Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования «Красноярский государственный медицинский университет имени профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого» Министерства здравоохранения и социального развития Российской Федерации Фармацевтический колледж Лекция «Фенолокислоты» Лихошерстова Е.В. Красноярск 2013

План: Определение класса фенолокислоты Получение салициловой кислоты (метод Кольбе-Шмитта) Химические свойства салициловой кислоты Применение салициловой кислоты и ее производных (салицилат натрия, фенил салицилат, аспирин)

Это производные фенолов, у которых в кольце 1 или несколько Н замещены на – С – ООН. Это производные ароматических кислот, у которых 1 Н или несколько в кольце замещены на – ОН. ОН СООН Важнейшими представителями являются: Салициловая кислота СООН О – оксибензойная кислота ОН 2 – гидроксибензойная кислота мОООNaООNaNaNaNaмОООNaООNaNaNaNa

Белое, кристаллическое вещество, без запаха, плохо растворимо в холодной, лучше в горячей воде; хорошо – в спирте, эфире, щелочах. t плавл. = 159. Выше этой t – разлагается, образуя СО 2 и фенол, чем отличается от бензойной кислоты, которая при t возгоняется. Получение: путем введения – С- ООН в цикл. Исходным веществом используют фенолят Na (сух.). При t и р обрабатывают СО 2, полученный фенолят Na салициловой кислоты изомеризуется в салицилат Na, его обрабатывают раствором Н 2 SО 4, выделяя свободную кислоту.

С 6 Н 5 О Na + СОО С 6 Н 5 О Na COOH изомер Фенолят Na Фенолят Na салициловой к-ты ОNa Н 2 SО 4 разб СООН COONa + NaHSО 4 OH салициловая кислота Из толуола, который сульфируют, затем окисляют, полученный продукт обрабатывают щелочью при t.

Химические свойства: По химическим свойствам сходны с бензойной кислотой, с фенолами имеют ряд особенностей. I - С – ООН Фенолокислоты более сильные, чем соответствующие карбоновые кислоты, так как фенольный ОН обладает слабыми кислотными свойствами, усиливает диссоциацию. Как все кислоты, образуют соли: - со щелочью - с карбонатами щелочных металлов - галогеноангидриды - амиды кислоты - сложные эфиры

СООН COBr + PBr 5 + HBr + POBr 3 ОН ОН СООН COO - C 2 H 5 + HO – C 2 Н 5 + Н 2 О ОН О H этилсалицилат салициловоэтиловый эфир II

Дает фиолетовое окрашивание с раствором FeCl 3 (как водный так и спиртовой раствор) - отличается от фенола, который дает окрашивание только в водном растворе. Подобно фенолам, образуют: - сложные эфиры - простые эфиры - феноляты со щелочью Подобно фенолам – реакция для кольца – галогенирование, нитрование. Легко (в отличии от бензойной кислоты), так как фенольный ОН влияет на подвижность Н в кольце. СООН COОН + NaOH + H 2 O ОН капли ОNa Фенолят Na салициловой кислоты м м