1. Фенолы 2. Простые эфиры Нижник Я.П. 1

* ФЕНОЛЫ Нижник Я.П. 2

* 2. Классификация и изомерия * Как и спирты, фенолы бывают одноатомные (одна OH) и многоатомными (несколько OH). * Для фенолом характерна изомерия положения OH- группы и межклассовая изомерия о-крезол бензиловый спирт анизол (фенол) (ароматический спирт) (простой эфир) Нижник Я.П. 3

* 3. Номенклатура пирокатехин резорцин гидрохинон пирогаллол о-крезол м-крезол п-крезол Нижник Я.П. 4

* 4. Физические и биологические свойства D.R.Allan, S.J.Clark, A.Dawson, P.A.McGregor, S.Parsons // Acta Crystallogr.,Sect.B, 2002, Vol.58, P Нижник Я.П. 5

Формула Название вещества Температура плавления, o C Температура кипения, o C анизол о-крезол30191 м-крезол4203 п-крезол36202 Таблица. Температуры плавления и кипения изомерных крезолов и метилфенилового эфира (C 7 H 8 O) Нижник Я.П. 6

* Фенол очень токсичен, при попадании на кожу вызывает ожоги. Фенол обладает хорошими дезинфицирующими свойствами; это было первое вещество, которое использовалось для дезинфекции (Дж. Листер, 1867) * Фенолы входят в состав креозота – жидкости, получаемой из каменноугольной смолы и используемой для пропитки шпал для предотвращения их гниения. Очищенный креозот используется как антисептик в медицине. * Пентахлорфенол применяется для пропитки древесины как антисептик, инсектицид и фунгицид. Пентахлорфенолятом натрия обработаны брёвна Кижских церквей Нижник Я.П. 7

Нижник Я.П. 8

* 5. Химические свойства * 5.1. Кислотные свойства Фенол фенолят натрия Нижник Я.П. 9

* 5.1. Нуклеофильные свойства фенолят натрия анизол Нижник Я.П. 10

* 5.3. Электрофильное замещение в бензольном кольце Нижник Я.П. 11

Пикриновая кислота представляет собой светло-желтые кристаллы, tпл 122,5 °С. Является мощным взрывчатым вещество. Применялась как взрывчатое вещество в кон. 19 нач. 20 вв. под названиями мелинит (Россия, Франция), лиддит (Великобритания), шимоза (Япония) и с/88 (Германия). Применялась также как краситель для тканей Нижник Я.П. 12

* Фенол взаимодействует с формальдегидом, образуя важные промышленные полимеры – фенолформальдегидные смолы Нижник Я.П. 13

Нижник Я.П * Фенолформальдегидные смолы являются вязкими жидкостями или твердыми веществами. Отвержденные фенолоформальдегидные смолы обладают электроизоляционными и механическими свойствами. Применяются в производстве фенопластов, клеев, лаков, герметиков, фанеры, фенолформальдегидного волокна (кайнол). * Фенолформальдегидные смолы являлись первыми промышленными синтетическими смолами; их производство под названием бакелит было начато в 1909 году. * Также, в промышленности используются крезоло- формальдегидные смолы, резорцино-формальдегидные смолы, феноло-анилино-формальдегидные смолы, феноло- гексаметилентетраминовые смолы, феноло-фурфурольные смолы и смешанные смолы.

* 5.4. Окисление фенолов Нижник Я.П. 15

* Производные бензохинона - убихиноны (коэнзимы Q) в митохондриях и пластохиноны в хлоропластах участвуют в переносе электрона и синтезе АТФ: * 5.5. Комплексообразование с солями железа(III) Нижник Я.П. 16

* 6. Получение фенолов 6.1. Каменноугольная смола. Фенол был впервые выделен из каменноугольной смолы Рунге в 1834 году Гидролиз галогенопроизводных бензола Нижник Я.П. 17

* 6.3. Реакция запекания Нижник Я.П. 18

* 6.4. Метод Сергеева Реакция открыта Р.Ю. Удрисом и Б.Д. Кружаловым в 1942 году в лаборатории, которой руководил П.Г. Сергеев. В это время они были репрессированы и работали в лаборатории, которая была и местом заключения. Шарашка, где они работали, располагалась в Москве на шоссе Энтузиастов в Химическом отделении четвёртого Спецотдела НКВД СССР Нижник Я.П. 19

* ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ * 1. Строение и классификация вода спирт простой эфир несмешанный эфир смешанный эфир Тетрагидрофуран – пример циклического эфира Нижник Я.П. 20

* 2. Номенклатура * Обычно простые эфиры называют по радикально- функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы в виде прилагательного и добавляя слово эфир. * По номенклатуре ИЮПАК эфиры называются как алкоксильные производные углеводородов, используя приставки алкокси-, алкенилокси-, арилокси- и т.д. диметиловый эфир метоксиметан Нижник Я.П. 21

* 3. Изомерия * 3.1. Cтруктурная изомерия * Метамерия * Изомерия углеродного скелета. метилпропиловый эфир диэтиловый эфир метилбутиловый эфир метилизобутиловый эфир Нижник Я.П. 22

* Межклассовая изомерия этанол диметиловый эфир Нижник Я.П. 23

* 4. Физические и биологические свойства Рис.1. Температуры кипения спиртов и изомерных им несмешанных простых эфиров. n – число атомов углерода в молекуле Нижник Я.П. 24

* Простые эфиры являются довольно инертными соединениями, и значит относительно малотоксичными. Простые эфиры проявляют наркотические свойства: диэтиловый эфир широко использовался и используется для наркоза. * Некоторые простые эфиры являются очень токсичными, так супертоксиканты диоксины – являются полихлорированными производными дибензодиоксина: Нижник Я.П. 25

* 5. Химические свойства * 5.1. Основные свойства * 5.2. Расщепление эфиров диэтиловый эфир хлорид диэтилоксония Нижник Я.П. 26

* 5.3. Окисление эфиров * При длительном контакте с кислородом в эфире накапливаются чрезвычайно взрывчатые гидроперекиси, которые могут образовать кристаллический осадок на дне ёмкости с эфиром. * Особенно склонен образовывать такие соединения диизопропиловый эфир Нижник Я.П. 27

* 7. Получение простых эфиров * 7.1. Межмолекулярная дегидратация спиртов * 7.2. Синтез Вильямсона Нижник Я.П. 28

Нижник Я.П. norgchem.professorjournal.ru 29