Амины. Ч. II «…гений и злодейство Две вещи не совместные…» «Моцарт и Сальери» А.С. Пушкин

Основные свойства аминов pK a + pK b = (при 25 0 С) Количественно основность оценивают по отношению к воде Константа основности (Kb) - мера основности K b = [BH + ] [OH - ] / [B] pK b = -lgK b Электронная плотность повышена Электронная плотность понижена

Основные свойства аминов АминСтруктураpKa сопряженно й кислоты pKb аммиакNH метиламинCH 3 NH диметиламин(CH 3 ) 2 NH триметиламин(CH 3 ) 3 N анилинC 6 H 5 NH Алифатические амины – более сильные основания, чем ароматические амины Гетероциклические амины

Реакции аминов 1. Взаимодействие с кислотами Все амины (первичные, вторичные,третичные) R = Alk, Ar Норадреналин, норэпинефрин, L-1-(3,4- Диоксифенил)-2-аминоэтанол гормон мозгового вещества надпочечников и нейромедиатор

2.Взаимодействие с азотистой кислотой. Реакция диазотирования (нитрозирования) Дальнейшие превращения зависят от структуры исходного амина Диазотирующие (нитрозирующие) агенты: NaNO 2 – нитрит натрия Alk-O-N=O - алкилнитриты (эфиры азотистой кислоты)

Дальнейшие превращения будут рассмотрены в разделе «Реакции ароматических солей диазония» Ароматические и гетероциклические соли диазония – важный класс органических соединений

Нитрозоамины, как правило, токсичны и канцерогенны!

3. Ацилирование аминов Реакция используется для защиты аминогруппы Ацилирующие агенты:

Реакции анилинов по ароматическому кольцу Реакционный центр Проблемы: 1.Тип реакций, протекающих по ароматическому кольцу 2.Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца 3.Выбор реагентов для проведения реакции по ароматическому кольцу Необходимо вернуться к теме «Ароматические системы»!

Анализ аминов изоцианид, карбиламин, изонитрилы 1. Изонитрильная проба Возникает сильный неприятный запах 2. Проба на β-нафтол Появление красной окраски 3. Проба Гинсберга (различают первичные, вторичные и третичные амины)