Школьный словарь по теме «Углеводороды» Школьный словарь по теме «Углеводороды» Автор: Титов Илья, обучающийся 10 класса. Руководитель: Сафарова Ольга Анатольевна, учитель химии. Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение «Клюквинская средняя общеобразовательная школа-интернат» Верхнекетского района Томской области

Школьный словарь «Углеводороды»

«Предметный указатель» АБВГД З Е Ё Я Ц МН Ч Ш ОП Ы У ь Ф КЛ ЭЮ Х ъ С И Т Щ Р Ж

«Именной указатель» Зайцев Александр Михайлович Зелинский Николай Дмитриевич Коновалов Михаил Иванович Лебедев Сергей Васильевич Марковников Владимир Васильевич Семенов Николай Николаевич Фаворский Алексей Евграфович

А Алканы Ациклические углеводороды Арены Алкины Алкены Алкадиены

Г Галогенирование Гомологи Гидрирование Гидратация Гибридизация Галогенопроизводные углеводородов Гидрогалогенирование Гомологический ряд

Д Дегидратация Димеризация Дегидрогалогенирование Дегидрирование Дегалогенирование

З; И; К; М Изомерия Марковникова правило Крекинг Каменный уголь Зайцева правило

Н; О Нефть Олефины (см. алкены) Номенклатура Нитрование Нафтены (см. циклоалканы)

П; Р Пи-связь Риформинг Природный газ Полимеризация Парафины (см. алканы)

С; У; Ф; Ц Углеводороды Циклоалканы Циклические углеводороды Фракционная перегонка Сигма-связь

Бутлеров Александр Михайлович (1828 – 1886) родился в городе Чистополе Казанской губернии. Химией он начал интересоваться ещё в гимназии и особенно в студенческие годы. Первую свою научную работу Бутлеров выполнил на тему, не имеющую отношения к химии, - «Дневные бабочки волго-донской фауны». Магистерскую диссертацию Александр Михайлович написал уже на химическую тему: «Об окисляющем действии осмиевой кислоты на органические вещества» (1851). В 1852 году Бутлеров А.М. стал профессором Казанского университета. Свою докторскую диссертацию «Об эфирных маслах» он защитил в Московском университете. В гг. Бутлеров, командированный за границу, познакомился с рядом химических лабораторий Германии и Франции. Вернувшись в Казанский университет он читал курс органической химии и разработал теоретические основы этой науки. Он пришел к выводу, что господствовавшая в то время теория типов была основана на неправильных положениях. В 1861 г. А.М. Бутлеров на съезде немецких врачей и естествоиспытателей в Шпейере выступил с докладом «О химическом строении веществ». В этом докладе были изложены основные положения нового учения. В 1864 – 1866 гг. был напечатан выпущенный вначале литографированным изданием курс лекций «Введение к полному изучению органической химии». В нем А.М. Бутлеров систематически изложил новую теорию химического строения органических веществ. На основе нового учения были последовательно объяснены многие вопросы, не объясняемые теорией типов, и предсказано большое число фактов, которые в дальнейшем полностью были подтверждены. Этот курс несколько лет спустя был издан на немецком языке. В 1868г. Бутлеров был избран профессором Петербургского университета. В 1974 г. Он стал академиком. Умер Александр Михайлович в 1886 г. Его выдающаяся заслуга состоит в том, что он создал теорию строения органических соединений и показал применение этой теории на всем имевшемся фактическом материале органической химии. Своими экспериментальными работами Бутлеров А.М. доказал громадное практическое значение новой теории и наметил пути её развития.

Зайцев Александр Михайлович ( ) – один из ближайших учеников А.М. Бутлерова – родился, учился и работал в Казани. С 1871 до конца своей жизни Александр Михайлович руководил кафедрой органической химии Казанского университета. Основным направлением работ А.М. Зайцева и его школы было развитие научных идей А.М. Бутлерова и экспериментальное подтверждение теории химического строения.Зайцев открыл путь превращения хлорангидридов кислот в соответствующие спирты и получил нормальный бутиловый спирт. Большое значение имеют работы А.М. Зайцева по изучению отщепления галогеноводородов от галогеналканов с образованием олефинов. Продолжая начатые А.М. Бутлеровым синтезы с применением цинкорганических соединений, А.М. Зайцев нашел простой и доступный метод получения вторичных и третичных предельных и непредельных спиртов взаимодействием йодистых алкилов цинка и альдегидов или кетонов. А.М. Зайцев создал большую школу талантливых учеников, многие из которых впоследствии руководили кафедрами химии русских университетов.

