Алкены (Ч. II) (олефины, этиленовые углеводороды

Химические свойства алкенов Типичная реакция алкенов – электрофильное присоединение А Е π-комплекс лимитирующая стадия

Направление электрофильного присоединения Присоединение электрофила по кратной связи непредельного соединения происходит с образованием наиболее устойчивого карбокатиона Если возможна перегруппировка в более устойчивый карбкатион – это происходит:

1. Галогенирование

2. Сопряженное присоединение (Е)-проп-1-ен-1-илбензол (1-метокси-2-хлорпропил)бензол

3. Гидрогалогенирование Водные растворы НHal не используют HF>HCl>HBr>HI Уменьшение реакционной способности

3.1 Перекисный эффект Караша

4. Присоединение воды (гидратация) Катализ H 2 SO 4 Алканы и алкилгалогениды, нерастворимые в H 2 SO 4, можно очистить от алкенов обработкой серной кислотой

Основные закономерности гидратации алкенов: 1.Кислотный катализ. Присоединение инициируется протоном; 2.Обратимость процесса гидратации; 3. Лимитирующая стадия – образование карбкатиона. Присоединение протона происходит таким с образованием наиболее устойчивого карбкатиона; 4. При образовании карбкатиона могут происходить перегруппировки; 5. Гидратация алкенов приводит к образованию транс-продуктов; 6. Только в случае этилена может образовываться первичный спирт. 1-фенилбутан-1-ол

5. Гидроборирование-окисление. Получение первичных спиртов.

8.2 Образование вицинальных диолов 8. Окисление двойных связей 8.1 Эпоксидирование. Реакция Прилежаева (1909г.) Проба Байера, но реакция Вагнера! Среда щелочная, Т С Обесцвечивание раствора KMnO 4 - качественная реакция на двойную связь