Поликонденсация аминокислот с образованием пептидов Химические свойства и получение аминокислот Химические свойства и получение аминокислот Химические свойства и получение аминокислот Химические свойства и получение аминокислот Тестовые задания по теме "Аминокислоты Тестовые задания по теме "Аминокислоты Тестовые задания по теме "Аминокислоты Тестовые задания по теме "Аминокислоты

23 Источники информации db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0- 69bd-11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53& subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]= db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0-69bd -11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53& subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]= db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0-69bd -11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53& subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]=78736

24 db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0-69bd -11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53& subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]= db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0-69bd -11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53& subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]= db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0-69bd -11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53 &subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]= db-b c9a66/?fullView=1&from=d05469b0-69bd -11db-bd c9c10&interface=teacher&class=53& subject=31&rubric_id[]=75906&rubric_id[]=78736