Зелинский Николай Дмитриевич (1861 – 1953) родился 6 февраля 1861 г в г. Тирасполе. В отделение Новороссийского университета в Одессе, выполнил ещё в студенческие годы свою первую научную работу. По окончанию университета он работал в течение трех лет в Германии в лаборатории Вислиценуса и В. Мейера. В 1888г. Он начал преподавательскую деятельность в качестве приват-доцента в Новороссийском университете. В 1889г. Он защитил магистерскую диссертацию «К вопросу об изомерии в тиофеновом ряду», а в 1891г. – докторскую диссертацию «Исследование явлений стереоизомерии в рядах предельных углеродистых соединений». В 1893 г. Николай Дмитриевич получил кафедру органической и аналитической химии в Московском университете, в котором он проработал до самой смерти (31 июля 1953г.). В 1926 г. Николай Дмитриевич был избран членом-корреспондентом и в 1929 г. – действенным членом Академии наук. Н.Д. Зелинский создал самую крупную научную школу химиков. Им совместно с учениками опубликовано свыше 500 научных трудов. Наибольшее число работ Николая Дмитриевича посвящено химии углеводородов и химии нефти, в частности синтезу и изучению свойств разнообразных представителей предельных и непредельных циклических углеводородов. Он изучал состав нефтей и продуктов их переработки. Широко известно изобретение Зелинским первого угольного противогаза, спасшего жизнь многим тысячам людей. Очень важны работы Зелинского по синтезу жидкого топлива на основе окиси углерода. Деятельность Н.Д. Зелинского была многократно отмечена правительственными наградами. Ему было присвоено звание Героя Социалистического Труда.

Коновалов Михаил Иванович (1858 – 1906) окончил в 1884 году Московский университет. В 1896 – 1899гг. – профессор Киевского Политехнического института. Первые работы М.И. Коновалова были посвящены изучению природы кавказской нефти. Он разработал методы выделения, очистки и получения различных производных нафтенов, изучал действие брома и бромистого алюминия на нафтены. В 1888г. Коновалов открыл нитрующее действие разбавленной азотной кислоты при нагревании её с придельными углеводородами. Исследования этой области он обобщил в докторской диссертации «Нитрующее действие азотной кислоты на углеводороды предельного характера» (1893г.). Предложенный им метод позволил получить и исследовать многочисленные новые нитросоединения. М.И. Коновалов разработал способ получения из нитросоединений спиртов, альдегидов и кетонов. Он использовал также реакцию нитрования для определения строения углеводородов, создал метод разделения нитросоединений и их очистки.

Лебедев Сергей Васильевич (1874 – 1934) родился в Люблине. Среднее образование получил в Варшавской гимназии. В 1895 году Лебедев поступил на физико- математический факультет Петербургского университета. В 1899г. Был арестован и выслан из Петербурга за участие в студенческих политических выступлениях. Университет ему удалось окончить в 1900 году. С.В. Лебедев был учеником академика А.Е. Фаворского, под руководством которого и выполнены его первые работы. Исследования полимеризации непредельных органических соединений Сергей Васильевич начал в 1906 году. В декабре 1909г. На заседании Русского химического общества он сделал доклад о полимеризации диеновых углеводородов и демонстрировал каучукоподобное соединение, полученное из дивинила. В апреле 1913г. С.В. Лебедев защитил магистерскую диссертацию на тему: «Исследования в области полимеризации двунепредельных углеводородов». В 1925г. Сергей Васильевич организовал в Ленинградском университете лабораторию по переработке нефти, где были проведены работы по получению синтетического каучука из спирта (через дивинил). В дальнейшем под непосредственным руководством С.В. Лебедева был построен опытный завод синтетического каучука, на котором в январе 1931 г. Был выпущен первый блок промышленного продукта. В 1928 г. Лебедев был избран членом – корреспондентом, а в 1932 г. Действительным членом Академии наук СССР. За особо выдающиеся заслуги по разрешению проблемы «Получение синтетического каучука» С.В. Лебедев был награжден орденом Ленина. До самой смерти С.В. Лебедев продолжал плодотворные исследования, связанные с синтетическим каучуком, и принимал активное участие в создании и улучшении производства на ряде заводов синтетического каучука.

