Органическая химия Лектор: Маркин Вадим Иванович доцент кафедры органической химии, канд. хим. наук

2 Преподаватели КАТРАКОВ Игорь Борисович, доцент, канд. хим. наук ПАНЧЕНКО Ольга Анатольевна, доцент, канд. хим. наук

3 Модульно-рейтинговая технология обучения Модули – 8 Лекции – 32 ч Лабораторные работы – 16 ч Семинары– 16 ч Контрольные работы – 3 ЭКЗАМЕН

4 Модульно-рейтинговая технология обучения Модульная программа (модуль) самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания);самостоятельная работа (выполнение индивидуального задания); посещение лекций;посещение лекций; индивидуальная консультация у преподавателя;индивидуальная консультация у преподавателя; семинарское занятие;семинарское занятие; лабораторный практикум.лабораторный практикум.

5 Структура рейтинга по курсу органической химии Вид контроляФорма учебной работы Рейтинг (R max ) В баллахв % Текущий 1. Семинар (К С ) 8 10= Тестовый контроль (К Т ) 8 50= Лабораторный практикум (К Э ) 9 15= Итого Обобща­ ющий Работа 1 (R об 1 )959.5 Работа 2 (R об 2 ) Работа 3 (R об 3 ) Итого Итоговый Экзаменационная контрольная работа (R Ит ) ИТОГО Призовой фондТекущий лекционный контроль (К Л ) 8 10=80 8 Лабораторная работа Итого959.5

6 Нормировка рейтинга к стандартной оценке Оценка Набранный рейтинг (R i ) в %в баллах «Отлично» [80 – 100]800 – 1000 «Хорошо» [65 – 80[650 – 799 «Удовлетворительно» [55 – 65[550 – 649 «Неудовлетворительно» < 55< 549

7 Сайт курса «Органическая химия»

8 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Часть I

9 Органическая химия в ряду других наук Органическая химия вполне может свести человека с ума. Она создает у меня впечатление девственного тропического леса, полного самых удивительных вещей; из этой чудовищной и безграничной чащи невозможно выбраться и в нее страшно войти. Фридрих Велер (1835) Фридрих Велер ( )

10 Органическая химия в ряду других наук

11 Иерархия химических соединений Неорганические соединения (Mr=1864) (оксид углерода (IV), вода, азот, ион аммония, нитрат-ион и др.) Оксид углерода (IV)Метаболиты (Mr=50200) (пирувоат, цитрат, сукцинат, глицерилальдегид-3-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат и др.) Пирувоат Макромолекулы (Mr= ) (пептиды, белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды, липиды и др.) Строительные блоки (Mr=100350) (аминокислоты, нуклеотиды, моносахариды, глицерин и др.) Аланин

12 Предмет органической химии Органическая химия Органическая химия химия соединений углерода. НNSгалогены органогенами Элементы Н, О, N, S, галогены – называют органогенами. Органическая химия Органическая химия химия углеводородов и их производных.

13 Причины выделения органической химии в отдельную науку 1. Четырехвалентность атома углерода метанэтиленацетилен формальдегид

14 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) декан циклопропан циклогексанциклооктан

15 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) бензолкубан адамантан

16 Причины выделения органической химии в отдельную науку 2. Способность образовывать длинные цепи и кольца (т.н. циклы) [3]-катенанротоксан фулерен-С60

17 Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами

18 Причины выделения органической химии в отдельную науку 3. Способность образовывать устойчивые или очень устойчивые связи с другими элементами Реактив Гриньяра R-MgX Тетракистрифенилфосфин палладий

19 Причины выделения органической химии в отдельную науку 4. Из всех элементов периодической системы именно углерод играет главную и определяющую роль в биологическом мире

20 Многочисленность органических соединений Chemical Abstract Service (CAS)

21 Многочисленность органических соединений

22 Многочисленность органических соединений Палитоксин г

23 Многочисленность органических соединений Палитоксин г

24 Многочисленность органических соединений Итак, богатство и разнообразие мира органических соединений является первой и важной причиной выделения органической химии в самостоятельную науку.

25 Особенности органических соединений

26 Источники органических соединений

27 Теория строения органических соединений Теория типов Ш. Жерар (40–50 гг 19 в) Четырехвалентность атома углерода Фридрих Кекуле (1857) Фридрих Август 7 сентября 1829 г. – 13 июля 1896 г. ЖЕРАР Шарль Фредерик (21.VIII VIII.1856)

28 Основные положения теории строения органических соединений (1861) БУТЛЕРОВ Александр Михайлович 3(15) сентября 1828 г. – 5(17) августа 1886 г.

29 Основные положения теории строения органических соединений (1861) 1) атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью; 2) атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы; 3) свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в их состав атомов, но и от химического строения молекул;

30 Основные положения теории строения органических соединений (1861) 4) в молекулах существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных; 5) химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно характеризовать его свойства.

