Фенолы Долов Ислам А.

План: O Фенолы Фенолы O Классификация фенолов Классификация фенолов O Номенклатура Номенклатура O Строение молекулы Строение молекулы O Физические свойства фенола Физические свойства фенола O Химические свойства фенола Химические свойства фенола O Получение фенолов Получение фенолов O Применение фенола Применение фенола O Генетическая связь Генетическая связь

Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами.

Классификация фенолов O Фенолы классифицируют по атомности, т. е. по количеству гидроксильных групп. O Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу ( фенол ) O Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы (1,3- дигидроксибензол, мета - дигидроксибензол, резорцин ) O Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы

O По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерны е и многоядерн ые

Номенклатура O При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой. Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.

Строение молекулы фенола O Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.

Суть влияния заключается в том, что неразделённая пара электронов кислорода гидроксогруппы вступает в сопряжение с π- электронами бензольного кольца.

Физические свойства фенола O Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42º С, температура кипения +181º С. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 º С растворяется в любых отношениях.

Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!

Химические свойства фенола O Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле 1) гидроксильной группы 2) бензольного ядра

Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы 1. Диссоциация фенола Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе

2.Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода

3. Взаимодействие со щелочами Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.

Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.

Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра Отличия от ароматических углеводородов : 1. Реакции окисления Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.

2. Реакции замещения. А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола.

Б. Нитрование фенола Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.

В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6- тринитрофенол ( пикриновая кислота ) – взрывчатое вещество.

3. Реакции гидрирования При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.

4.Реакции поликонденсации с альдегидами

5. Качественная реакция на фенол

Получение фенола 1. Фенол выделяют из каменноугольной смолы. 2. Синтез фенола из бензола

Применение фенола. O Фенол применяют для производства фенолформальдегидных пластмасс, синтетического волокна капролактам, красителей, лекарств, взрывчатых веществ и других продуктов.

Генетическая связь