Классификация органических соединений Углеводороды Кислород- содержащие Азот- содержащие О О О Н НН Н Н Н С С СС Н Н Н Н Н С N

Углеводороды Классификация Природные источники Природные источники - это органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода и водорода

Углеводороды АциклическиеЦиклические ПредельныеНепредельные ПредельныеНепредельные АлканыАлкены Алкины Алка- диены Цикло- алканы Арены C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n-2 C n H 2n C n H 2n-6 Предельные углеводороды с общей формулой C n H 2n+2, молекулах которых содержатся только одинарные связи

Углеводороды АциклическиеЦиклические ПредельныеНепредельные ПредельныеНепредельные АлканыАлкены Алкины Алка- диены Цикло- алканы Арены C n H 2n+2 C n H 2n C n H 2n-2 C n H 2n C n H 2n-6 Непредельные углеводороды с общей формулой C n H 2n, в молекулах которых имеется одна двойная связь между атомами углерода Непредельные углеводороды с общей формулой C n H 2n-2, в молекулах которых имеется две двойные связи между атомами углерода Непредельные углеводороды с общей формулой C n H 2n - 2, в молекулах которых имеется одна тройная связь между атомами углерода Предельные углеводороды с общей формулой C n H 2n, молекулы которых имеют циклическое строение. Непредельные циклические углеводороды с общей формулой C n H 2n-6, молекулы которых содержат бензольное ядро Предельные углеводороды с общей формулой C n H 2n+2, атомы углерода в молекулах которых до предела насыщены водородами

Алканы Гомологический ряд Физические свойства Способы получения Химические свойства Применение Изомерия и номенклатура К

Гомологический ряд алканов и их одновалентные радикалы

В обычных условиях первые четыре члена гомологического ряда алканов (С 1 С 4 ) газы. Нормальные алканы от пентана до гептадекана (C 5 C 17 ) жидкости, начиная с С 18 и выше твердые вещества. По мере увеличения числа атомов углерода в цепи, т.е. с ростом относительной молекулярной массы, возрастают температуры кипения и плавления алканов. При одинаковом числе атомов углерода в молекуле алканы с разветвленным строением имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные алканы. Алканы практически нерастворимы в воде, так как их молекулы малополярны и не взаимодействуют с молекулами воды. Алканы хорошо растворяются в неполярных органических растворителях, таких как бензол, тетрахлорметан. Жидкие алканы легко смешиваются друг с другом. Физические свойства алканов

Получение алканов 1.Действие металлического натрия на моногалогенпроизводные (Реакция Вюрца) C 2 H 5 I+CH 3 I+2Na C 3 H 8 +2NaI 2. Восстановление непредельных углеводородов H3C- CH=CH2+H2 H3C-CH2-CH3 3.Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью CH3COONa + NaOH Na2CO3+CH4

Химические свойства алканов 1.Галогенирование СH 4 +Cl 2 =CH 3 Cl+HCl 2.Нитрование 3.Реакции горения С 5 H 12 +8O 2 =5CO 2 +6H 2 O 4. Изомеризация

Применение алканов

Изомерия и номенклатура алканов В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С 4 Н 10. Например, алкан состава C 4 H 10 может существовать в виде двух структурных изомеров: 3-метил 6-этилоктан Пример названия алкана с разветвленной цепью углеродных атомов

Алкены Гомологический ряд Изомерия и номенклатура Физические свойства Химические свойства Применение Способы получения К

Изомерия алкенов Структурная изомерия алкенов 1.Изомерия углеродного скелета (начиная с С 4 Н 8 ): 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С 4 Н 8 ): 3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С 3 Н 6 :

Пространственная изомерия алкенов в молекуле бутена-2 СН 3 –СН=СН–СН 3 группы СН 3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

Номенклатура алкенов По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С этан этен; 3 атома С пропан пропен и т.д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса – ен. Например: Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен (2-метилпропен) и т.п. В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

Гомологический ряд алкенов Пример: Формула Название C 2 H 4 Этен или этилен C 3 H6 Пропен или пропилен … Используя для примера гомологический ряд алканов, постройте гомологический ряд алкенов

Способы получения алкенов 1. Действие спиртовых растворов едких щелочей на галогенпроизводные H 3 C-CH 2 -CH 2 Br + NaOH H 3 C-CH=CH 2 +NaBr+H 2 O Спирт. р-р 2.Действие на спирты водоотнимающих средств 3.Действие Zn или Mg на дигалогенпроизводные с двумя атомами галогена у соседних атомов 4.Гидрирование ацетиленовых углеводородов над катализаторами с пониженной активностью( Fe)

Химические свойства алкенов 1.Присоединение галогенов CH 2 =CH-CH 3 +Cl 2 CH 2 Cl-CHCl-CH 3 2.Присоединение водорода CH 2 =CH-CH 3 +Н 2 CH 3 -CH 2 -CH 3 3.Присоединение галогенводородов CH 2 =CH-CH 3 +НCl CH 3 -CHCl-CH 3 Присоединение протекает по правилу Марковникова( водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода) 4.Присоединение воды 5.Окисление перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде ( реакция Вагнера) 6.Полимеризация алкенов

