Презентация по химии На тему: Алкины Выполнил: Чиркова Надежда ученица 10 А класса школы 21

Содержание 1.Состав и строение 2.Изомерия 3.Номенклатура 4.Получение алкинов 5.Физические свойства 6.Химические свойства 7.Качественные реакции алкинов 8.Применение

Состав и строение Алкины – а циклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие формуле С n H 2n-2 Это ациклические, непредельные углеводороды ряда ацетилена, находящиеся в sp-гибридизации; есть 1 тройная связь (1 сигма-связь и 2 пи-связи), она более прочная, ее длина равна 0,120 нм

Для алкинов характерна структурная изомерия: - изомерия углеродного скелета (начиная с пентина) - изомерия положения кратной связи (бутин) Также им характерна межклассовая изомерия, например: гексину изомерны гексадиен (алкадиен), и циклогексен (циклоалкен). Т.к. тройная связь предполагает линейное строение углеродной цепи, то геометрическая изомерия для алкинов невозможна. Изомерия

Номенклатура 1) Выбрать главную цепь (самую длинную цепочку атомов углерода). Она должна иметь тройную связь. 2) Пронумеровать атомы углеродной цепи с той стороны, к которой ближе всего находится тройная связь. 3) Указать положение и название радикалов. 4) Сформировать название с суффиксом –ин Например: CH 3 – CH 2 – C C – CH 3 пент ин - 2

Получение алкинов 1.Метановый способ : нагревание метана до t 0 = C приводит к образованию ацетилена. Эта реакция эндотермична. 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 Продукты ( газовую смесь ) необходимо быстро охладить, чтобы предотвратить разложение образовавшегося ацетилена. 2.Карбидный способ: достаточно удобным и известным способом является гидролиз некоторых карбидов, например гидролиз карбида кальция: CaC 2 + 2H 2 O Ca(OH) 2 + C 2 H 2 (пром.) 3.Способ дегидрогалогенирования: п ри в оздействии дигалогенопроизводных алканов со щелочами в спиртовом растворе образуется ацетилен: CH 3 –CHBr–CHBr–CH 3 +2KOH CH 3 –C C–CH 3 +2KBr+2H 2 O

Физические свойства Начиная: - с C 2 по C 4 – бесцветные газы при комнатной температуре, - с C 5 по C 10 – жидкости со специфическим бензиновым запахом, - с С 17 и далее – твердые вещества Алкины лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Химические свойства РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ: а лкины о тносятся к непредельным соединениям и вступают в реакции присоединения. В основном это реакции электрофильного присоединения. 1. Галогенирование: а лкин способен п рисоединить 2 молекулы галогена (хлора, брома) СН=CH + Br 2 CHBr=CHBr 2. Гидрогалогенирование: р еакция присоединения галогеноводорода также идет в 2 стадии по правилу Морковникова 3. Гидратация: б ольшое значение для промышленного синтеза кетонов и альдегидов имеет р-ция присоединения воды, или р-ция Кучерова

Химические свойства (прод.) 4. Гидрирование: а лкины присоединяют водород в присутствии металлических катализаторов (Pt, Pd, Ni) Т.к. тройная связь содержит 2 реакционноспособные пи- связи, алкины присоединяют водород в 2 ступени 5. ТРИМЕРИЗАЦИЯ: п ри пропускании этина над активированным углем образуется смесь продуктов, одним из которых является бензол: 3СН СН при t 0 = ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ: ацетилен горит в кислороде с выделением большого кол-ва теплоты 2С 2 Н 2 + 5О 2 4СО 2 + 2Н 2 О кДж

7. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВАНИЯМИ: п ри взаимодействии с сильными основаниями (напр., амидом натрия) алкины, содержащие тройную связь на конце молекулы, теряют катион водорода и образуют соли - ацетилениды : НС СН + 2 NaNH 2 NaC CNa + 2NH 3 а мид натрия ацетиленид натрия 8. ДИМЕРИЗАЦИЯ: п од действием солей одновалентной меди образуется винилацетилен. Это вещество используется для получения хлоропрена, полимеризацией которого получают хлоропреновый каучук

Качественные реакции алкинов 1)На алкины любого строения – обесцвечивание раствора КМnO 4 2)На алкины с концевой тройной связью – замещение концевого атома водорода на медь (I) c образованием ярко-красного осадка СН 3 – С СН (СН 3 – С С – Сu) пропин метилацетиленид меди(I) Проходит в присутствии Cu 2 O, NH 3 *H 2 O

Применение Алкины являются сырьем для производства большого количества органических соединений и материалов: альдегидов, кетонов, растворителей (тетрагалогенэтанов), исходных веществ для получения синтетических каучуков, поливинилхлорида и других полимеров. Также используются в парфюмерной инженерии, а винилацетат для производства клея ПВА. Ацетилен используется как исходное сырье в химической промышленности, а также применяется для автогенной сварки и резки металлов, является ценнейшим горючим с очень высокой теплотой горения.

THE END