31 Основные положения теории строения органических соединений (1861) Структурная формула это изображение последовательности связи атомов в молекуле. Брутто-формула – СН 4 О или CH 3 OH Структурная формула Упрощенные формулы строения иногда называют рациональными

32 Структурные формулы н-бутан этиловый спирт

33 Объемные модели молекул скелетные шаростержневые сферические (Стюарта-Бриглеба)

34 Объемные модели молекул скелетные шаростержневые сферические (Стюарта-Бриглеба)

35 Функциональная группа Функциональная группа – атом или группа определенным способом связанных атомов, наличие которой в молекуле органического вещества придает ему характерные свойства и определяет его принадлежность к тому или иному классу соединений. уксусная кислота бензойная кислота глицин (аминокислота)

36 Изомерия С2Н6ОС2Н6О этиловый спирт Т кип = 78 С диметиловый эфир Т кип = -24 С

37 Изомерия С 4 Н 10 Изомерия (от греч. isos равный) н-бутан Т кип = -0,5 С изобутан Т кип = -11,7 С

38 Изомерия С 5 Н 12 пентан Т кип = 36.2 С 2-метилбутан Т кип = 28 С 2,2-диметилпропан Т кип = 9.5 С

39 Изомерия Число изомеров в ряду алканов Формула НазваниеЧисло изомеров ФормулаНазваниеЧисло изомеров CH 4 метан1C 11 H 24 ундекан159 C2H6C2H6 этан1C 12 H 26 додекан355 C3H8C3H8 пропан1C 13 H 28 тридекан802 C 4 H 10 бутан2C 14 H 30 тетрадекан1 858 C 5 H 12 пентан3C 15 H 32 пентадекан4 347 C 6 H 14 гексан5C 20 H 42 эйкозан C 7 H 16 гептан9C 25 H 52 пентакозан C 8 H 18 октан18C 30 H 62 триаконтан C 9 H 20 нонан35C 40 H 82 тетраконтан C 10 H 22 декан75

40 Изомерия Изомеры это вещества, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное химическое строение, а поэтому обладают разными свойствами.

41 Изомерия

42 Изомерия

43 Изомерия Структурная изомерия Изомерия углеродного скелета циклобутан метилциклопропан

44 Изомерия Структурная изомерия Изомерия положения функциональной группы бутанол-1бутанол-2 бутен-1бутен-2

45 Изомерия Структурная изомерия Изомерия положения функциональной группы дивинилацетилен бензол -аминопропионовая кислота

46 Изомерия Структурная изомерия Валентная изомерия бензол бицикло[2.2.0]гекса-2,5-диен "бензол Дьюара" призман "бензол Ланденбурга" бензвален

47 Изомерия Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия малеиновая кислота (цис-1,2-этилен- дикарбоновая кислота) фумаровая кислота (транс-1,2-этилен- дикарбоновая кислота)

48 Изомерия Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия малеиновая кислота (цис-1,2-этилен- дикарбоновая кислота) фумаровая кислота (транс-1,2-этилен- дикарбоновая кислота)

49 Изомерия Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Геометрическая изомерия цис-1,2-диметилциклопентан транс-1,2-диметилциклопентан

50 Изомерия Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Оптическая изомерия S- -аминопропионовая кислотаR- -аминопропионовая кислота

51 Изомерия Пространственная изомерия (Стереоизомерия) Оптическая изомерия S- -аминопропионовая кислотаR- -аминопропионовая кислота Изомерия одно из наиболее своеобразных проявлений специфики и особенности органической химии

52 Гомология Группы органических соединений однотипной структуры с одинаковой функциональными группами, отличающиеся друг от друга по количеству групп CH 2 в углеродной цепи, составляют гомологический ряд. Гомологический ряд метана и т.д.

53 Гомология Гомологический ряд изобутана и т.д. Гомологический ряд метанола

54 Учение о взаимном влиянии атомов в молекуле МАРКОВНИКОВ Владимир Васильевич 1837–1904

55 Классификация органических соединений Открытая неразветвленная цепь Открытая разветвленная цепь Замкнутая цепь

56 Классификация органических соединений гексан

57 Классификация органических соединений циклогексан циклобутен

58 Классификация органических соединений бензол фенантрен

59 Классификация органических соединений пиридин пиррол

60 Классификация органических соединений метиллитий метилтрихлорсилан трифенилфосфин

61 Классификация органических соединений

62 Классификация органических соединений

63 Классификация органических соединений

64 Классификация органических соединений Соединения могут содержать не одну, а несколько функциональных групп. Если эти группы одинаковые, то соединения называются полифункциональными. хлороформглицерин

65 Классификация органических соединений Соединения, содержащие различные функциональные группы, называются гетерофункциональными. молочная кислотаколамин

66 Основы номенклатуры органических соединений Тривиальная номенклатура муравьиная кислотадревесный спиртщавелевая кислота пировиноградная кислота

67 Основы номенклатуры органических соединений Тривиальная номенклатура Барбитуровая кислота АдольфБайер Иоганн Фридрих Вильгельм Адольф фон Байер –

68 Основы номенклатуры органических соединений Рациональная номенклатура диметилацетилен симм-диметилэтилен этилпропилизопропилкарбинолтриметилуксусная кислота

69 Основы номенклатуры органических соединений Систематическая номенклатура ИЮПАК ИЮПАК [от английского названия Международного союза чистой и прикладной химии International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)] Систематические названия составлены из слов, специально созданных или выбранных для описания структурных особенностей соединения.

70 Основы номенклатуры органических соединений Систематическая номенклатура ИЮПАК Характеристическая группа ПрефиксСуффикс (C)OOH-овая кислота COOHкарбокси--карбоновая кислота SO 3 Hсульфо--сульфокислота (C)H=Oоксо--аль CH=Oформил--карбальдегид оксо--он OHгидрокси- 2 -ол SHмеркапто--тиол NH 2 амино--амин NO 2 ннтро- ORалкокси- F, Cl, Br, I (Hal) фтор-, хлор-, бром-, иод- (галоген-)