Обобщение, систематизация и коррекция знаний по органической химии. Александрова Виктория 11г.

Основные темы: Органическая химия; Реакции органической химии; Насыщенные углеводороды; Альдегиды; Кетоны; Спирты и фенолы; Алканы.

Органическая химия. Органических веществ очень много (около 10 млн.). Они построены гораздо сложнее, чем неорганические вещества, и поэтому их свойства заметно отличаются от свойств неорганических соединений: температуры плавления и кипения органических соединений значительно ниже; разлагаются и обугливаются, как правило, при более низких температурах; большинство органических веществ реагирует между собой гораздо медленнее, чем неорганическое вещества. Органические соединения (как природные так и синтетические) играют большую в жизни человека. Это пища, топливо, натуральные и искусственные ткани, каучуки, красители, лекарства. Многие органические вещества тесно связаны с процессами жизнедеятельности животных и растительных организмов (например белки, нуклеиновые кислоты). Успехи современной органической химии огромны. Органический синтез позволил получить довольно сложные соединения - некоторые гормоны, ферменты, витамины, красители. Еще более трудные задачи встанут перед органической химией завтра, когда химики смогут синтезировать более сложные органические соединения. Органические вещества используются практически во всех отраслях промышленности: пищевой, лакокрасочной, текстильной, фармацевтической, кожевенной и т.д. Без органической химии нельзя сегодня представить современную медицину, сельское хозяйство, машиностроение и транспорт, электропромышленность, строительство.

Реакции органической химии. Название крупных классов органических реакций часто связывают с химической природой действующего реагента или с типом вводимой в соединение органической группы: а) галогенирование – введение атома галогена; б) гидрохлорирование, т.е. воздействие HCl; в) нитрование – введение нитрогруппы NO2; г) металлирование – введение атома металла; д) алкилирование – введение алкильной группы; е) ацилирование – введение ацильной группы RC(O). Крупный класс образуют реакции конденсации. При которых происходит формирование новых связей С-С с одновременным образованием легко удаляемых неорганических или органических соединений. Конденсацию, сопровождаемую выделением воды, называют дегидратацией. Конденсационные процессы могут также проходить внутримолекулярно, то есть, в пределах одной молекулы.

Насыщенные углеводороды. Основные источники насыщенных углеводородов – нефть и природный газ. Реакционная способность насыщенных углеводородов очень низкая, они могут реагировать только с наиболее агрессивными веществами, например, с галогенами или с азотной кислотой. При нагревании насыщенных углеводородов выше 450 С° без доступа воздуха разрываются связи С-С и образуются соединения с укороченной углеродной цепью. Высокотемпературное воздействие в присутствии кислорода приводит к их полному сгоранию до СО2 и воды, что позволяет эффективно использовать их в качестве газообразного или жидкого моторного топлива. При замещении одного или нескольких атомов водорода какой-либо функциональной группой образуются соответствующие производные углеводородов. Соединения, содержащие группировку С-ОН, называют спиртами, НС=О – альдегидами, СООН – карбоновыми кислотами (слово «карбоновая» добавляют для того, чтобы отличить их от обычных минеральных кислот, например, соляной или серной). Соединение может содержать одновременно различные функциональные группы, например, СООН и NH2, такие соединения называют аминокислотами. Введение в состав углеводорода галогенов или нитрогрупп приводит соответственно к галоген- или нитропроизводным

Альдегиды. Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления первичные спирты. Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag. Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает Cu(OH)2, гидроксид меди (II) RCOH + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O Присоединение синильной кислоты. Используется для удлинения углеродной цепи. RCOH + HCN R-CH(OH)-CN Присоединение гидросульфита натрия. Используется для выделения альдегидов из растворов. RCOH + NaHSO3 R-CH(OH)-SO3Na

Кетоны. Существует три основных типа реакций кетонов. Первый связан с нуклеофильной атакой по атому углерода карбонильной группы. Взаимодействие со спиртами: CH3COCH3 + 2C2H5OH C2H5OC(CH3)2OC2H5 c реактивами Гриньяра: C2H5C(O)C2H5 + C2H5MgI (C2H5)3COMgI (C2H5)3COH, третичный спирт. Реакции с альдегидами, и особенно с метаналем идут заметно активнее, при этом с альдегидами образуются вторичные спирты, а с метаналем первичные. Также кетоны реагируют с азотистыми основаниями, например, с аммиаком и первичными аминами с образованием иминов: CH3C(O)CH3 + CH3NH2 CH3C(NCH3)CH3 + H2O Второй тип реакций депротонирование бета-углеродного атома, по отношению к карбонильной группе. Образующийся карбанион стабилизирован за счёт сопряжения с карбонильной группой, лёгкость удаления протона возрастает, поэтому карбонильные соединения являются сравнительно сильными СН кислотами. Третий координация электрофилов по неподелённой паре атома кислорода, например, таких кислот Льюиса, как AlCl3.

Спирты и фенолы. Спиртами называют алифатические соединения, содержащие гидроксильную группу (алканолы, алкенолы, алкинолы); гидроксиарены или ароматические гидроксипроизводные называются фенолами. Название спирта образуется прибавлением суффикса -ол к названию соответствующего углеводорода или на основе углеводородного радикала. В зависимости от строения углеводородного радикала различают спирты: первичные, вторичные, третичные. Фенолы характеризуются более сильными кислотными свойствами, чем спирты, последние в водных растворах не образуют карбониевые ионы AIk – O–, что связано с меньшим поляризующим действием (электроакцепторными свойствами акильных радикалов по сравнению с ароматическими). Спирты и фенолы тем не менее легко образуют водородные связи, поэтому все спирты и фенолы имеют более высокие температуры кипения, чем соответствующие углеводороды. Если углеводородный радикал не обладает ярко выраженными гидрофобными свойствами, то эти спирты хорошо растворяются в воде. Водородная связь обусловливает способность спиртов переходить при отвердении в стеклообразное, а не кристаллическое состояние.

R = CH2–OH R = H R = CH3 R = C6H5 R = CH2–CH=CH2 метанол этанол бензиловый спирт бензилол 3-бутен-1-ол фенол

Алканы. Гомологический ряд алканов (первые 10 членов) МетанCH4 CH4 ЭтанCH3CH3 C2H6 ПропанCH3CH2CH3 C3H8 н-БутанCH3CH2CH2CH3C4H10 н-Пентан CH3CH2CH2CH2CH3C5H12 н-Гексан CH3CH2CH2CH2CH2CH3C6H14 н-Гептан CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C7H16 н-ОктанCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3C8H18 н-НонанCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3C9H20 н-ДеканCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C10H22

Конец.