Презентация к уроку по химии (10 класс) по теме: Углеводороды - презентация

1 Презентация учителя школы 383 Г. Санкт-Петербурга Виноградовой Н. В. По теме: УГЛЕВОДОРОДЫ

2 План презентации: Понятие «Углеводороды» Классификация углеводородов Основные гомологические ряды Типичные представители рядов Общие химические свойства углеводородов Общие химические свойства углеводородов Типичные реакции алканов Типичные реакции непредельных углеводородов Типичные реакции непредельных углеводородов

3 Уже название этого класса веществ является описанием их качественного состава: «Углеводороды» - вещества, состоящие из атомов углерода и атомов водорода. Общая формула: C x H y Соотношение между количеством атомов углерода и количеством атомов водорода разное в разных гомологических рядах углеводородов.

4 В зависимости от строения углеводороды бывают: линейными и разветвленными; ациклическими и карбоциклическими.

5 В зависимости от строения, а именно: от количества и вида кратных связей в молекуле углеводороды делят на гомологические ряды. Важнейшие из гомологических рядов ациклических углеводородов: Алканы Алкены Алкадиены Алкины

6 Краткое представление об этих гомологических рядах можно представить схемой: Нециклические углеводороды C x H y Алкины Алкадиены Алкены Алканы C n H 2n+2,где n=1,2,… C n H 2n, где n=2,3,… C n H 2n-2, где n=(3)4,5,… C n H 2n-2, где n=2,3,…

7 Чуть подробнее это можно рассмотреть в таблице: Гомологический ряд УВ Алканы Алкены Алкадиены Алкины Общая формула C n H 2n+2, где n=1,2,… C n H 2n, где n=2,3,… C n H 2n-2, где n=(3),4,… C n H 2n-2, где n=2,3,… Кратные связи Нет Одна двойная Две двойные Одна тройная Гибридизация атомов углерода У всех атомов углерода sp 3 У атомов углерода, связанных двойной связью sp 2, у остальных sp 3 У атомов углерода, связанных тройной связью sp, у остальных sp 3

8 Типичными представителями алканов являются: метанCH 4 и этан CH 3 -CH 3 Все атомы в их молекулах связаны прочными одинарными связями. Поэтому присоединение к алканам невозможно.

9 Типичными представителями непредельных углеводородов являются: для гомологического ряда алкенов этилен (этан) CH 2 =CH 2 для гомологического ряда алкинов ацетилен (этин) CH=CH

10 Из гомологического ряда алкадиенов наибольший интерес в связи с особенностями строения и практическим применением имеют сопряженные алкадиены, в молекулах которых происходит чередование: двойная связь – одинарная связь – двойная связь между атомами углерода. Типичный сопряженный алкадиен - это дивинил (бутадиен-1,3) CH 2 =CH-CH=CH 2 Правда изображение двойных и одинарных связей, как Вы узнаете дальше, в этом случае условно.

11 Для всех углеводородов характерны химические реакции: горение (реакция быстрого окисления углеводорода кислородом воздуха, при этом водород окисляется до воды, а углерод – до углекислого газа, угарного газа или сажи; в последнем случае говорят о коптящем пламени); полное ( до простых веществ сажа и водород) и неполное (с частичным отщеплением водорода) термическое разложение.

12 Рассмотрим эти реакции на примере этана C 2 H 6 и этилена C 2 H 4. 1) Горение до углекислого газа и воды Так как при этом в молекулах углеводородов разрушаются все химические связи, графические формулы в уравнениях реакций излишни. 2C 2 H 6 +7O 2 4CO 2 +6H 2 OC 2 H 4 +3O 2 2CO 2 +2H 2 O 2) Полное термическое разложение до сажи и водорода C 2 H 6 2C+3H 2 C 2 H 4 2C+2H 2 t t t t

