Лекция 13 Тема: Введение в изучение органических лекарственных средств ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава России Фармацевтический колледж Лектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категори и Красноярск, 2013

План лекции: 1) Источники получения органических веществ 2) Зависимость физико-химических свойств и фармакологического действия от строения молекулы 3) Особенности анализа органических веществ

Из природных источников синтетически

Органические лекарственные средства получают: Лекарственное растительное сырье Сырье животного происхождения Из микроорганизмов Из переработки каменного угля, нефти, дерева, горючих сланцев;

Влияние непредельных связей Ненасыщенные соединения значительно активнее насыщенных. Например, трихлорэтилен более сильное снотворное средство, чем хлорэтан. Введение непредельной связи в молекулу усиливает наркотический эффект. Наряду с усилением наркотического действия, непредельная связь в молекуле способствует повышению токсичности вещества.

Влияние разветвлений углеродной цепи Разветвление углеродной цепи усиливает физиологическое действие препарата. Например, в группе барбитуратов (препаратов снотворного действия) барбамил более эффективен как снотворный препарат, чем барбитал.

Длина цепи В пределах до С 5 обычно происходит нарастание физиологического эффекта, а далее, начиная с С 6 и выше, физиологический эффект уменьшается и, наконец, пропадает.

Оптическая изометрия Установлено, что левовращающие изомеры часто активнее правовращающих. Установлено также, что изомеры действуют различно на вкусовые нервные окончания и имеют различную силу действия. Например, правовращающие аспарагиновая и глютаминовая кислоты сладкого вкуса, а их левовращающие изомеры - безвкусны.

Введение галогенов Галогенопроизводные как жирного, так и ароматического ряда обладают более активным действием, чем соответствующие им углеводороды. Например, метан не является наркотическим веществом, хлористый метил СНзСl уже обладает легким наркотическим действием, хлористый этил СНзСН 2 Cl и хлороформ СНСlз обладают соответственно более выраженным наркотическим действием

Введение гидроксильных групп Замена в молекуле вещества водорода на гидроксил приводит к усилению физиологического действия препарата. Так, например, наркотическое действие спиртов сильнее, чем действие соответствующих углеводородов. Вторичные спирты действуют сильнее первичных, третичные - сильнее вторичных.

Введение карбонильной группы (С = О) Усиливает физиологическое действие соединения. Многочисленные примеры показывают, что альдегиды и кетоны физиологически активнее соответствующих углеводородов, а если вместо атома водорода в радикал ввести галоген, активность увеличивается еще больше. Например, хлораль обладает более сильным гипнотическим действием, чем ацетальдегид.

Введение карбоксильной группы. Значительно снижает ядовитые свойства вещества. Свидетельством того, что органические кислоты как жирного, так и ароматического ряда мало токсичны, служит их широкое распространение в природе и нахождение многих из них в составе пищевых продуктов. Водород карбоксильной группы, способный отщепляться вследствие диссоциации молекулы, обусловливает прижигающее и в некоторой степени раздражающее действие кислот. Это свойство отсутствует у их солей, где водород карбоксила замещен катионом металла.

Литература Основная: 1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, с Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», с.:ил. Дополнительная: 1. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ с:ил. 2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, с.