Марковников Владимир Васильевич (1838 – 1904) родился близ Нижнего Новгорода (г. Горький.). Высшее образование он получил в Казанском университете, по окончании которого работал в лаборатории А.М. Бутлерова. Своими трудами он очень много сделал для укрепления и расширения учения Бутлерова. В.В. Марковников синтезировал ряд новых соединений, предсказанных структурной теорией, и широко развил идеи о взаимном влиянии атомов в молекулах. Большой научный интерес представляют работы: «К истории учения о химическом строении», «Об изомерии органических соединений» (магистерская диссертация, 1865г.), «Материалы по вопросу о взаимном влиянии атомов в химических соединениях» (докторская диссертация, 1869г.). Глубокие мысли о динамике химических реакций содержатся в его статье «Принцип химического равновесия». С 1880 г. Марковников перешел к изучению состава кавказских нефтей. Им было впервые доказано, что в нефтях содержатся в больших количествах циклопарафины, которые были им названы «нафтенами».

Семенов Николай Николаевич ( ) советский физико-химик, один из основоположников химической физики. Академик АН СССР (1932 год; член-корреспондент с 1929 года), единственный советский лауреат Нобелевской премии по химии (получил в 1956 году). В 1913 году Николай окончил Самарское реальное училище с занесением на золотую доску. В июле 1913 года Семёнов поступил на математическое отделение физико-математического факультета Петроградского университета, который окончил в 1917 году, получив диплом первой степени, и был оставлен при университете профессорским стипендиатом. Около двух лет, с сентября 1918 года по март 1920 года (с перерывом), учёный работал в Томском университете и Томском технологическом институте. В 1920 году Семёнов вернулся в Петроград, получив приглашение от А. Ф. Иоффе, который занимался созданием Физико-технического рентгенологического института, а в 1922 году Семёнов был назначен заместителем директора института. Одновременно с 1928 года был профессором Ленинградского политехнического института. В 1931 году Н. Н. Семёнов основал Институт химической физики Российской Академии наук (ИХФ РАН) и был его бессменным директором до конца жизни. Через несколько лет после основания институт переехал в Москву. С 1944 года, когда физический факультет МГУ только вернулся из эвакуации, Семёнов преподавал в МГУ. Его более чем прохладно приняли в престижном вузе, эта ситуация в качестве отрицательного примера была приведена А. Ф. Иоффе в письме четырёх академиков В. М. Молотову летом 1944 года[3]. В 1944 году ученый организовал на химическом факультете Московского университета кафедру химической кинетики, которой он заведовал более 40 лет. Совместно с П. Л. Капицей был одним из основателей Московского физико-технического института в 1946 году, являлся создателем и научным руководителем факультета молекулярной и химической физики МФТИ. В 1958 году Семёнов являлся XII Менделеевским чтецом. Занимал должности академика-секретаря Отделения химических наук АН СССР ( ), Вице-президента АН СССР с 4 июля 1963 по 28 мая 1971 год. В годах председатель правления Всесоюзного просветительского общества «Знание», был сменен на этом посту В. А. Кириллиным. С 1981 года главный редактор журнала «Химическая физика». Семёнов принимал активное участие в движении ученых против угрозы ядерной войны.

