Презентация к уроку по теме «Алкины» Автор. Ястребова Ольга Николаевна, учитель химии ГОУ лицея 1581, ЦАО, г. Москвы
Алкины ациклические углеводороды, содержащие помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С n H 2n-2 CН = СН ацетилен, этин СН 3 – С = СН пропин СН 3 – СН 2 – С = СН бутин - 1
Согласно номенклатуре ИЮПАК при построении названий алкинов в названиях соответствующих полностью насыщенных углеводородов суффикс -ан заменяется суффиксом -ин: Для указания положения тройной связи и замещающих групп цепь нумеруют также, как в соответствующих алкенах: 2, 2, 5- триметилгексин-3 бутин-2 этин (ацетилен)
В периодической таблице химических элементов углерод (С) расположен во втором периоде, в IV группе главной подгруппы. Распределение электронов по электронным слоям Графическая схема и электронная формула атома углерода: Строение атома углерода С 1S2 2S2 2P2 ––> C * 1S2 2S1 2P3 (основное состояние) (возбужденное состояние)
Строение молекулы ацетилена
Получение алкинов.Высокотемпературый крекинг метана. 2.Гидролиз карбида кальция
ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКИНОВ. 1.Присоединение галогенов 2.Присоединение водорода 3.Присоединение галогенводородов 4.Присоединение воды 5.Присоединение спиртов 6.Присоединение кислот 7.Присоединение синильной кислоты 8.Реакция димеризации
Применение алкинов
Задача 1. Напишите структурные формулы изомерных ацетиленовых углеводородов состава С 7 Н 12, главная цепь которых состоит из пяти углеродных атомов, и назовите их. Задача 2. При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси. Задача 3. Как химическим путем выделить бутин-2 из его смеси с бутином-1?
3,3-диметилпентин-1 4,4-диметилпентин диметилпентин-1 3-этилпентин-1 Во втором случае возможен единственный изомер, когда две метильные группы находятся в положении 4: 4,4-диметилпентин-2 Ответ. 5 изомеров. Решение задачи 1. Тройная связь в главной цепи может находиться в положениях 1 и 2: С – С – С – С С С – С – О С - С В первом случае возможны четыре структурных изомера (две группы -СН 3 в положениях 3,3; 3,4; 4,4 или одна группа -С 2 Н 5 в положении 3):
Решение задачи 2. Ацетилен поглощается бромной водой: НC СH + 2Вr 2 НСВr 2 -СНВr 2. 1,3 г - это масса ацетилена. v(C 2 H 2 ) = 1,3/26 = 0,05 моль. При сгорании этого количества ацетилена по уравнению 2С 2 Н 2 + 5О2 = 4СО 2 + 2Н 2 О выделилось 2-0,05 = 0,1 моль СО 2. Общее количество СО 2 равно 14/22,4 = 0,625 моль. При сгорании пропана по уравнению С 3 Н 8 + 5О 2 = ЗСO 2 + 4Н 2 О выделилось 0, ,1 = 0,525 моль СО 2, при этом в реакцию вступило 0,525/3 = 0,175 моль С 3 Н 8 массой 0, = 7,7 г. Общая масса смеси углеводородов равна 1,3+7,7 = 9,0 г, а массовая доля пропана составляет: w(С 3 Н 8 ) = 7,7/9,0 = 0,856, или 85,6%. Ответ. 85,6% пропана.
Задача 3. Решение. Смесь следует пропустить через аммиачный раствор оксида серебра. При этом бутин-1 поглотится за счет реакции СН3 - СН2 - С СН + [Ag(NH3)2]OH CH3 - CH2 - C CAg + 2NH3 + Н2О. Бутин-2 не реагирует с [Ag(NH3)2]OH и улетучится в чистом виде.
Задача 4. Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью прореагировала с 69,6 г оксида серебра (аммиачный раствор). Определите состав смеси (в % по массе). Решение. Оксид серебра реагирует с обоими веществами в смеси: НС СН + Аg2О AgC CAg + Н2О, СН2О + 2Аg2О 4Аg + СО2 + Н2О. (Уравнения реакции записаны в упрощенном виде). Пусть в смеси содержалось по х моль С2Н2 и СН2О. Эта смесь прореагировала с 69,6 г оксида серебра, что составляет 69,6/232 = 0,3 моль. В первую реакцию вступило х моль Аg2О, во вторую 2х моль Аg2О, всего 0,3 моль, откуда следует, что х = 0,1. m(C2H2) = 0, = 2,6 г; m(CH2O) = 0,1-30 = 3,0 г; общая масса смеси равна 2,6+3,0 = 5,6 г. Массовые доли компонентов в смеси равны: w(С2Н2) = 2,6/5,6 = 0,464, или 46,4%; w(СН2О) = 3,0/5,6 = 0,536, или 53,6%. Ответ. 46,4% ацетилена, 53,4% формальдегида.
Задача 5. Дихлоралкан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового раствора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,825 раза меньше массы исходного дихлоралкана. Установите строение исходного соединения и продукта реакции. Решение. При обработке дихлоралкана избытком спиртового раствора щелочи отщепляются две молекулы хлороводорода и образуется алкин: С 2 Н 5 ОН C n H 2n Cl 2 + 2KOH C n H 2n-2 + 2KCl + 2Н 2 О. Согласно уравнению реакции, из 1 моль С n Н 2n Сl 2 массой (14n + 71) г выделяется 1 моль С n Н 2n-2 массой (14n-2) г. По условию, (14n - 2) 2,825 = 14n + 71, откуда n = 3. Искомый алкин пропин, СН 3 – С СН, он образуется из 1,2-дихлорпропана: С 2 Н 5 ОН СН 3 СНСl - СН 2 Сl + 2КОН CH 3 C CH + 2KCl + 2Н 2 О Ответ. 1,2-дихлорпропан; пропин.