Физические свойства алкенов закономерно изменяются в гомологическом ряду: от С 2 Н 4 до С 4 Н 8 – газы, начиная с С 5 Н 10 – жидкости, с С 18 Н 36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. Физические свойства алкенов

Алкадиены Гомологический ряд Изомерия и номенклатура Физические свойства Химические свойства Применение Способы получения К

Гомологический ряд алкадиенов Пример: Формула Название C 3 H 4 Пропадиен … Используя для примера гомологический ряд алканов, постройте гомологический ряд алкадиенов

Изомерия сопряженных диенов Структурная изомерия 1.Изомерия положения сопряженных двойных связей: 2. Изомерия углеродного скелета: 3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. Например, формуле С 4 Н 6 соответствуют следующие соединения:

Пространственная изомерия Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис-транс-изомерию.

По правилам IUPAC ( систематическая номенклатура) главная цепь молекулы алкадиена должна включать обе двойные связи. Нумерация атомов углерода в цепи проводится так, чтобы двойные связи получили наименьшие номера. Названия алкадиенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода), в которых последняя буква заменяется окончанием –диен. Местоположение двойных связей указывается в конце названия, а заместителей – в начале названия. Например: СН 2 =СН–СН=СН 2 бутадиен-1,3 Его также называют дивинилом. Название "дивинил" происходит от названия радикала (–СН=СН 2 ) "винил". Номенклатура алкадиенов

Физические свойства алкадиенов Низшие алкадиены - бесцветные легкокипящие жидкости (температуры кипения изопрена - 34 °C, 2,2-диметил-1,3-бутадиена °C, 1,3-циклопентадиена 41.5 °C). 1,3- Бутадиен и аллен (1,2-пропадиен) газы (T кип 4,5 °C и 34 °C соответственно).

Химические свойства алкадиенов I.Реакции присоединения к сопряженным диенам 1. Гидрирование При гидрировании бутадиена-1,3 получается бутен-2, т.е. происходит 1,4- присоединение. При этом двойные связи разрываются, к крайним атомам углерода С 1 и С 4 присоединяются атомы водорода, а свободные валентности образуют двойную связь между атомами С 2 и С 3 : В присутствии катализатора Ni получается продукт полного гидрирования:

2. Галогенирование 1,4-присоединение: 1,2-присоединение: При избытке брома присоединяется еще одна его молекула по месту оставшейся двойной связи с образованием 1,2,3,4-тетрабромбутана. 3. Полимеризация (производство синтетических каучуков) n(СН 2 = СН –СН=СН 2 ) ( - СН 2 -СН =СН- СН 2 - ) n 4. Диеновый синтез (реакция Дильса-Альдера) бутадиен-1,3 этилен циклогексен

Общие способы получения диенов аналогичны способам получения алкенов. 1.Каталитическое двухстадийное дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах нефтепереработки и в попутных газах: Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен: 2. Синтез дивинила по Лебедеву: 3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов): 4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

Применение алкадиенов Основная область применения алкадиенов - синтез каучуков.

Алкины Гомологический ряд Изомерия и номенклатура Физические свойства Химические свойства Применение Способы получения К

Гомологический ряд алкинов Пример: Формула Название C 2 H 2 Этин C 3 H 4 Пропин … Используя для примера гомологический ряд алканов, постройте гомологический ряд алкинов

Физические свойства алкинов Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы. При обычных условиях алкины С 2 Н 2 -С 4 Н 6 – газы, С 5 Н 8 -С 16 Н 30 – жидкости, с С 17 Н 32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Сравните физические свойства алкинов и алкенов Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Химические свойства алкинов I. Реакции присоединения к алкинам 1.Гидрирование 2.Галогенирование 3.Гидрогалогенирование Продукты присоединения к несимметричным алкинам определяются правилом Марковникова: 4.Гидратация (реакция Кучерова)

5. Полимеризация 1.Димеризация под действием водно-аммиачного раствора CuCl: 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): II. Образование солей

При сгорании алкинов происходит их полное окисление до CO 2 и H 2 O. Горение ацетилена сопровождается выделением большого количества тепла (Q = 1300 кДж/моль): Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает °С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии ацетилен способен взрываться от удара. Поэтому он хранится в стальных баллонах в виде растворов в ацетоне, которым пропитывают асбест или кизельгур.

Изомерия алкинов Структурная изомерия Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ): 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, начиная с С 4 Н 6 : Пространственная изомерия относительно тройной связи в алкинах не проявляется, т.к. заместители могут располагаться только одним способом - вдоль линии связи.

