1 N Гетероциклические основания: N пиримидин 1) О О 2 N H H N 4 У 2,4-диоксо-пиримидин НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ 2) Н N 5 СH 3 Т О О N H 5-метил-2,4-диоксо-пиримидин (5-метилурацил) NH 2 N Ц 4 О 3) N H цитозин 4-амино-2-оксо-пиримидин

ядро имидазола пурин N N 6 NН2NН2 А 6-аминопурин (аденин) N 2 6 Н N NН2NН2 2-амино-6 оксопурин (гуанин) Г N H N N N N H N N N H О О Н N О N H ОН NНО N Лактамная формаЛактимная форма урацил

NН2NН2 РНК (рибоза)ДНК (дезоксирибоза) Преимущественно находится в рибосомах, а также в протоплазме клеток Ц, А, Г Содержится в основном в ядрах клеток Ц, А, Г У Т 9 7 НNНN N N N О H 6-оксопурин (гипоксантин) N О N H СH 3 О Н N О N H СH 2 5-метил-цитозиндигидроурацил

Нуклеозиды H H H H О НО СН 2 ОH N О Н N О 1 N-глик. связь Уридин- идин H H H H О НО СН 2 ОH H N N 9 N-глик. связь Аденозин - озин NН2NН2 N N дезокси РибонуклеозидыДезоксирибонуклеозиды

H О НО СН 2 ОH N N 9 Инозин N Н N О Инозин Гипоксантин H H H H О НО СН 2 ОH С О Н N О С-глик. связь N Н 5 6 Псевдоуридин (высокая устойчивость к гидролизу) Урацил H

Лекарственные средства нуклеиновой природы N N N N H SHSH О N H H N О F При лечении некоторых опухолевых заболеваний в качестве лекарственных средств используют синтетические производные пиримидинового и пуринового рядов. 6-меркаптопурин5-фторурацил

3 Кордицепин H О НО СН 2 ОH N 9 N Отсутствие в пол. 3 группы ОН H H NН2NН2 N N А Азидотимидин H О НО СН 2 N Снижает размножение вируса СПИДа О Н3СН3С N Н Т О N Нуклеозиды - антибиотики 2 H О НО СН 2 ОH Н H HО Ц H О НО СН 2 ОH Н H HО А Сильным антивирусным и антигрибковым свойствами обладают арабинозилцитозин и арабинозиладенин ( -Д-арабиноза) – эпимер по С-2. H 3

Нуклеотиды. 3 ГМФ H О НО ОH N N О H NН2NН2 N N Н НО Р О СН 2 Сложно- эфирная связь О ОH N-гликозид- ная связь Гуанозин- 5 | -фосфат 5 | -гуаниловая кислота H О НО СН 2 О Н ОH HО Р = О А 3 | -д | АМФ Сложно- эфирная связь дезоксиаденозин- 3 | -фосфат 3 | -дезоксиадениловая кислота 5

H О Н ОН О ОH N N NH 2 N N НО Р О СН 2 О О 5-конец (Р-конец) HH H О ООH N NH 2 O N НО Р О Н 2 С НOНO О HH А А Ц Г Ц H О О ОH N N О N N Н НО Р О СН 2 О 5 3 HH NН2 NН2 3 | -конец (ОН-конец) Г Фосфоди- эфирная связь Первичная структура РНК

А … Т А … Ц … Г А … Т Т … А Г… Ц Ц … Г А … Т Т… А Г … Ц Т … А Ц … Г А… Т Вторичная структура ДНК 3,4 нм 0,34 нм

Комплементарные пары А = = = Т Г Ц N Н О : N N N N Н Н Пентоза нить А 9 Н N Н N О : : Пентоза нить Б N Г Ц А аденозин НNО 2 N N N О NНNН (гипоксантин) тогда пара А = = = Т заменяется на пару инозин Ц Н

HO–P–O–P–O–CH 2 НО – Р – О – СН 2 Нуклеозидполифосфаты H О NN N ОH NН2NН2 N О ОН НО–Р–О–Р–О–Р–О–СН 2 H О Н ОH + Н 3 РО 4 Н 3 РО 4 А А АМФ Ангидридная группа О О НООН АДФ + Н 3 РО 4 Н 3 РО 4 О Н ОH А О О О АТФ Ангидридные группы ОН

О – Р – О – Р – О – Р – О – СН 2 О Н ОH А О О О АТФ О О О + + NH 3 – CH – COO R + NH 3 – CH – C O – P – O – CH 2 O – P – O – P – O R О Н ОH А HOО Ангидридная группа H + О О О О О Дифосфат-ион В организме процесс активации карбоксилсодержащих соединений осуществляется за счет образования ациладенилатов – смешанных ангидридов карбоновых кислот и АТФ. Аминоациладенилат