Презентация по химии На тему: Алкины Выполнил: Чиркова Надежда ученица 10 А класса школы 21. - презентация

1 Презентация по химии На тему: Алкины Выполнил: Чиркова Надежда ученица 10 А класса школы 21

2 Содержание 1.Состав и строение 2.Изомерия 3.Номенклатура 4.Получение алкинов 5.Физические свойства 6.Химические свойства 7.Качественные реакции алкинов 8.Применение

3 Состав и строение Алкины – а циклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие формуле С n H 2n-2 Это ациклические, непредельные углеводороды ряда ацетилена, находящиеся в sp-гибридизации; есть 1 тройная связь (1 сигма-связь и 2 пи-связи), она более прочная, ее длина равна 0,120 нм

4 Для алкинов характерна структурная изомерия: - изомерия углеродного скелета (начиная с пентина) - изомерия положения кратной связи (бутин) Также им характерна межклассовая изомерия, например: гексину изомерны гексадиен (алкадиен), и циклогексен (циклоалкен). Т.к. тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, то геометрическая изомерия для алкинов невозможна. Изомерия

5 Номенклатура 1) Выбрать главную цепь (самую длинную цепочку атомов углерода). Она должна иметь тройную связь. 2) Пронумеровать атомы углеродной цепи с той стороны, к которой ближе всего находится тройная связь. 3) Указать положение и название радикалов. 4) Сформировать название с суффиксом –ин Например: CH 3 – CH 2 – C C – CH 3 пент ин - 2

6 Получение алкинов 1.Метановый способ : нагревание метана до t 0 = C приводит к образованию ацетилена. Эта реакция эндотермична. 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 Продукты ( газовую смесь ) необходимо быстро охладить, чтобы предотвратить разложение образовавшегося ацетилена. 2.Карбидный способ: достаточно удобным и известным способом является гидролиз некоторых карбидов, например гидролиз карбида кальция: CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 (пром.) 3.Способ дегидрогалогенирования: п ри в оздействии дигалогенопроизводных алканов со щелочами в спиртовом растворе образуется ацетилен: CH 3 –CHBr–CHBr–CH 3 +2KOH CH 3 –C C–CH 3 +2KBr+2H 2 O

7 Физические свойства Начиная: - с C 2 по C 4 – бесцветные газы при комнатной температуре, - с C 5 по C 10 – жидкости со специфическим бензиновым запахом, - с С 17 и далее – твердые вещества Алкины лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

8 Химические свойства РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ: а лкины о тносятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения. 1. Галогенирование: а лкин способен п рисоединить 2 молекулы галогена (хлора, брома) СН=CH + Br 2 CHBr=CHBr 2. Гидрогалогенирование: р еакция присоединения галогеноводорода также идет в 2 стадии по правилу Морковникова 3. Гидратация: б ольшое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет р-ция присоединения воды, или р-ция Кучерова

9 Химические свойства (прод.) 4. Гидрирование: а лкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni) Т.к. тройная связь содержит 2 реакционноспособные пи- связи, алкины присоединяют водород в 2 ступени 5. ТРИМЕРИЗАЦИЯ: п ри пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол: 3СН СН при t 0 = ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ: ацетилен горит в кислороде с выделением большого кол-ва теплоты 2С 2 Н 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О кДж

10 7. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВАНИЯМИ: п ри взаимодействии с сильными основаниями (напр., амидом натрия) алкины, содержащие тройную связь на конце молекулы, теряют катион водорода и образуют соли - ацетилениды : НС СН + 2 NaNH 2 NaC CNa + 2NH 3 а мид натрия ацетиленид натрия 8. ДИМЕРИЗАЦИЯ: п од действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен. Это вещество используется для получения хлоропрена, полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук

11 Качественные реакции алкинов 1)На алкины любого строения – обесцвечивание раствора КМnO 4 2)На алкины с концевой тройной связью – замещение концевого атома водорода на медь (I) c образованием ярко-красного осадка СН 3 – С СН (СН 3 – С С – Сu) пропин метилацетиленид меди(I) Проходит в присутствии Cu 2 O, NH 3 *H 2 O

12 Применение Алкины являются сырьем для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Также используются в парфюмерной инженерии, а винилацетат для производства клея ПВА. Ацетилен используется как исходное сырье в химической промышленности, а также применяется для автогенной сварки и резки металлов, является ценнейшим горючим с очень высокой теплотой горения.

13 THE END