Номенклатура алкинов Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной). Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например: Для простейших алкинов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1). В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:

Способы получения алкинов Пиролиз метана: Пиролиз этана или этилена: Гидролиз карбида кальция: Карбид кальция образуется при нагревании смеси оксида кальция СаО (жженой извести) и кокса до 2500°С: Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Применение алкинов Наибольшее практическое значение имеют ацетилен H–C C–H и винилацетилен CH 2 = CH – C CH. Ацетилен используется для получения самых разнообразных веществ:

Циклоалканы Гомологический ряд Изомерия и номенклатура Физические свойства Химические свойства Применение Способы получения К

Гомологический ряд циклоалканов Пример: Формула Название C 3 H 6 Циклопропан … Используя для примера гомологический ряд алканов, постройте гомологический ряд циклоалканов

Физические свойства циклоалканов Физические свойства циклоалканов закономерно изменяются с ростом их молекулярной массы. Пpи ноpмальных условиях циклопpопан и циклобутан – газы, циклоалканы С 5 – С 16 – жидкости, начиная с С 17, – твердые вещества. Температуры кипения циклоалканов выше, чем у соответвующих алканов. Это связано с более плотной упаковкой и более сильными межмолекулярными взаимодействиями циклических структур.

Химические свойства циклоалканов Малые циклы (С 3 – С 4 ) довольно легко вступают в реакции гидрирования: Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды:

Для больших циклов (С 5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения. Подобно алканам, циклоалканы вступают в реакции дегидрирования в присутствии катализатора и др.

Изомерия циклоалканов Структурная изомеpия 1.Изомерия углеродного скелета: а) кольца б) боковых цепей 2. Изомерия положения заместителей в кольце: 3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия 1.Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные: 2. Оптическая (зеркальная) изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение.

Способы получения циклоалканов 1.Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефти некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С 5 - С 7. 2.Действие активных металлов на дигалогензамещенные алканы (внутримолекулярная реакция Вюрца) приводит к образованию различных циклоалканов: (вместо металлического натрия часто используется порошкообразный цинк). 3.Гидрирование бензола и его гомологов:

Применение циклоалканов Циклопарафины широко распространены в природе: входят в состав нефти, эфирных масел. Они находят применение в разных областях народного хозяйства. Так, циклопентан используется в разных синтезах и как добавка к моторному топливу для повышения качества. Циклогексан используется для синтеза полупродуктов при производстве синтетических волокон нейлона и капрона.

Арены Представители аренов Изомерия и номенклатура Физические свойства Химические свойства Применение Способы получения К

ФормулаНазвание C6H6C6H6 бензол C7H8C7H8 метилбензол (толуол ) C 8 H 10 этилбензол C6H4(CH3)2ксилол Представители аренов

Физические свойства аренов Бензол и его ближайшие гомологи – бесцветные жидкие вещества нерастворимые в воде, но хорошо растворяющиеся во многих органических жидкостях. Легче воды. Огнеопасны. Бензол токсичен (поражает почки, печень, костный мозг, кровь) Физические свойства аренов

Химические свойства аренов I.Реакции замещения в бензольном кольце 1.Галогенирование 2. Нитрование

3. Алкилирование II. Реакции присоединения к аренам 1.Гидрирование

2.Радикальное хлорирование аренов Применение гексахлорана в настоящее время запрещено из-за его токсичности для человека и животных. III.Реакции окисления аренов 1.При действии раствора KMnO4 в кислой среде и нагревании в гомологах бензола окислению подвергаются только боковые цепи: 2.Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем, что обусловлено высоким содержанием углерода в их молекулах:

Изомерия и номенклатура аренов Структурная изомерия в гомологическом ряду бензола обусловлена взаимным расположением заместителей в ядре. Монозамещенные производные бензола не имеют изомеров положения, так как все атомы в бензольном ядре равноценны. Дизамещенные производные существуют в виде трех изомеров различающихся взаимным расположением заместителей. Положение заместителей указывают цифрами или приставками: орто- (о-), мета- (м-), пара- (п-). Радикалы ароматических углеводородов называют арильными радикалами. Радикал С 6 Н 5 называется фенил.

1.При коксовании каменного угля образуется каменноугольная смола, из которой выделяют бензол, толуол, ксилолы, нафталин и многие другие органические соединения. 2.Ароматизация нефти: а) дегидроциклизация б) дегидрирование циклоалканов Способы получения аренов

3.Алкилирование бензола галогеналканами 4.Тримеризация алкинов над активированным углем (реакция Зелинского): Реакции получения аренов указывают на взаимосвязь между различными группами углеводородов и на возможность их превращения друг в друга.

Применение аренов Толуол С 6 Н 5 –СН 3 применяется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ (тротил, тол). Ксилолы С 6 Н 4 (СН 3 ) 2 в виде смеси трех изомеров (орто-, мета- и пара-ксилолов) – технический ксилол – применяется как растворитель и исходный продукт для синтеза многих органических соединений.

Природные источники углеводородов ПРИРОДНЫЙ ГАЗ ПОПУТНЫЙ НЕФТЯНОЙ ГАЗ НЕФТЬ КАМЕННЫЙ УГОЛЬ Задания

Информационные источники Электронные учебные пособия:

Сведения об авторе Кабанова Наталия Николаевна, учитель химии МОУ Судиславской средней общеобразовательной школы Судиславского муниципального района Костромской области, учитель I квалификационной категории