Муниципальное общеобразовательное учреждение Средняя общеобразовательная школа 73» Тема проекта: Гидролиз органических веществ, содержащихся в продуктах питания человека Исполнители: Учащиеся 11 А класса химико-биологического профиля Учитель химии Кочулева Л.Р. г.Оренбург

Цели и задачи проекта: Показать практическую значимость знаний, полученных при изучении органической химии и биологии в 10 классе; Систематизировать и обобщить полученные теоретические знания по конкретной проблеме, обозначенной в теме проекта; Отбирать и анализировать нужную информацию из разных источников; Научиться делать аргументированные выводы, выстраивая систему доказательств; Генерировать новые идеи для решения практических вопросов; Развивать навыки самостоятельной творческой учебно- познавательной деятельности; Работать в коллективе, решая творческие задачи в сотрудничестве; Вырабатывать компетентностный поход к изучению химических явлений.

Вопросы для исследования 1.Каков химический состав природных жиров? 2.Какую физиологическую роль играют сложные липиды и другие компоненты природных жиров? 3.Какие химические реакции протекают в процессе превращения жиров в организме? 4.Нужен ли организму холестерин? И как избежать атеросклероза? 5.Что такое маргарин и с чем его едят? 6.Почему пригорает сливочное масло и что такое «салистый привкус»? 7.Что происходит с жирами при кулинарной обработке? 8.Как был установлен химический состав и строение белковых молекул? 9.Какие химические реакции протекают в процессе превращения белков в организме человека? 10.Почему белки являются самой дефицитной частью пищи? 11.Каковы причины и симптомы белковой недостаточности? 12.Что нужно знать об организации правильного потребления белковой пищи? 13.Что такое ГМИ? 14.Какую информацию дают маркировки-индексы на упаковках продуктов? 15.Стоит ли удалять голод «Сникерсом», а жажду «Спрайтом»? 16.Какие дисахариды подвергаются гидролизу? 17.Какие химические реакции протекают в процессе приготовления кефира, кумыса, пива? 18.Что происходит с крахмалом в организме человека? 19.Почему пищу, содержащую крахмал, подвергают термообработке? 20.Зачем организму нужна клетчатка? 21.Какую роль в организме играет процесс гидролиза АТФ? 22.Какова биологическая роль гидролиза солей, входящих в состав нашего организма? 23. Какую роль выполняет вода в организме человека?

I Жиры и их гидролиз Жиры – это сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших жирных карбоновых кислот (ВЖК). Состав жиров экспериментально установил в 1811 году французский химик Эжен Шеврель по продуктам гидролиза. Он выделил из жиров глицерин, стеариновую, пальмитиновую и олеиновую кислоты, а из тканей животных – холестерин. Нагревая жиры с водой в щелочной среде Шеврель получил мыла – соли высших карбоновых кислот. Этот процесс получил название омыление. В 1854 г. Другой французский химик Марселен Бертло осуществил реакцию этерификации и впервые синтезировал жир. Следовательно, гидролиз жиров протекает обратимо. В общем виде уравнение гидролиза жиров можно записать так: CH 2 – O – CO –R t, OH - CH 2 – OH CH – O – CO –R + 3H 2 O CH – OH + 3 R – COOH CH 2 – O – CO –R CH 2 – OH высшие жирные кислоты Триглицерид глицерин (Na, K – соли мыла) Жиры животного происхождения являются твердыми, так как содержат преимущественно насыщенные ВЖК. Жиры растительного происхождения – жидкости, так как содержат непредельные ВЖК с одной, двумя или тремя двойными связями, их называют маслами.

Жиры Животные – Растительные – твердые вещества, маслянистые жидкости, содержат остатки содержат остатки насыщенных кислот: непредельных кислот: С 17 Н 35 СООН – стеариновой С 17 Н 33 СООН – олеиновой С 15 Н 31 СООН – пальмитиновой С 17 Н 31 СООН – линолевой С 13 Н 27 СООН – миристиновой С 17 Н 29 СООН – линоленовой Масла Жирные (нелетучие) – Эфирные (летучие) – масла животного и масла растительного происхождения растительного происхождения: с характерным запахом: сливочное миндальное оливковое гвоздичное подсолнечное тминное

