Фенолы -Органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные. - презентация

1 Фенолы -Органические вещества, производные ароматических углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца замещены на гидроксильные группы

2 Классификация Запишите формулы: Бензол Толуол Метанол Фенилметанол (бензиловый спирт) 2-фенилэтанол фенол

3 Классификация По количеству гидроксильных групп (по атомности): одноатомные (фенол, 2-метилфенол (ортокрезол) Многоатомные (1,2-дигидроксибензол, 1,4-дигидро- ксибензол, или гидрохинон, гексагидроксибензол)

4 Взаимное влияние атомов в молекуле фенола 1. Влияние Пи-системы бензольного кольца на гидроксигруппу 2. Влияние гидроксигруппы на бензольное кольцо

5 Взаимное влияние атомов в молекуле фенола 1. Бензольное кольцо увеличивает полярность связи О-Н гидроксильной группы, усиливая ее кислотные свойства (сопряжение электронов бензольного кольца и неподеленных электронных пар кислорода гидроксигруппы) 2. Гидроксильный радикал изменяет Пи- облако бензольного кольца, увеличивает электронную плотность у 2,4,6 атомов углерода (в орто- и пара- положениях ) и уменьшает электронную плотность у 3,5 атомов углерода (мета-положение)

6 Гомологический ряд и изомерия одноатомных фенолов Общая формула: СnН2n-7ОН Структурная изомерия: 2-метилфенол, 3-метилфенол, 4-метилфенол (орто-, мета-пара- крезолы) Межгрупповая изомерия: для метил фенолов изомерами будут бензиловый спирт (оксиметилбензол) и метилфениловый простой эфир

7 Физические свойства Твердое, бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом, темп. плавления +43 С, ядовит, вызывает ожоги на коже, плохо растворяется в воде, но при +66 С растворяется неограниченно, водный раствор называют карболовой кислотой

8 Химические свойства 1. Кислотные свойства: -Диссоциация -Слабые кислотные свойства (слабее угольной кислоты, след. она может вытеснять фенол из растворов его солей) -Взаимодействие с активными металлами -Взаимодействие со щелочами: (реакция обратимая)

9 Химические свойства 2. Реакции замещения (реакции бензольного кольца): А) Бромирование (без катализатора с образованием белого осадка трибром - фенола)- качественная реакция на фенол; Б) нитрование (конц. Азотная кислота, образуется 2,4,6-тринитрофенол, или пикриновая кислота); В) гидрирование (температура, катализатор никель), образуется циклогексанол

10 Качественные реакции на фенол 1. Бромирование (без катализатора с образованием белого осадка трибром -фенола); 2. Взаимодействие с раствором хлорида железа-3 (образуется интенсивно окрашенный в фиолетовый цвет комплексное соединение)

11 Получение фенола 1. Из каменноугольной смолы 2. кумольный способ (основной промышленный способ): Изопропилбензол (кумол) + кислород (серная кислота) = фенол + ацетон 3. Из галогенобензолов: а) хлорбензол + гидроксид натрия (температура, давление) =фенолят натрия + хлорид натрия + вода, Б) фенолят натрия + соляная кислота = фенол + хлорид натрия

12 применение фенола 1. Фенолформальдегидные смолы (лаки, краски, пластмассы, клей) 2. Красители 3. Моющие средства 4. Антисептические средства Медицинские препараты