ФЕНОЛ И ЕГО СВОЙСТВА Учитель химии-биологии МОУ «СОШ р.п. Озинки» Хорова Людмила Владимировна

Задачи урока Изучить состав, строение фенола и его соединений. Рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства. Рассмотреть физическими и химическими свойствами фенола, изучить качественные реакции на фенолы. Рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Историческая справка В 1834 г. немецкий химик- органик Фридлиб Фердинанд Рунге обнаружил в продуктах перегонки каменноугольной смолы белое кристаллическое вещество с характерным запахом. Ему не удалось определить состав вещества.

1842 г. Огюст Лоран определил состав вещества. Новое вещество обладало выраженными кислотными свойствами и было производным открытого незадолго до этого бензола. Лоран называл бензол "феном", поэтому новая кислота получила название фениловой.

Шарль Фридерик Жерар считал полученное вещество спиртом и предложил называть его фенолом. Было установлено, что целая группа веществ обладает подобным строением и свойствами, поэтому их назвали "фенолами".

Как вы думаете, какие фрагменты входили в состав веществ? OH бензольное кольцо гидроксильная группа

Фенилметанол 2-фенилэтанол фенол Какие различия между этими веществами? Будут ли отличаться химические свойства этих соединений? (вспомните третье положение теории А.М. Бутлерова) Ароматические спирты фенолы

Фенолы - это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с бензольным ядром. Классификация по атомности одноатомные многоатомные 1,2 - дигидроксибензол (пирокатехин) 1,3 - дигидроксибензол (резорцин)

Физические свойства фенола Твердое кристаллическое вещество С резким характерным запахом Растворяется при нагревании Фенол ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги. Соблюдай правила техники безопасности!!!!

Строение молекулы фенола Неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

Химические свойства фенола I) Кислотные свойства фенола: замещение атома водорода гидроксильной группы. 1)Взаимодействие с активными металлами 2C 6 H 5 OH + 2Na 2C 6 H 5 ONa + H 2 2) Взаимодействие со щелочами C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O Кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот.

Химические свойства фенола II) Реакции бензольного кольца ( замещение атомов водорода бензольного кольца). 1) Нитрование фенола разбавленной кислотой 2) Нитрование фенола концентрированной кислотой + HNO 3 = + H 2 O пикриновая кислота

3) Качественные реакции на фенол а) Бромирование фенола 2,4,6- трибромфенол б)C 6 H 5 OH + FeCl 3 = C 6 H 5 OFe 2+ (Cl - ) 2 дихлоридфенолят железа (III) (фиолетовое окрашивание)

IV) Реакции присоединения а) гидрирование фенола C 6 H 5 OH + 3H 2 = C 6 H 11 OH циклогексанол б) Поликонденсация фенола с альдегидами

Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать? Фенильная группа C 6 H 5 - и гидроксил –OH взаимно влияют друг на друга.

Применение фенола

Биологическая роль соединений фенола Положительная Отрицательная (токсическое действие) лекарственные препараты (пурген, парацетамол) антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота) эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма) фенолформальдегидные смолы пестициды, гербициды, инсектициды загрязнение вод фенольными отходами