Определение геометрических размеров молекул изомеров октана Выполнила: ученица 8 класса «А» ГОУ Лицей 1524 Смирнова Анастасия Научные руководители: учитель химии ГОУ Лицей 1524 Котикова Ирина Валерьевна

Введение 2

Октановое число показатель, характеризующий детонационную стойкость топлива для двигателей внутреннего сгорания. 3

Пути повышения октанового числа ввести в топливо некоторое количество специальных добавок переработать само низкооктановое топливо 4

Изомеризация Скелетная изомеризация – процесс изменения строения молекулы без изменения ее состава, происходит с помощью катализаторов. н-октан 2-метилгептан 2,3-диметилгексан и др. 5

Катализаторы Катализатор – химическое вещество, ускоряющее реакцию, но не входящее в состав продуктов реакции. Система пор цеолита типа ZSM-5 6

Цель работы - расчет размера молекул изомеров октана и сопоставление этой величины с диаметром пор наиболее распространенных типов цеолитных катализаторов 8

Изомеры октана Октаны - углеводороды состава С 8 H 18 (18 изомеров) н-октан 2,3-диметилгексан 7

Приближения и допущения: Углы между любыми связями С-С и С-Н одинаковы (угол a) и равны 109,45۫۫. Длина связи углерод-водород равна 1,09 Å (связи синего цвета). Длина связи углерод-углерод равна 1,54 Å (связи розового цвета). Радиус атома водорода равен rН = 0,37 Å. При расчетах все числа сокращались до сотых. Используемые формулы и соотношения: Для расчета геометрических размеров молекул в нашей работе мы использовали следующие формулы: Теорема Пифагора: с 2 =a 2 +b 2, где с-гипотенуза прямоугольного треугольника, а и b-катеты (1). Теорема косинусов: a 2 = b 2 + c 2 2·b·c·cosےα, где ά-угол, противолежащий стороне а (2). Радиус вписанной окружности правильного треугольника, выраженный через его сторону t равен r=3/6*t. Диагональ прямоугольника, вписанного в окружность, равна диаметру этой окружности. 9

Ход работы Для каждой из молекул строилась ее проекция на плоскость, для расчетов выбиралась проекция, имеющая наименьшие геометрические размеры. В выбранной проекции рассчитывалось расстояние между наиболее удаленными точками. Вычисления проводились исходя из данных о длинах связей, определенных как расстояния между центрами атомов, затем учитывался размер концевых атомов водорода. На последнем этапе работы сравнивались размеры молекул с размерами пор цеолитных катализаторов. 10

Проекции всех молекул октана н-октан 2-метилгептан 2,3-диметилгексан 2,2-диметилгексан2-этилгексан2-метил-3-этилпентан 11

Пример 1. 2,2,4-триметилпентан Модель молекулы 2,2,4-триметилпентана 12

2,2,4-триметилпентан a b h1h1 h2h2 h3h3 E F B C D 13 b=a=5,03Å M

Минимальный размер поперечного сечения молекул изомеров октана МолекулаРазмер поперечного сечения, Å н-октан3,74 2-метилгептан4,83 2,4-диметилгексан4,83 2,3-диметилгексан5,64 2,2-диметилгексан5,03 2,2,4-триметилпентан5,03 3-этилгексан5,92 2-метил 3-этилпентан6,43 14

Катализаторы Поры цеолита Beta. Поры цеолита морденит. Поры цеолита ZSM-5. 15

Сопоставление результатов 16 Молекула/КатализаторBeta (6,5Å)Морденит (6,4Å)ZSM-5 (5,3Å) н-октан (3,74Å) 2,4-диметилгексан (4,83Å) 2-метилгептан (4,83Å) 2,3-диметилгексан (5,64Å) 2,2-диметилгексан (5,03Å) 2-этилгексан (5,92Å) 2-метил 3-этилпентан (6,43Å)

Результаты работы На основе данных об углах и длинах связей рассчитаны размеры поперечного сечения основных молекул изомеров октана. Сопоставлены размеры поперечного сечения молекул октанов и пор трех цеолитных катализаторов. Цеолиты типа Beta могут быть использованы в процессе изомеризации н-октана, в то время как для цеолитов типа морденит и ZSM-5 размер пор недостаточен для образования наиболее разветвленных молекул октанов. 17