Алканы.

1. Определение. Общая формула класса углеводородов. Определение. Общая формула класса углеводородов. 2. Гомологический ряд. Гомологический ряд. 3. Виды изомерии. Виды изомерии. 4. Номенклатура алканов Номенклатура алканов 5. Строение алканов. Строение алканов. 6. Физические свойства. Физические свойства. 7. Способы получения. Способы получения. 8. Химические свойства. Химические свойства. 9. Применение. Применение.

Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями (σ-) и имеют общую формулу: C n H 2n+2

СН 4 метан С 2 H 6 этан C 3 H 8 пропан C 4 H 10 бутан C 5 H 12 пентан C 6 H 14 гексан C 7 H 16 гептан C 8 H 18 октан C 9 H 20 нонан C 10 H 22 декан Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH 2.

Структурная изомерия: CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3 или CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH 3

Алгоритм. 1. Выбор главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH 3

2. Нумерация атомов главной цепи: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH 3

3. Формирование названия: CH 3 – CH - CH 2 - CH 3 CH метилбутан

ЧислоНазвание числа Формула радикала Название радикала 1Моно--СН 3 Метил 2Ди--С 2 Н 5 Этил 3Три--С 3 Н 7 Пропил 4Тетра--С 4 Н 9 Бутил 5Пента--С 5 Н 11 Пентил

ЗАДАНИЕ. Дайте названия следующим углеводородам по международной номенклатуре. СН 3 СН 3 – СН 2 – С – СН 3 СН 3 2,2 - диметилбутан СН 3 – СН – СН – СН – СН 3 СН 3 С 2 Н 5 СН 3 2,4 – диметил - 3 – этилпентан

Длина С-С – связи = 0,154 нм

КАКОЕ ЖЕ ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ БУДУТ ИМЕТЬ ГОМОЛОГИ МЕТАНА? этан пентан Молекулы алканов имеют зигзагообразное пространственное строение, в котором соблюдаются все параметры молекулы метана: длина связи, размер угла между атомами, тип гибридизации.

С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления. СН 4 …C 4 Н 10 – газы T кипения : -161,6…-0,5 °C T плавления : -182,5…-138,3 °C С 16 Н 34 …и далее– твёрдые вещества T кипения : 287,5 °C T плавления : 20 °C С 5 Н 12 …C 15 Н 32 – жидкости T кипения : 36,1…270,5 °C T плавления : -129,8…10 °C С 5 Н 12 …C 15 Н 32 – жидкости T кипения : 36,1…270,5 °C T плавления : -129,8…10 °C

1 – выделение углеводородов из природного сырья выделение углеводородов из природного сырья 2- гидрирование циклоалканов и непредельных углеводородовгидрирование циклоалканов и непредельных углеводородов 3- декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислотдекарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот 4- синтез Вюрцасинтез Вюрца 5- гидролиз карбидовгидролиз карбидов

Реакции гидрирования Циклоалканов: С 5 Н 8 + Н 2 = С 5 Н 10 Алкинов: С 2 Н 2 + 2Н 2 = С 2 Н 6 Алкенов: С 2 Н 4 + Н 2 = С 2 Н 6 Алкадиенов: С 4 Н 6 + 2Н 2 = С 4 Н 10 + Н 2

Получение метана при сплавлении ацетата натрия со щелочью: t C CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 ацетат натрия метан Свойства метана: 1) метан не вступает в реакцию окисления при действии водного раствора KMnO 4 ; 2) метан не вступает в реакцию с раствором брома; 3) горение метана: CH 4 + 2О 2 СО 2 + 2Н 2 О + Q

Синтез Вюрца проводят с целью получения алканов с более длинной углеродной цепью. Например: получение этана из метана 1 этап. Галогенирование исходного алкана СН 4 + Сl 2 = CH 3 Cl + HCl 2 этап. Взаимодействие с натрием 2CH 3 Cl + 2Na = C2H6 C2H6 + 2NaCl

Метан в лаборатории можно получить гидролизом карбида алюминия Al 4 C H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

СН 4 + Сl 2 CH 3 Cl + HCl + Q t Реакции протекают по радикальному механизму. С Н Н Н Н + НО NO 2 СН 3 NO 2 + H 2 O + Q С Н Н Н Н + НО SO 3 H СН 3 SO 3 H + H 2 O + Q t t ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА: 1. РЕАКЦИЯ ЗАМЕЩЕНИЯ. 2) Реакция нитрования (Коновалова): 1) Реакция галогенирования: 3) Реакция сульфирования :

СН 3 СН 2 СН 2 СН 2 СН 3 t, катализатор СН 3 СН СН 2 СН 3 СН 3 СН 4 + Н 2 О СО + 3Н 2 800°С синтез-газ 2СН 4 Н С С Н + 3Н 2 + Q 1500°С СН 3 СН 3 Н 2 С=СН 2 + Н 2 + Q Предельные углеводороды горят (пламя не коптящее ) С 3 Н 8 + 5О 2 3СО 2 + 4Н 2 О + Q В присутствии катализаторов окисляются: СН 4 + О 2 500°С, катализатор Н С О Н + Н 2 О + Q 2СН 3 (СН 2 ) 34 СН 3 + 5О 2 4СН 3 (СН 2 ) 16 СООН +2Н 2 О + Q

6. РЕАКЦИЯ ГОРЕНИЯ: CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O + Q

Получение ацетилена Горючее для дизельных и турбореактивных двигателей Получение растворителей В металлургии А также сырьё для синтезов спиртов, альдегидов, кислот.

1-3 – производство сажи (1 – картрижи; 2 – резина; 3 – типографическая краска) 4-7 – получение органических веществ (4 – растворителей; 5 – хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 – метанол; 7 - ацетилен)

1.Какие углеводороды относят к алканам? 2.Запишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре. 3.Напишите формулы возможных продуктов крекинга октана 4. В каком объёмном соотношении смесь метана с воздухом становится взрывоопасной? 5. Каковы природные источники получения алканов? 6. Назовите области применения алканов

Учебник Н.Н.Буринская, Л.П.Величко «Химия» § 20, ).