Эфиры Кислородсодержащие органические соединения

Лекция Общая характеристика класса 1.1. Номенклатура 1.2. Физические свойства 2. Синтез эфиров 3. Реакции эфиров

Общая характеристика класса Циклические эфиры

Общая характеристика класса Структурная формула названиеМолекулярная масса Тк 0 СРастворимость в воде CH 3 CH 2 OHэтанол4678безгранична CH 3 OCH 3 Диметиловый эфир г/100г CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OHБутанол г/100г CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 Диэтиловый эфир 74358г/100г

Синтез эфиров 1. Синтез Вильямсона 2. Кислотно-катализируемая дегидратация спиртов 3. Кислотно-катализируемое присоединение спиртов к алкенам

Реакции эфиров 1. Расщепление кислотами 2. Окисление до перекисей

Эфиры как защитные группы Необходима защита спиртовой группы! В данном случае необходимо превратить ОН-группу в простую эфирную группу Попробуйте сами: 1.Защитите ОН-группу в исходном субстрате, 2.Получите соответствующий ацетиленид натрия, 3.Проведите реакцию алкилирования с полученным ацетиленидом натрия и необходимым алкилгалогенидом 4.Снимите защиту (т.е. превратите эфирную группу в ОН-группу)

Макроциклические эфиры Чарльз Педерсен 1962г. Нобелевская премия 1987г. (Д. Крам, Ж-М. ЛенБ Ч. Педерсен «Мои первые действия мотивировались скорее эстетикой, чем наукой. Мне доставляло большое эстетическое наслаждение созерцать построенную компьютером трехмерную модель структуры полиэфира…Какой простой, изящный и эффективный способ улавливания доселе непокорного катиона щелочного металла! Я принял эпитет «crown» для первого представителя этого класса.., потому что его молекулярная модель выглядела именно так, и с ним катион мог быть коронован и декоронован без какого-либо физического ущерба для обоих» Краун-эфиры – лиганды для образования комплексов между органическими соединениями и неорганическими катионами. Катализаторы межфазового переноса