13 При неполном термическом разложении отщепляются часть атомов водорода, появляются дополнительные π-связи между атомами углерода, и увеличивается непредельность вещества. Разложение этилена до ацетилена и водорода: Двухстадийное разложение этана до этилена и водорода с последующим разложением образовавшегося этилена:

14 В каких же реакциях (кроме рассмотренных ранее) участвуют алканы? Типичным является замещение атомов водорода на другие атомы и группы атомов. По типу замещения проходят реакции: с галогенами на свету – реакция галогенирования CH 4 +Cl 2 CH 3 -Cl+HCL С горячей концентрированной азотной кислотой – реакция нитрования (или реакция Коновалова) CH 4 +HO-NO 2 CH 3 -NO 2 +H 2 O

15 Помимо замещения атомов водорода алканы могут: Участвовать в реакциях крекинга (с разрывом σ- связи между атомами углерода под термическим воздействием) и изомеризоваться при нагревании с катализатором. Правда для участия в этих реакциях в молекуле алкана должно быть достаточно (не менее трех для крекинга и не менее четырех для изомеризации) атомов углерода.

16 Какие же реакции характерны для непредельных углеводородов? Несмотря на то, что двойная связь прочнее, чем одинарная, а тройная связь прочнее, чем двойная, в молекулах непредельных углеводородов есть «слабое место». Дело в том, что в состав кратных связей входят как прочные σ-связи, образованные гибридными орбиталями атомов углерода, так и непрочные π-связи, образованные негибридными p- орбиталями.

17 Непрочность π-связей и определила типичные реакции непредельных углеводородов. Согласно русской поговорке: «Где тонко, там и рвется», непредельные углеводороды активно участвуют в реакциях присоединения по месту разрыва π-связей. Какие же частицы будут к ним присоединятся? При нормальных условиях происходит присоединение галогенов и галогеноводородов.

18 Рассмотрим эти реакции на примере пропена и пропина.

19 Реакция с бромом интересна тем, что она качественная на наличие в молекуле π-связей между атомами углерода. Так как продукты присоединения брома к органическому веществу бесцветны, обесцвечивание бромной воды при добавлении ее к органическому веществу неизвестного строения является доказательством наличия в его молекуле π-связей между атомами углерода.

20 Реакция с пропином идет в две стадии, так как молекула пропина содержит две π-связи.

21 Реакция с водой требует дополнительных условий. Алкены присоединяют воду при нагревании с катализатором (неорганической кислотой), для газообразных алкенов реакцию проводят под давлением. Рассмотрим этот процесс опять на примере пропена:

22 Логично было бы предположить, что алкины будут присоединять две молекулы воды с поочередном разрывом двух π-связей. Однако это не так. Сначала к молекуле алкина в присутствии катализатора – раствора соли ртути (II) в кислой среде – присоединяется молекула воды, после этого происходит перегруппировка атомов, и образовавшийся непредельный спирт превращается в кетон (или - в случае с ацетиленом – в альдегид).

23 Так пропин сначала образует непредельный спирт пропенол-2, который перегруппировывается в кетон ацетон. Конечный продукт является кислородсодержащим карбонильным органическим соединением.

24 Если Вы внимательно рассмотрели продукты присоединения бромоводорода и воды к пропену и пропину, то обратили внимание, что атом водорода присоединился к первому атому углерода, а атом брома и гидроксильная группа – ко второму. Такое присоединение не случайно. В таких реакциях непредельные углеводороды несимметричного строения присоединяют преимущественно согласно правилу Марковникова.

25 Правило Марковникова: «При присоединении к алкену несимметричного строения водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, то есть к атому, при котором уже находится больше атомов водорода…»

26 Вышеперечисленными реакциями типичные химические свойства непредельных углеводородов не ограничиваются. В дальнейшем Вы изучите: реакцию гидрирования реакцию окисления и, несомненно, реакцию полимеризации А также выясните, что такое явление сопряжения и как оно повлияло на свойства сопряженных алкадиенов.

27 Успехов в изучении химии углеводородов! Спасибо за внимание!