Таблица 1 Таблица 1 В таблице 1 указаны основные виды жиров * - индексы 0, 1, 2, 3 – количество двойных связей в молекуле кислоты. Жиры и масла Содержание и состав кислот, %Температура застывания, °С насыщенныхненасыщенныхосновных Животные жиры Говяжий Бараний Свиной Китовый 45 – – – – – – – – 90 С 0 18,С 1 18 * С 0 18,С 1 18 С 0 18,С 1 18, С – – – – 20 Масла Подсолнечное Оливковое Соевое Арахисовое Кокосовое Льняное Касторовое 10 – 12 9 – – – 21 до 90 6 – 9 0,6 до – – – – – 97 С 2 18 С 1 18 С 2 18 С 1 18 С 0 12, С 0 14 С – 18 0 – – –

Важнейшие компоненты жиров 1.Фосфатиды (лецитины) CH 2 – O – CO – С 17 Н 35 CH 2 – OH С 17 Н 35 СООН t CH – O – CO – С 17 Н H 2 O CH – OH + С 17 Н 33 СООН + [НОСН 2 СН 2 N(СН 3 ) 3 ] О CH 2 – O – CO –Р – ОСН 2 СН 2 N(СН 3 ) 3 CH 2 – OH Н 3 РО 4 холин О лецитин 2. Стерины (холестерин) ОН

3.Витамины – Е, К, А, Д СН 3 ОН СН 3 СН 3 Н 3 С (– СН 2 – СН 2 – СН 2 – СН ) 3 – СН 3 СН 3 Витамин Е (α – токоферол) О СН 3 СН 3 СН 3 СН 2 СН = С – (– СН 2 СН 2 СН 2 СН –) 3 – СН 3 О Витамин К (филохинон)

Н СН 2 ОН Витамин А Н 3 С Н 2 С ОН Витамин Д 4. Пигменты (каротин, хлорофилл) С 40 Н 56 – каротин С 55 Н 72 О 5 N 4 Mg - Хлорофилл

Что такое маргарин и с чем его едят? Производству маргарина мы обязаны русскому инженеру С.А.Фокину CH 2 OCOC 17 H 33 CH 2 OCOC 17 H Н 2 /Ni CHOCOC 17 H 33 CHOCOC 17 H 35 t, P CH 2 OCOC 17 H 33 CH 2 OCOC 17 H 35 Маргарин «Домашний» ОАО «Самарский Жиркомбинат» Маргарин «Моя семья» ГОСТ Р ТУ Содержание жира 65 %Содержание жира 82,5% Состав: вода очищенная, Эмульгатор Е471, Консервант Е202, Лимонная кислота Е330, Красители Е160в и Е100, Соль, Витамин А (1,5 мг на 100 г) Витамина А 9 мг/100 г Витамина Д 2,5 мг/100 г Витамина Е 9 мг/100 г Калорийность 585 ккалКалорийность 742,5 ккал

Схема 1. Превращение жиров в организме Гидролиз Ферменты Синтез Ферменты Окисление Жиры пищи Глицерин, Карбоновые жирные кислоты Новые жиры Запас СО 2 + Н 2 О + +Энергия

Что происходит с жирами при кулинарной обработке? Варка продукта при t=100°С Гидролиз жиров (незначительный) Трансформация витаминов CH 2 – O – CO –R CH 2 – OH CH – O – CO –R + 3H 2 O CH – OH + 3 R – COOH CH 2 – O – CO –R CH 2 – OH Добавление органических кислот Жарка продукта при t= °С Гидролиз жиров Окисление жиров CH 2 – OН CH 2 CH – OН CH + H 2 O О CH 2 – OН C Н глицерин акролеин Жарка во фритюре при t > 200 °С Гидролиз жиров Разложение фосфатидов Окисление жиров

II Белки и их гидролиз Белки играют исключительную роль в жизни любого живого организма. Из них состоит основная масса протоплазмы клеток, они выполняют каталитические, строительные, энергетические, обменные, защитные и многие другие функции. «Повсюду, где мы встречаем жизнь, мы находим, что она связана с каким- либо белковым телом, и повсюду, где мы встречаем какое-либо белковое тело, не находящиеся в процессе размножения, мы без исключения встречаем и явления жизни. Жизнь есть способ существования белковых тел» К такому выводу пришел Ф.Энгельс еще в 19 веке. Основные сведения о составе осуществил немецкий химик, лауреат Нобелевской премии, Эмиль Фишер. Он установил, что все белки являются полипептидами при полном гидролизе которых образуются α – аминокислоты. Принцип гидролиза можно представить в виде схемы: t, H + O ( – N – CH – C – ) n + n H 2 O n NH 2 – CH – C Н R O R OH Остатки аминокислот связаны в белковой молекуле пептидными (амидными) связями – N – C – Н O Гипотезу о присутствии белковых молекулах амидных групп выдвинул еще в 80-х годах XIX века русский биохимик А.Я.Данилевский. Гипотеза Данилевского была подтверждена экспериментально Э.Фишером, которому удалось синтезировать полипептид из 19 аминокислот. Полипептидная теория строения белков стала общепризнанной.

