Урок на тему:

Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком. Дать понятие об аминах, их классификации, изомерии, номенклатуре и свойствах в сравнении с аммиаком. Рассмотреть способы получения анилина и других аминов. Рассмотреть способы получения анилина и других аминов.

Амины – органические производные аммиака NH 3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы: Амины – органические производные аммиака NH 3, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы: RNH 2, R 2 NH, R 3 N RNH 2, R 2 NH, R 3 N Простейший представитель – метиламин: Простейший представитель – метиламин:

1. По количеству радикалов, связанных с атомом азота, различают первичные, вторичные и третичные амины. 2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические). 2. По характеру углеводородного радикала амины подразделяются на алифатические (жирные), ароматические и смешанные (или жирноароматические).

В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин: CH 3 -NH 2 Метиламин CH 3 -CH 2 -NH 2 Этиламин Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке: CH 3 -CH 2 -NH-CH 3 Метилэтиламин

При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три: При наличии одинаковых радикалов используют приставки ди и три: (CH 3 ) 2 NH Диметиламин (CH 3 ) 2 NH Диметиламин

1. Структурная изомерия - углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 : углеродного скелета, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

1. Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 : 1. Структурная изомерия - положения аминогруппы, начиная с С 3 H 7 NH 2 :

2. Пространственная изомерия - возможна оптическая изомерия, начиная с С 4 H 9 NH 2 :

Связь N–H является полярной, поэтому первичные и вторичные амины образуют межмолекулярные водородные связи (несколько более слабые, чем Н-связи с участием группы О–Н):

высокую температуру кипения Это объясняет относительно высокую температуру кипения аминов по сравнению с неполярными соединениями со сходной молекулярной массой. Например: Третичные амины Третичные амины не образуют ассоциирующих водородных связей (отсутствует группа N–H). Поэтому их температуры кипения ниже, чем у изомерных первичных и вторичных аминов (триэтиламин кипит при 89 °С, а н-гексиламин – при 133 °С).

При обычной температуре только низшие алифатические амины CH 3 NH 2, (CH 3 ) 2 NH и (CH 3 ) 3 N – газы (с запахом аммиака), средние гомологи – жидкости (с резким рыбным запахом), высшие – твердые вещества без запаха. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества. Ароматические амины – бесцветные высококипящие жидкости или твердые вещества.

1. Для аминов характерны ярко выраженные основные свойства (за что их часто называют органическими основаниями):

2. Взаимодействуя с кислотами, амины образуют соли:

3. В отличие от аммиака, низшие газообразные амины способны воспламеняться от открытого пламени. Реакция горения (полного окисления) аминов на примере метиламина:

Анилин (фениламин) С 6 H 5 NH 2 – важнейший из ароматических аминов:

Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). Он находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит! Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит!

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол.

Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6- триброманилина (белый осадок). Эта реакция может использоваться для качественного и количественного определения анилина :

1. Наиболее общим методом получения первичных аминов является восстановление нитросоединений:

Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды): Важнейший ароматический амин - анилин - образуется при восстановлении нитробензола (восстановители - водород в присутствии металлических катализаторов, Fe + HCl, сульфиды): Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г. Эта реакция носит имя русского химика Н.Н. Зинина, осуществившего ее впервые в 1842 г.

§16, записи в тетради. §16, записи в тетради. Решите задачу: Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.). Решите задачу: Определите массу хлорида фениламмония, если к анилину массой 13,95 г добавили хлороводород, выделившийся на первой стадии хлорирования метана объемом 5 л (при н.у.).