Фаворский Алексей Евграфович ( 1860 – 1945) принадлежит к числу выдающихся учеников А.М. Бутлерова. Работы А.Е. Фаворского и его школы относятся к разнообразным областям органической химии. Обширны его исследования в области ацетиленовых углеводородов и продуктов, получающихся на основе ацетилена. Он открыл и изучил явления изомеризации и взаимных переходов ацетиленовых и аленовых углеводородов. Он разработал метод получения простых виниловых эфиров действием спиртов на ацетилен в присутствии порошка едкого кали. Позднее он совместно со своими учениками развил эту реакцию и разработал производственные методы получения виниловых эфиров (М.Ф. Шостаковский). Широко внедрены в практику предложенные им совместно с учениками (И.Н. Назаров) реакции ацетилена и ацетиленовых углеводородов с кетонами. Этим методом можно получить изопрен для синтетического каучука. В 1902 г. А.Е. Фаворский занял кафедру органической химии в Петербургском университете. В 1929 г. Он был избран действительным членом Академии наук СССР. Его учениками являются многие выдающиеся химики.

Алкадиены непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов С n H 2n-2.

Алканы алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы имеют общую формулу C n H 2n+2.

Алкены непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат одну двойную связь. Общая формула ряда алкенов C n H 2n.

Алкины ненасыщенные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула алкинов С n H 2n-2.

Арены углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Ациклические углеводороды углеводороды, молекулярный ряд которых состоит исключительно из атомов водорода и углерода, связанных между собой линейно или в виде разветвленных сетей. Парафиновые углеводороды не содержат циклов и представляют собой открытые цепи.

Галогенопроизводные углеводородов органические вещества, содержащие в молекуле, кроме атомов углерода и водорода, атомы галогенов.

Галогенирование введение атомов галогена в молекулы органических соединений. Осуществляется путем реакций замещения (атомов водорода) или присоединения.

Гибридизация это процесс выравнивания электронных орбиталей по форме и энергии.

Гидратация присоединение молекул воды к молекулам или ионам. Гидратация является частным случаем сольватации присоединения к молекулам или ионам веществ молекул органического растворителя. В отличие от гидролиза гидратация не сопровождается образованием водородных или гидроксильных ионов. Гидратация в водных растворах приводит к образованию стойких и нестойких соединений воды с растворенным веществом (гидратов); в органических растворителях образуются аналогичные гидратам сольваты. Гидратация обусловливает устойчивость ионов в растворах и затрудняет их ассоциацию. СН 2 =СН 2 + Н 2 O СН 3 СН 2 ОН CH 2 =CHCH 3 + Н 2 O CH 3 CH(OH)CH 3

Гидрирование реакция присоединения водорода по кратной связи, обычно в присутствии катализаторов (Pt, Ni и др.). СН 2 =СН 2 + Н 2 СН 3 СН 3 СН 3 СНО + Н 2 СН 3 СН 2 ОН

Гидрогалогенирование присоединение галогеноводородов по кратным связям органических соединений.

Гомологи это вещества, сходные по строению и свойствам, но отличающиеся на одну или более групп – СН 2 -.

Гомологический ряд ряд химических соединений одного структурного типа (например, алканы или алифатические спирты спирты жирного ряда), отличающихся друг от друга по составу на определенное число повторяющихся структурных единиц так называемую «гомологическую разность». Чаще всего это метиленовые звенья: …СН 2 … Простейший пример гомологического ряда низшие гомологи алканов (общая формула C n H 2n+2 ): метан CH 4, этан C 2 H 6, пропан С 3 H 8 и т. д.

Дегалогенирование отщепление от молекулы атома галогена (хлора, фтора, йода, брома), обычно при биодеградации.

Дегидратация реакция отщепления воды от молекул органических соединений.

Дегидрирование отщепление водорода от молекулы органического соединения. Осуществляется в присутствии катализаторов или под действием акцепторов водорода.

Дегидрогалогенирование отщепление галогеноводорода от молекулы органического соединения с образованием цикла или кратной связи между атомами С.

Димеризация процесс образования нового вещества путём соединения двух структурных элементов (молекул, в том числе белков, или частиц) в комплекс (димер), стабилизируемый слабыми и/или ковалентными связями. Когда оба структурных элемента имеют одинаковый химический состав говорят об образовании симметричных димеров; в случае, когда два структурных элемента имеют разный химический состав говорят об образовании несимметричных димеров. Димеризация, в результате которой образуются циклические димеры, называют циклической димеризацией.