Схема 2 Превращение белков в организме Гидролиз Ферменты Поликонденсация Окисление ферменты, энергия клетки Белки пищи Альбумозы (пептоны) Полипепдиды Дипептиды α – Аминокислоты Белки организма СО 2, NH 3, (NH 2 ) 2 CO, H 2 O, энергия

Аминокислотный состав белков Н O Н 2 N – C – COH H Глицин Н O Н 2 N – C – COH СH 3 Аланин Н O Н 2 N – C – COH СH Н 3 С СН 3 Валин Н O Н 2 N – C – COH СH Н 3 С СН 3 Лейцин Н O Н 2 N – C – COH СH Н 3 С СН 2 СН 3 Изолейцин Н O Н 2 N – C – COH СH Фенилаланин Н O Н 2 N – C – COH Н 2 С СН 2 СН 2 Пролин Н O Н 2 N – C – COH СН 2 NH Триптофан Н O Н 2 N – C – COH СН 2 ОН Серин Н O Н 2 N – C – COH Н – СH – ОН СН 3 Треонин Н O Н 2 N – C – COH (СH 2 ) 2 S – СН 3 Метионин Н O Н 2 N – C – COH СH 2 SН Цистеин Н O Н 2 N – C – COH СH 2 О = С – NН 2 Аспарагин Н O Н 2 N – C – COH (СH 2 ) 2 О = С – NН 2 Глутамин Н O Н 2 N – C – COH СH 2 О = С – ОН Аспарагиновая кислота Н O Н 2 N – C – COH (СH 2 ) 2 О = С – ОН Глутаминовая кислота Н O Н 2 N – C – COH СH 2 ОН Тирозин Н O Н 2 N – C – COH (СH 2 ) 4 NН 2 Лизин Н O Н 2 N – C – COH (СH 2 ) 3 NH HN – C NH 2 Аргини Н O Н 2 N – C – COH CH 2 HN N Гистидин

Пищевая добавки в импортных продуктах. Это должен знать каждый! Е100 – Е182 – синтетические красители Е200 – Е299 – консерванты Е300 – Е399 – антиоксиданты Е400 – Е409 – стабилизаторы Е500 – Е599 – эмульгаторы Е600 – Е699 – ароматизаторы Е900 – Е999 – антифламинги Продукты питания, содержащие добавки с маркировками: Е131, Е141, Е215 – Е218, Е230 – Е232 и Е239 являются аллергенами; Е212, Е123 способны вызвать желудочно-кишечные расстройства и пищевые отравления; Е211, Е240, Е330, Е442 содержат канцерогены, т.е. могут провоцировать образование опухолей.

III Гидролиз сложных углеводов Сложными углеводами называются такие углеводы, которые способны подвергаться гидролизу с образованием простых углеводов. Низкомолекулярные сахороподобные Высокомолекулярные несахороподобные Целлобиоза Сахароза Лактоза Мальтоза Инулин Крахмал Гликоген Целлюлоза Сложные углеводы полисахариды

Схема 4 Превращение крахмала в живом организме Гидролиз Термообработка Гидролиз Ферменты (полость рта) Гидролиз Ферменты(желудочно-кишечный тракт) окисление (клетки) Поликонденсация Гидролиз ферменты ферменты (печень) Декстрины Мальтоза Глюкоза Гликоген СО 2, Н 2 О, Е Крахмал пищи

Схема 4 Превращение крахмала в живом организме Гидролиз t, H + Гидролиз t, H + Гидролиз t, H + Брожение Гликолиз спиртовое [O] Амилоид Дисахарид целлобиоза Глюкоза Лимонная кислота Молочная кислота Клетчатка Гидролизный спирт

IV Гидролиз нуклеотидов и солей Гидролиз Ферменты Наиважнейшую роль в организме человека играет процесс гидролиза АТФ: АТФ + Н 2 О АДФ + Н 3 РО 4 + Е Неоценима биологическая роль гидролиза солей входящих в состав нашего организма НСО Н 2 О Н 2 СО 3 + ОН - НРО Н 2 О Н 2 РО ОН - Нуклеотид Сахар пентоза Азотистое основание Фосфат Кровь NaHCO 3 Na 2 HPO 4 рН = 7 – 7,5