АЛКИНЫ

Сегодня на уроке вы узнаете: 1.Понятие о непредельных углеводородах. 2.Характеристика тройной связи. 3.Изомерия и номенклатура алкинов. 4.Физические свойства. 5.Получение алкинов. 6.Свойства алкинов. 7.Применение алкинов.

Понятие об алкинах Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой С n Н 2n - 2, где n 2. Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

Характеристика тройной связи Вид гибридизации – sp Валентный угол – 180 Длина связи С = С – 0,12 нм Строение линейное Вид связи – ковалентная полярная По типу перекрывания – δ и 2 π

Схема образования sp -гибридных орбиталей

Гомологический ряд алкинов C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C 5 H 8 C 6 H 10 C 7 H 12 Этин Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин

Структурная изомерия 1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С 4 Н 6 ): СН С СН 2 СН 3 СН 3 С С СН 3 бутин-1 бутин-2 2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С 5 Н 8 ): СН С СН 2 СН 2 СН 3 СН С СН СН 3 СН 3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С 4 Н 8 ): СН = СН СН С–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН=СН 2 СН 2 –СН 2 бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Выполните упражнение: Назовите вещество. Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Физические свойства Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений. Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Ацетилен получают в промышленности двумя способами: 1. Термический крекинг метана: 1500 С 2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 2. Гидролиз карбида кальция: CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2

Химические свойства алкинов Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения 1. Галогенирование Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

2. Гидрогалогенирование. 3. Гидрирование. 4. Гидратация. HgSO 4 Н C C H + H 2 O [H C=C H] CH 3 C H H OH O

Окисление Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот: R C C R + 3[O] + H 2 O R COOH + R COOH Алкины обесцвечивают раствор KMnO 4, что используется для их качественного определения.

Горение ацетилена При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла: HC CH + 2О 2 2СО 2 + Н 2 О + Q

Реакции замещения При взаимодействии ацетилена (или R C C H) с аммиачными растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов: HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH AgC CAg + 4NH 3 + 2H 2 O Качественная реакция на концевую тройную связь

Реакция полимеризации 1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl: НC CH + НC CH Н 2 C=CH C CH (винилацетилен) 2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского): С, 600 С 3НC CH С 6 H 6 (бензол)

Применение алкинов

Домашнее задание Учебник О.С. Габриелян (10 класс базовый уровень) § 5, упр. 4, 7, 8 (стр. 32)

СПАСИБО ЗА СОТРУДНИЧЕСТВО !