Зайцева правило сформулированная А. М. Зайцевым в 1875 году закономерность протекания реакций отщепления элементов галогеноводород от галогеноалканов. Впоследствии правило было распространено на реакции элиминирования от спиртов. Дегидроброминация 2-бром- 2-метилпентана с диазабициклоундеценом проходит в соответвии с правилом Зайцева. Реакция элиминирования (отщепления) подчиняется правилу Зайцева, если в её ходе преимущественно образуются более замещённые при двойной связи алкены (они же наиболее устойчивые, обладающие более низкой энергией). Более старая формулировка правила гласит: отщепление атома водорода в реакциях элиминирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Изомерия это явление существования разных веществ – изомеров с одинаковым качественным и количественным составом, т.е. одинаковой молекулярной формулой.

Каменный уголь осадочная порода, представляющая собой продукт глубокого разложения остатков растений (древовидных папоротников, хвощей и плаунов, а также первых голосеменных растений). По химическому составу каменный уголь представляет смесь высокомолекулярных полициклических ароматических соединений с высокой массовой долей углерода, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей, при сжигании угля образующих золу. Ископаемые угли отличаются друг от друга соотношением слагающих их компонентов, что определяет их теплоту сгорания. Ряд органических соединений, входящих в состав каменного угля, обладает канцерогенными свойствами.

Крекинг процесс термического разложения углеводородов, в основе которого лежат реакции расщепления углеродной цепи крупных молекул с образованием соединений с более короткой цепью.

Марковникова правило при присоединении протонных кислот или воды к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода (в месте разрыва двойной связи). Названо по имени его автора В. В. Марковникова и сформулировано им в 1869 году. Правило Марковникова объясняется +I-эффектом (положительным индуктивным электронным эффектом) алкильных групп. Например, в молекуле пропилена СН 3 – СН=СН 2, метильная группа СН 3, за счет суммирования небольшой полярности трех С–Н связей, является донором электронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p- электронов двойной связи в сторону более гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН 2 ), и появлению на нем частичного отрицательного заряда δ-.

Нефть природная маслянистая горючая жидкость, состоящая из сложной смеси углеводородов и некоторых других органических соединений. По цвету нефть бывает красно- коричневого, иногда почти чёрного цвета, хотя иногда встречается и слабо окрашенная в жёлто-зелёный цвет и даже бесцветная нефть; имеет специфический запах, распространена в осадочных породах Земли. Сегодня нефть является одним из важнейших для человечества полезных ископаемых.

Нитрование реакция введения нитрогруппы NO 2 в молекулы органических соединений.

Номенклатура совокупность названий, употребляемых в какой-либо отрасли науки, производства и т. д. для обозначения объектов (в отличие от терминологии, содержащей также обозначения отвлеченных понятий и категорий).

Пи-связь (π – связь) химическая связь, образующаяся в результате «бокового» перекрывания электронных орбиталей вне линии связи, т.е. в двух областях.

Полимеризация процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера. Молекула мономера, входящая в состав полимера, образует т.наз. мономерное (структурное) звено. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера приблизительно одинаков.

Природный газ смесь газов, образовавшихся в недрах Земли при анаэробном разложении органических веществ.

Риформинг (англ. reforming, от reform переделывать, улучшать) промышленный процесс переработки бензиновых и лигроиновых фракций нефти с целью получения высокооктановых бензинов и ароматических углеводородов.

Сигма-связь (σ-связь) это химическая связь, образующаяся в результате перекрывания электронных орбиталей вдоль линии связи.

Углеводороды органические соединения, состоящие исключительно из атомов углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные.

Фракционная перегонка способ разделения смеси жидких веществ, основанный на различной температуре кипения компонентов смеси. При этом отогнанный дистиллят обогащается низкокипящим компонентом, а остаток – высоко кипящим. При этом виде перегонки используется дефлегматор, в котором при неполном охлаждении пара кипящей жидкости происходит частичная конденсация пара более высоко кипящей жидкости, обогащенный высоко кипящим компонентом промежуточный дистиллят (флегма) возвращается в колбу, а пар обогащается более низкокипящим веществом. При этом фракционная перегонка позволяет эффективно разделять смеси веществ с небольшой разницей в температурах кипения (~10-20 °C).

Циклические углеводороды углеводороды, содержащие цикл

Циклоалканы циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле С n Н n.