Ароматические имины и их комплексы с переходными металлами. Москва 2013 ГБОУ Гимназия 1505 «Московская городская педагогическая гимназия – лаборатория» Авторы: Скиба Екатерина 10 «Б» Шиманова Анастасия 10 «Б» Рыбакова Надежда 10 «А» Руководитель: Ройтерштейн Д. М. 1

Цель: получение ароматических иминов на основе ортоаминофенола, ортоанизидина и салицилового альдегида и получение их комплексов с переходными металлами. 2

Задачи: 1. Освоение основных методов работы в химической лаборатории с помощью проведения экспериментов в лаборатории органической химии. 2. Получение иминов реакцией нуклеофильного присоединения ароматических аминов к карбонильным соединениям. 3. Выделение в индивидуальном виде полученных иминов и подтверждение их строения. 4. Получение комплексов иминов с металлами и доказательство их индивидуальности. 3

Механизм реакции нуклеофильного присоединения 4

о-аминофенол о-метоксибензальдегид 2-(2-гидроксифенил)-иминометиланизол о-анизидинсалициловый альдегид 2-(2-метоксифенил)-иминометилфенол 5

Роторный испаритель 6

Промывка 2-(2-гидроксифенилиминометил)-анизола 7

Спектр ЯМР 2-(2-метоксифенил)-иминометилфенола 8

Подготовка реагентов Получение комплекса с медью 9

10 CuCl 2 L 2 · H 2 O, где L: или

Вывод: в процессе работы мы освоили основные приемы органического синтеза. Мы получили следующие ароматические имины: 2-(2- гидроксифенилиминометил)-анизол (HOC 6 H 4 N=CHC 6 H 4 OCH 3 ) и 2-(2-метоксифенил)- иминометилфенол (H 3 COC 6 H 4 N=CHC 6 H 4 OH). Используя эти вещества как лиганды, мы получили их комплексы с медью. 11

12

13